2,4-二羟基-5-羟甲基吡啶 | 143834-60-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,4-二羟基-5-羟甲基吡啶
• 英文名称: 2,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-pyridine
• 英文别名: 2,4-Dihydroxy-5-hydroxymethylpyridine；4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-1H-pyridin-2-one
• CAS: 143834-60-0
• 化学式: C₆H₇NO₃
• mdl: MFCD07437914
• 分子量: 141.126
• InChiKey: ZJRXQFPQQJKZEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.453±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二羟基-5-羟甲基吡啶 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 2,4-Bis(trimethylsiloxy)-5-methylpyridin
  参考文献：
  名称：

  3-脱氮胸苷和相关亚磷酰胺合成子的新合成

  摘要：

  以一种新的方式合成了DNA基础类似物3- Deazathymine（6）。β选择性糖基化为脱氧核苷衍生物，并使用不常见的三异丙基苯基磺酰基（TIPS）保护基（→ 7），可导致3-脱氮胸苷的高收率（8）。TIPS-核苷衍生物9易于转化为亚磷酰胺10，亚磷酰胺10是用于自动DNA合成的合适衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88214-4
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二羟基烟酸乙酯 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,4-二羟基-5-羟甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  3-脱氮胸苷和相关亚磷酰胺合成子的新合成

  摘要：

  以一种新的方式合成了DNA基础类似物3- Deazathymine（6）。β选择性糖基化为脱氧核苷衍生物，并使用不常见的三异丙基苯基磺酰基（TIPS）保护基（→ 7），可导致3-脱氮胸苷的高收率（8）。TIPS-核苷衍生物9易于转化为亚磷酰胺10，亚磷酰胺10是用于自动DNA合成的合适衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88214-4

文献信息

• A new synthesis of 3-deazathymidine and of a related phosphoramidite synthon
  作者：Harald Eschenhof、Peter Strazewski、Christoph Tamm

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88214-4

  日期：1992.1

  base analog, was synthesized in a new way. The β-selective glycosylation to the deoxynucleoside derivative and the use of the uncommon triisopropylphenyl-sulfonyl (TIPS) protecting group (→7) lead to a high yield of 3-deazathymidine (8). The TIPS-nucleoside derivative 9 is readily converted into the phosphoramidite 10, a suitable derivative for automatic DNA synthesis.

  以一种新的方式合成了DNA基础类似物3- Deazathymine（6）。β选择性糖基化为脱氧核苷衍生物，并使用不常见的三异丙基苯基磺酰基（TIPS）保护基（→ 7），可导致3-脱氮胸苷的高收率（8）。TIPS-核苷衍生物9易于转化为亚磷酰胺10，亚磷酰胺10是用于自动DNA合成的合适衍生物。