2,4-二羟基-3-硝基吡啶 | 89282-12-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2,4-二羟基-3-硝基吡啶
• 中文别名: 3-硝基-2,4-二羟基吡啶
• 英文名称: 2,4-dihydroxy-3-nitropyridine
• 英文别名: 3-nitropyridine-2,4-diol
• CAS: 89282-12-2
• 化学式: C₅H₄N₂O₄
• mdl: MFCD01075671
• 分子量: 156.098
• InChiKey: BKYGVGWYPFVKTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  265°C (dec.)
• 沸点：
  305.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  按规定使用和贮存的不会分解，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存于密闭、阴凉、干燥处。

SDS

2,4-二羟基-3-硝基吡啶 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,4-Dihydroxy-3-nitropyridine
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,4-二羟基-3-硝基吡啶
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 89282-12-2
俗名： 3-Nitro-2,4-pyridinediol , 4-Hydroxy-3-nitro-2-pyridone , 4-Hydroxy-3-
nitro-2(1H)-pyridinone
2,4-二羟基-3-硝基吡啶 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C5H4N2O4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
2,4-二羟基-3-硝基吡啶 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
颜色： 微浅黄色-黄绿色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
264°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
2,4-二羟基-3-硝基吡啶 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

2,4-二羟基-3-硝基吡啶在常温常压下为白色或浅黄色固体。它属于吡啶类杂环化合物，由于结构中含有羟基，在特定条件下可以形成烯醇式结构并进一步异构成羰基结构，进而生成酰胺类分子。该物质主要用作材料助剂和医药化学中间体。

用途

2,4-二羟基-3-硝基吡啶可用作材料助剂、医药化学以及有机合成中的重要中间体。其结构中的羟基在特定反应条件下可以很容易地转化为卤素原子，且可以通过调节反应条件实现选择性或一次性转化两个羟基。此外，在酸性环境下，还可以通过液溴在吡啶的5号位引入一个溴原子。

合成

2,4-二羟基吡啶（13）（4.95公斤，43.2摩尔）需分批次缓慢加入冷却至0-20℃的浓硫酸（15升）中。反应物搅拌35分钟后，以控制内部温度低于5度的速度逐渐加入发烟硝酸（2L），持续时间约为4.5小时。随后，再加入冷水（6升），继续控制内部温度在5度以下（约2.6小时）。接着，在保持内部温度缓慢上升至15度的过程中逐步加入剩余的54升水（约1.25小时）。

反应完成后将浆液冷却到8度，并过滤得到沉淀物。然后用20L水洗涤两次，再在75度真空炉中于氮气氛围下干燥，即可得到目标产物2,4-二羟基-3-硝基吡啶。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二羟基-3-硝基吡啶 在 溴 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 二氯磷酸苯酯 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 4-N-benzyl-5-bromo-2-chloropyridine-3,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  ANTI-FIBROTIC PYRIDINONES

  摘要：

  揭示了吡啶酮化合物，制备这些化合物的方法，以及治疗纤维化疾病的方法。

  公开号：

  US20140094456A1
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二羟基烟酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 水 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,4-二羟基-3-硝基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Koegl et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1948, vol. 67, p. 29,37

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2,4-二羟基-3-硝基吡啶 、 三氯氧磷 、 N,N-二异丙基乙胺 在 2,4-二羟基-3-硝基吡啶 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.33h， 以giving an exotherm to 49° C的产率得到2-羟基-3-硝基-4-氯吡啶
  参考文献：
  名称：

  Preparation of

  摘要：

  本发明涉及制备[1S-[1a,2b,3b,4a(S*)]]-4-[7-[[1-(3-氯-2-噻吩基)甲基]丙基]氨基]-3H-咪唑[4,5-b]吡啶-3-yl]-N-乙基-2,3-二羟基环戊烷羧酰胺的方法，制备其中间体的方法，以及所述中间体本身。

  公开号：

  US06143894A1

文献信息

• FUSED AMINO PYRIDINE AS HSP90 INHIBITORS
  申请人：Cai Xiong

  公开号：US20080234314A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  The present invention relates to HSP90 inhibitors containing fused amino pyridine core that are useful as inhibitors of HSP90 and their use in the treatment of HSP90 related diseases and disorders such as cancer, an autoimmune disease, or a neurodegenerative disease.

