2,4-癸二烯醛 | 2363-88-4

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,4-癸二烯醛
• 中文别名: 2.4-癸二醛；反式-2,4-癸二烯醛
• 英文名称: deca-2,4-dienal
• 英文别名: 2,4-decadienal；(E,Z)-2,4-decadienal
• CAS: 2363-88-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• mdl: MFCD00007007
• 分子量: 152.236
• InChiKey: JZQKTMZYLHNFPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  114-116 °C10 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.872 g/mL at 20 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  >1 (vs air)
• 闪点：
  214 °F
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、DMSO（微溶）、乙酸乙酯、甲醇
• LogP：
  3.419 (est)
• 保留指数：
  1270;1270;1277;1297;1267;1267;1300;1286;1266;1267;1290;1287;1290;1265.7;1285.7;1285;1290;1291;1293;1293;1275;1290;1269;1269;1282
• 稳定性/保质期：
  存在于烤烟烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• RTECS号：
  HD3000000
• 海关编码：
  2912190090
• 包装等级：
  III
• 安全说明：
  S26,S36
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

简介

2,4-癸二烯醛，又称反,反-2,4-癸二烯醛或庚烯基丙烯醛，具有柑橘和鸡肉的香气。其风味阈值很低，在空气中的浓度为0.00004-0.0023 mg/m³，在植物油中则为0.135-2.50 mg/kg。

应用

作为一种天然等同香料和人造香料，2,4-癸二烯醛主要用于配制鸡肉香精，并常用于土豆片、油炸食品及调味型食品。根据中国食品安全国家标准 GB 2760-2014，2,4-癸二烯醛可作为食品用合成香料使用。

食品添加剂最大允许使用量和残留标准

2,4-癸二烯醛作为食品添加剂时，其使用须遵循以下规定：

• 添加剂中文名称：2,4-癸二烯醛
• 允许使用该种添加剂的食品中文名称：所有适用的食品类型
• 添加剂功能：用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

以上信息确保了2,4-癸二烯醛在食品中使用的合规性和安全性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-癸二烯醛 在 三乙胺 、 亚磷酸二乙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-Bromoundeca-1,3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯基溴化物与硒酸氰酸钾/硫化钾（KSeCN / K2S）的碘催化硫属元素化合物的合成

  摘要：

  通常，可用于合成硫属元素金属的方法与苛刻条件，使用昂贵的金属，适用性广，纯化过程繁琐和收率低的缺点有关。为避免这些缺点，芳基取代的1,3-二烯基溴化物与硒氰酸钾/硫化钾（KSeCN / K 2S）导致了相应的硒代苯并噻吩的开发。碘相对较温和，价格便宜并且容易获得。通过该方法已经以高收率获得了几种不同取代的硒代苯并噻吩。使用该程序2-（4-氯苯基）噻吩，一种合成黑色素浓缩激素受体配体的关键中间体，参与了饮食失调，体重增加，肥胖，抑郁和焦虑症的治疗。尽管该反应基本上是一锅的，但它分两个步骤进行，涉及硒代氰酸酯/硫醇盐中间体，从而导致硒烯/噻吩。简单的操作，使用廉价的试剂和无金属的工艺使该程序对于容易获得取代的硒代苯并噻吩具有更大的吸引力。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701232
• 作为产物：
  描述：

  2-辛烯醛 在 磷酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,4-癸二烯醛
  参考文献：
  名称：

  Makin,S.M. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1974, vol. 10, p. 2061 - 2065

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  DL-天冬酰胺一水物 在 2,4-癸二烯醛 、 silica gel 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 丙烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  模型系统中脂质氧化产物对丙烯酰胺形成的贡献。

  摘要：

  天冬酰胺与亚油酸甲酯（1），13-氢过氧十八烷基-9,11-二烯酸甲酯（2），13-羟基十八烷基-9,11-二烯酸甲酯（3），13-氧代十八烷基-9,11-二烯酸甲酯（ 4），9,10-环氧-13-羟基-11-十八烯酸甲酯（5），9,10-环氧-13-氧-11-辛烯酸甲酯（6），2,4-癸二烯醛（7），2-研究了辛烯醛（8），4,5-环氧-2-癸烯（9）和苯甲醛（10），以确定脂质衍生物对加热食品中丙烯酰胺形成的潜在影响。将反应混合物在氮气下在180℃下在密封管中加热10分钟。被测化合物的反应性为7 >> 9> 4> 2 >> 8约6 >> 10约5。化合物1和3的存在不会导致丙烯酰胺的形成。这些结果表明，α，β，γ，δ-二不饱和羰基化合物是该反应中反应性最高的化合物，其次是脂质氢过氧化物，这更可能是由于这些最后的化合物热分解而产生α，β，γ，δ-二不饱和羰基化合物的结果。但是，在葡萄糖的

