2,4-Bis(trimethylsiloxy)-5-methylpyridin | 50503-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,4-Bis(trimethylsiloxy)-5-methylpyridin
• 英文别名: 2,4-Bis-trimethylsilyloxy-5-methylpyridin；5-methyl-2,4-bis-trimethylsilanyloxy-pyridine；Trimethyl-(5-methyl-2-trimethylsilyloxypyridin-4-yl)oxysilane
• CAS: 50503-53-2
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₂Si₂
• 分子量: 269.491
• InChiKey: GVXNCISBSUMKBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Bis(trimethylsiloxy)-5-methylpyridin 在 3,6-dimethoxy-9-ethylcarbazole 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶三氟甲磺酸盐 、 异丙醇 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 45.0~150.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 0.67h， 生成 3',5'-二-O-苯甲酰基胸苷
  参考文献：
  名称：

  Continuous Flow Photochemistry for the Rapid and Selective Synthesis of 2’-Deoxy and 2’,3’-Dideoxynucleosides

  摘要：

  我们开发了一种新型光化学流动反应器，用于光诱导电子转移脱氧反应，生成 2′-脱氧和 2′,3′-二脱氧核苷。连续流形式极大地提高了反应的效率和选择性，精简的多步骤序列直接提供了非常需要的未受保护的脱氧核苷。

  DOI：

  10.1071/ch12426
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,4-di-(tert.-butyldimethylsilyloxy)pyridine-5-carboxylate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 2,4-Bis(trimethylsiloxy)-5-methylpyridin
  参考文献：
  名称：

  3-脱氮胸苷和相关亚磷酰胺合成子的新合成

  摘要：

  以一种新的方式合成了DNA基础类似物3- Deazathymine（6）。β选择性糖基化为脱氧核苷衍生物，并使用不常见的三异丙基苯基磺酰基（TIPS）保护基（→ 7），可导致3-脱氮胸苷的高收率（8）。TIPS-核苷衍生物9易于转化为亚磷酰胺10，亚磷酰胺10是用于自动DNA合成的合适衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88214-4