  本发明涉及含有融合氨基吡啶核的HSP90抑制剂，可用作HSP90的抑制剂，以及它们在治疗HSP90相关疾病和紊乱，如癌症、自身免疫疾病或神经退行性疾病中的用途。
• Development of an oxazolopyridine series of dual thrombin/factor Xa inhibitors via structure-guided lead optimization
  作者：James Z. Deng、Daniel R. McMasters、Philippe M.A. Rabbat、Peter D. Williams、Craig A. Coburn、Youwei Yan、Lawrence C. Kuo、S. Dale Lewis、Bobby J. Lucas、Julie A. Krueger、Berta Strulovici、Joseph P. Vacca、Terry A. Lyle、Christopher S. Burgey

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.07.022

  日期：2005.10

  elements optimized within the pyrazinone series of thrombin inhibitors, were utilized to transform a weak triazolopyrimidine lead into a series of potent oxazolopyridines. A modification intended to attenuate plasma protein binding (i.e., conversion of the P3 pyridine to a piperidine) conferred significant factor Xa activity to this series. Ultimately, these dual thrombin/factor Xa inhibitors demonstrated

  凝血酶抑制剂X射线晶体结构与在吡嗪酮系列凝血酶抑制剂中优化的结合元件的安装结合，可用于将弱的三唑并嘧啶铅转化为一系列有效的恶唑烷吡啶。旨在减弱血浆蛋白结合的修饰（即，P3吡啶向哌啶的转化）赋予该系列显着的因子Xa活性。最终，这些双重凝血酶/因子Xa抑制剂表现出出色的体外和体内抗凝功效。
• Substituted benzimidazoles as modulators of Ras signaling
  申请人：VANDERBILT UNIVERSITY

  公开号：US10501421B1

  公开（公告）日：2019-12-10

  Benzimidazole compounds that increase the rate of SOS-mediated nucleotide exchange on Ras by binding to a functionally relevant, chemically tractable pocket on the SOS protein, as part of the Ras:SOS:Ras complex.

  苯并咪唑化合物通过与SOS蛋白上的一个功能相关且化学可操作的口袋结合，作为Ras:SOS:Ras复合体的一部分，增加了SOS介导的Ras核苷酸交换的速率。
• Carboxylic acid derivatives that inhibit the binding of integrins to their receptors
  申请人：——

  公开号：US20040063955A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  A method for the inhibition of the binding of &agr; 4 &bgr; 1 integrin to its receptors, for example VCAM-1 (vascular cell adhesion molecule-1) and fibronectin; compounds that inhibit this binding; pharmaceutically active compositions comprising such compounds; and to the use of such compounds either a above, or in formulations for the control or prevention of diseases states in which &agr; 4 &bgr; 1 is involved.

  一种用于抑制α4β1整合素与其受体结合的方法，例如VCAM-1（血管细胞粘附分子-1）和纤维连接蛋白；抑制这种结合的化合物；包含这些化合物的药用活性组合物；以及使用这些化合物来控制或预防涉及α4β1的疾病状态的配方。
• BROMODOMAIN INHIBITORS
  申请人：Quanticel Pharmaceuticals

  公开号：US20150111885A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  The present invention relates to substituted heterocyclic derivative compounds, compositions comprising said compounds, and the use of said compounds and compositions for epigenetic regulation by inhibition of bromodomain-mediated recognition of acetyl lysine regions of proteins, such as histones. Said compositions and methods are useful for the treatment of cancer and neoplastic disease.

  本发明涉及替代杂环衍生物化合物，包括所述化合物的组合物，以及通过抑制溴结构域介导的蛋白质乙酰赖氨酸区域的识别来进行表观遗传调控的所述化合物和组合物的用途。所述组合物和方法对于癌症和肿瘤性疾病的治疗是有用的。

表征谱图