2,4-己二烯-1-醇,6-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧代]-,(Z,E)- | 145262-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2,4-己二烯-1-醇,6-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧代]-,(Z,E)-
• 英文名称: (2E,4Z)-6-tetrahydropyranyloxy-2,4-hexadien-1-ol
• 英文别名: (2E,4Z)-6-(oxan-2-yloxy)hexa-2,4-dien-1-ol
• CAS: 145262-24-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: XBJANOUWUZIGDB-IKENXXAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-己二烯-1-醇,6-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧代]-,(Z,E)- 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4,10,12-十四碳三烯-1,8,8-三羧酸,5-甲基-14-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧代]-,三甲基酯,(Z,E,E)-
  参考文献：
  名称：

  Ndibwami, Alexis; Lamothe, Serge; Guay, Daniel, Canadian Journal of Chemistry, 1993, vol. 71, # 5, p. 695 - 713

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  顺-4-(四氢吡喃-2-氧)-2-丁烯-1-醇 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,4-己二烯-1-醇,6-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧代]-,(Z,E)-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Transannular Diels-Alder Reaction of a 13-Membered Macrocyclic Triene. A Synthetic Approach Towards the Tricyclic Part A.B.C.[6.6.5] of the Veratrum Alkaloids

  摘要：

  合成了非环状三烯 cis-trans-trans（3Z, 9Z, 11E）-13-氯-3-甲氧基-1,1,7,7-四酯（甲氧基羧酸酯）-4-甲基三十三烯（25）及相应的 trans-cis-trans（3Z, 9E, 11E）异构体 37，以及 trans-trans-trans（3Z, 9E, 11E）异构体 46。化合物 25 和 37 产率良好地产生了 13 元大环化合物（3Z, 9Z, 11E）和（3Z, 9E, 11Z）-3-甲氧基-1, 1, 7, 7-四酯（甲氧基羧酸酯）-4-甲基环三十三烯（26）和（38），进一步通过环间 Diels-Alder 反应生成三环化合物（顺-反-顺）-2-甲氧基-4, 4, 11, 11-四酯（甲氧基羧酸酯）-1-甲基三环[7.4.0.0.2,6]三十三烯（27）。对应的 trans-trans-trans 氯化物 46 的大环化反应未能成功。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34151

文献信息

• Synthesis and Transannular Diels-Alder Reaction of a 13-Membered Macrocyclic Triene. A Synthetic Approach Towards the Tricyclic Part A.B.C.[6.6.5] of the Veratrum Alkaloids
  作者：Miguel Quimpère、Luc Ruest、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1055/s-1992-34151

  日期：——

  The syntheses of the acyclic triene cis-trans-trans (3Z, 9Z,11E)-13-chloro-3-methoxy-1,1,7,7-tetrakis(methoxycarbonyl) -4-methyltrideca-3,9,11-triene (25), and the corresponding trans-cis-trans (3Z,9E,11E) isomer 37, and trans-trans-trans (3Z,9E,11E) isomer, 46, are described. Compounds 25 and 37 furnished in good yield 13-membered macrocyclic compounds (3Z,9Z, 11E)- and (3Z,9E,11Z)-3-methoxy-1, 1,7,7-tetrakis(methoxycarbonyl)-4-methylcyclotrideca-3,9,11-triene (26) and (38) which led to tricyclic compound (cis-anti-cis)-2-methoxy-4,4, 11,11-tetrakis(methoxycarbonyl)-1-methyltricyclo[7.4.0.0.2,6]tridec-7-ene (27) by transannular Diels-Alder reaction. Macrocyclization of trans-trans-trans chloride 46 was not successful.

  合成了非环状三烯 cis-trans-trans（3Z, 9Z, 11E）-13-氯-3-甲氧基-1,1,7,7-四酯（甲氧基羧酸酯）-4-甲基三十三烯（25）及相应的 trans-cis-trans（3Z, 9E, 11E）异构体 37，以及 trans-trans-trans（3Z, 9E, 11E）异构体 46。化合物 25 和 37 产率良好地产生了 13 元大环化合物（3Z, 9Z, 11E）和（3Z, 9E, 11Z）-3-甲氧基-1, 1, 7, 7-四酯（甲氧基羧酸酯）-4-甲基环三十三烯（26）和（38），进一步通过环间 Diels-Alder 反应生成三环化合物（顺-反-顺）-2-甲氧基-4, 4, 11, 11-四酯（甲氧基羧酸酯）-1-甲基三环[7.4.0.0.2,6]三十三烯（27）。对应的 trans-trans-trans 氯化物 46 的大环化反应未能成功。
• Transannular Diels–Alder cyclization of a substituted 13-membered macrocyclic triene. An approach to the A.B.C.[6.6.5] rings of the <i>Veratrum</i> alkaloids
  作者：Miguel Quimpère、Luc Ruest、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1139/v92-296

  日期：1992.9.1

  The synthesis and Diels–Alder cyclization of a substituted macrocyclic 13-membered triene 45 is described. Tricyclic compound A.B.C.[6.6.5] 46 having ring junctions of cis-anti-cis (CAC) stereochemistry was used to investigate the possibility of introducing a hemiketal oxygen bridge between positions 9 and 4 of the Veratrum alkaloid skeleton.

  本文描述了一种取代的大环13元三烯45的合成和Diels-Alder环化反应。使用具有顺反顺（CAC）立体化学的三环化合物A.B.C.[6.6.5]46来研究在细辛生物碱骨架的9号和4号位置之间引入半羟基氧桥的可能性。
• Comparative Effects of Conjugated and Deconjugated Isomeric Enones on the Transannular Diels−Alder Reaction
  作者：Franck Caussanel、Pierre Deslongchamps、Yves L. Dory

  DOI：10.1021/ol035791z

  日期：2003.12.1

  [GRAPHICS]Two isomeric cyclic trienones 2 and 3 (with four methyl esters at positions 3 and 10) underwent transannular Diels-Alder (TADA) reaction at very different temperatures. This drastic difference could be traced to the capacity of the enone dienophile to be conjugated or unconjugated at the transition state. Molecular modeling could confirm this explanation. The calculated enone proved to be very distorted in transition state ts2, and the TADA reaction temperature was accordingly much higher than the one corresponding to ts3 in which the enone was flat.
• Dory, Yves Luc; Ouellet, Carl; Berthiaume, Sylvie, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1994, vol. 131, p. 121 - 141
  作者：Dory, Yves Luc、Ouellet, Carl、Berthiaume, Sylvie、Favre, Alexandre、Deslongchamps, Pierre

  DOI：——

  日期：——
• Ndibwami, Alexis; Lamothe, Serge; Guay, Daniel, Canadian Journal of Chemistry, 1993, vol. 71, # 5, p. 695 - 713
  作者：Ndibwami, Alexis、Lamothe, Serge、Guay, Daniel、Plante, Raymond、Soucy, Pierre、et al.

  DOI：——

  日期：——