2,4-噻唑烷二酮,5-[[4-(1-甲基乙基)苯基]亚甲基]-,(Z)- | 139336-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2,4-噻唑烷二酮,5-[[4-(1-甲基乙基)苯基]亚甲基]-,(Z)-
• 英文名称: 5-(4'-isopropylbenzylidene)-2,4-dioxotetrahydro-1,3-thiazole
• 英文别名: (Z)-5-(4-isopropylbenzylidene)thiazolidine-2,4-dione；(5Z)-5-{[4-(propan-2-yl)phenyl]methylidene}-1,3-thiazolidine-2,4-dione；(5Z)-5-[(4-propan-2-ylphenyl)methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 139336-23-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂S
• 分子量: 247.318
• InChiKey: GXIDNNRIWNVXTL-XFFZJAGNSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-190 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-噻唑烷二酮,5-[[4-(1-甲基乙基)苯基]亚甲基]-,(Z)- 生成 potassium;(5Z)-5-[(4-propan-2-ylphenyl)methylidene]-1,3-thiazolidin-3-ide-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  POPOV-PERGAL, KATARINA;CEKOVIC, ZIVORAD;PERGAL, MIROSLAV, J. SERB. CHEM. SOC., 55,(1990) N, C. 495-500

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-噻唑烷二酮 、 4-异丙基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到2,4-噻唑烷二酮,5-[[4-(1-甲基乙基)苯基]亚甲基]-,(Z)-
  参考文献：
  名称：

  新型 Pim-1 和 Pim-2 蛋白激酶抑制剂的合成与评价

  摘要：

  Pim 蛋白激酶在前列腺癌和某些形式的白血病和淋巴瘤中经常过度表达。5-(3-Trifluoromethylbenzylidene)thiazolidine-2,4-dione ( 4a ) 通过筛选鉴定为 Pim-1 抑制剂，并被发现可以减弱完整细胞中标记的 Pim-1 的自磷酸化。尽管4a是 ATP 的竞争性抑制剂，但对大约 50 种不同蛋白激酶的筛选表明它对 Pim 激酶具有高选择性。4a与 Pim-1 的计算对接提供了先导优化模型，并合成了一系列取代的噻唑烷-2,4-二酮同系物。最有效的新化合物表现出 IC 50Pim-1 为 13 nM，Pim-2 为 2.3 μM。该系列中的其他化合物对 Pim-1 或 Pim-2 的选择性分别超过 2500 倍和 400 倍，而其他同类物对这两种同工酶的效力基本上相同。总的来说，这些化合物是新的 Pim 激酶抑制剂，可以提供新的抗癌剂。

  DOI：

  10.1021/jm800937p

文献信息

• HETERO RING-FUSED IMIDAZOLE DERIVATIVE HAVING AMPK ACTIVATING EFFECT
  申请人：Tonogaki Keisuke

  公开号：US20130184240A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  Disclosed is a compound which is useful as an AMPK activator. A compound represented by the formula: its pharmaceutically acceptable salt, or a solvate thereof, wherein a group represented by the formula: is a group represented by the formula: R 1 is each independently halogen, hydroxy, cyano, nitro, carboxy, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl or the like; m is an integer of 0 to 3; R 2 is hydrogen, or substituted or unsubstituted alkyl; X is —O—; and Y is substituted or unsubstituted aryl, or substituted or unsubstituted heteroaryl.

  揭示了一种作为AMPK激活剂有用的化合物。一种由以下公式表示的化合物：其药学上可接受的盐，或其溶剂化合物，其中由以下公式表示的基团：是由以下公式表示的基团：R1是各自独立的卤素、羟基、氰基、硝基、羧基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯烃基或类似物；m是0到3的整数；R2是氢，或取代或未取代的烷基；X是—O—；Y是取代或未取代的芳基，或取代或未取代的杂环芳基。
• 10.3390/ph17060723
  作者：Levshin, Igor B.、Simonov, Alexander Yu.、Panov, Alexey A.、Grammatikova, Natalia E.、Alexandrov, Alexander I.、Ghazy, Eslam S. M. O.、Ivlev, Vasiliy A.、Agaphonov, Michael O.、Mantsyzov, Alexey B.、Polshakov, Vladimir I.

  DOI：10.3390/ph17060723

  日期：——

  A series of hybrid compounds with triazole and thiazolidine nuclei connected by a linker has been synthesized and extensively studied. Various synthetic methods for the target compounds have been tested. A microbiological assessment of the obtained compounds was carried out on strains of pathogenic fungi C. albicans, C. non-albicans, multidrug-resistant C. auris, Rhizopus arrhizus, Aspergillus spp

  一系列具有通过连接体连接的三唑和噻唑烷核的杂化化合物已被合成并进行了广泛的研究。已经测试了目标化合物的各种合成方法。对所获得的化合物进行了病原真菌白色念珠菌、非白色念珠菌、多重耐药念珠菌、根霉、曲霉属菌株的微生物学评估。以及一些皮肤癣菌和其他酵母菌。目标化合物的最低 MIC 值在 0.003 µg/mL 至 0.5 µg/mL 之间，因此这些化合物不比商业唑类药物差或好几倍。酰基哌嗪接头的长度对抗真菌活性的影响有限。一些生物等排类似物在微生物分析中进行了测试，但结果证明其活性弱于先导物质。噻唑烷片段中具有对氯亚苄基取代基的化合物表现出最高的活性。分子模型用于预测合成分子的结合模式并合理化实验观察到的 SAR。与伏立康唑相比，前导化合物在抑制白色念珠菌酵母细胞形成芽管方面的效果高出两倍。观察到吡咯类药物外排泵 Pdr5 水平增加，但增加幅度低于唑类引起的水平。研究结果可用于进一步开发更强大、更安全的抗真菌药物。
• Popov-Pergal, K.; Cekovic, Z.; Pergal, M., Journal of general chemistry of the USSR, 1991, vol. 61, # 9.2, p. 1958 - 1962
  作者：Popov-Pergal, K.、Cekovic, Z.、Pergal, M.

  DOI：——

  日期：——
• Inhibitors of PIM-1 Protein Kinases, Compositions and Methods for Treating Prostate Cancer
  申请人：Smith Charles D.

  公开号：US20110263664A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The disclosure relates to inhibitors of Pim-1 and/or Pim-2 protein kinase, to compositions comprising one or more inhibitors of Pim-1 and/or Pim-2 protein kinase, and to methods for treating cancer.
• US9133186B2
  申请人：——

  公开号：US9133186B2

  公开（公告）日：2015-09-15