  DOI：

  10.1021/jf073047d

文献信息

• 1H-pyrrole-2,4-dicarbonyl-derivatives and their use as flavoring agents
  申请人：IMAX Discovery GmbH

  公开号：EP2832233A1

  公开（公告）日：2015-02-04

  The present invention primarily relates to 1H-pyrrole-2,4-dicarbonyl-derivatives of Formula (I) wherein R1, R2, R3, Z. Z' and J are as defined in the description, to mixtures thereof and to the use thereof as flavoring agents. The compounds in accordance with the present invention are suitable for producing, imparting, or intensifying an umami flavor. The invention further relates to flavoring mixtures, compositions for oral consumption as well as ready-to-eat, ready-to-use and semifinished products, comprising an effective amount of the compound of Formula (I) or of a mixture of compounds of Formula (I) and to specific methods for producing, imparting, modifying and/or intensifying specific flavor impressions.

  本发明主要涉及式(I)的1H-吡咯-2,4-二羰基衍生物，其中R1、R2、R3、Z、Z'和J按描述定义，及其混合物，以及用作调味剂的使用。根据本发明的化合物适用于生产、赋予或增强鲜味。本发明进一步涉及包含式(I)化合物或式(I)化合物混合物的有效量的调味混合物、口腔消费的组成物以及即食、即用和半成品，以及用于生产、赋予、改变和/或增强特定风味印象的特定方法。
• Imidazo[1,2-a]pyridine-ylmethyl-derivatives and their use as flavoring agents
  申请人：IMAX Discovery GmbH

  公开号：EP2832234A1

  公开（公告）日：2015-02-04

  The present invention primarily relates to imidazo[1,2-a]pyridine-ylmethyl-derivatives of Formula (I) wherein R1, R2, X, W e J are as defined in the description, to mixtures thereof and to the use thereof as flavoring agents. The compounds in accordance with the present invention are suitable for producing, imparting, or intensifying an umami flavor. The invention further relates to flavoring mixtures, compositions for oral consumption as well as ready-to-eat, ready-to-use and semifinished products, comprising an effective amount of the compound of Formula (I) and to specific methods for producing, imparting, modifying and/or intensifying specific flavor impressions.

  本发明主要涉及式(I)的咪唑[1,2-a]吡啶基甲基衍生物，其中R1、R2、X、W和J如描述中定义，以及涉及它们的混合物和使用它们作为调味剂。根据本发明的化合物适合于产生、赋予或增强鲜味。本发明进一步涉及调味混合物、口腔摄入的配方以及包含有效量的式(I)化合物的即食、即用和半成品，以及用于生产、赋予、改变和/或增强特定风味印象的特定方法。
• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• Highly efficient oxidation of alcohols catalyzed by a porphyrin-inspired manganese complex
  作者：Wen Dai、Ying Lv、Lianyue Wang、Sensen Shang、Bo Chen、Guosong Li、Shuang Gao

  DOI：10.1039/c5cc03657g

  日期：——

  A novel strategy for catalytic oxidation of a variety of benzylic, allylic, propargylic, and aliphatic alcohols to the corresponding aldehydes or ketones has been successfully developed.

  一种新颖的策略已成功开发，用于催化氧化各种苄基、烯丙基、丙炔基和脂肪族醇，将它们转化为相应的醛或酮。
• [EN] HYDROGENATION OF ESTERS OR CARBONYL GROUPS WITH TETRADENTATE AMINO/IMINO-THIOETHER BASED RUTHENIUM COMPLEXES<br/>[FR] HYDROGÉNATION DE GROUPES ESTERS OU CARBONYLES AVEC DES COMPLEXES DU RUTHÉNIUM À BASE D'AMINO/IMINO-THIOÉTHER TÉTRADENTATE
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2012084810A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present invention relates to the field of catalytic hydrogenation and, more particularly, to the use of specific ruthenium catalysts, or pre-catalysts, in hydrogenation processes for the reduction of ketones and/or aldehydes into the corresponding alcohol respectively. Said catalysts are ruthenium complexes comprising a tetradentate ligand (L4) coordinating the ruthenium with: - two nitrogen atoms, each in the form of a primary or secondary amine (i.e. a NH2 or NH group) or N-alkyl imine functional groups (i.e. a C=N group), and - two sulfur atoms, each in the form of thioether functional groups.

  本发明涉及催化加氢领域，更具体地涉及在氢化过程中使用特定的钌催化剂或前驱体，用于将酮和/或醛还原为相应的醇。所述催化剂是包含四齿配体（L4）的钌络合物，该配体与钌配位，其中：- 两个氮原子，每个以主要或次要胺（即NH2或NH基团）或N-烷基亚胺官能团（即C=N基团）的形式存在，以及- 两个硫原子，每个以硫醚官能团的形式存在。

表征谱图