2,5,5-三甲基-2-(4-甲基-3-戊烯基)-1,3-二恶烷 | 85030-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,5,5-三甲基-2-(4-甲基-3-戊烯基)-1,3-二恶烷
• 英文名称: 2,5,5-trimethyl-2-(4-methylpent-3-en-1-yl)-1,3-dioxane
• 英文别名: 2,5,5-Trimethyl-2-(4-methyl-3-pentenyl)-1,3-dioxane；2,5,5-trimethyl-2-(4-methylpent-3-enyl)-1,3-dioxane
• CAS: 85030-15-5
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂
• 分子量: 212.332
• InChiKey: SXMVQVKIMXRILP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,5-三甲基-2-(4-甲基-3-戊烯基)-1,3-二恶烷 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 (-)-diethyl tartrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 {(2R,3R)-2-Methyl-3-[2-(2,5,5-trimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-ethyl]-oxiranyl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-额叶蛋白的全合成

  摘要：

  这两种额叶对映体的合成均以高光学纯度的合成为基础，其中使用了Katsuki–Sharpless不对称环氧化。

  DOI：

  10.1039/c39840000578
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-酮 、 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 在 iron(III) chloride 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69%的产率得到2,5,5-三甲基-2-(4-甲基-3-戊烯基)-1,3-二恶烷
  参考文献：
  名称：

  非 C2 对称二金催化剂通过分子间 [2+2] 环加成对映选择性合成环丁烯

  摘要：

  使用非 C2-手性 Josiphos digold(I) 配合物作为催化剂，通过形成单阳离子配合物，实现了对映选择性分子间金 (I) 催化的 [2+2] 环加成反应。这种新方法已应用于对映选择性全合成 rumphellaone A。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07651

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Cyclobutenes by Intermolecular [2+2] Cycloaddition with Non-<i>C</i>₂ Symmetric Digold Catalysts
  作者：Cristina García-Morales、Beatrice Ranieri、Imma Escofet、Laura López-Suarez、Carla Obradors、Andrey I. Konovalov、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/jacs.7b07651

  日期：2017.10.4

  The enantioselective intermolecular gold(I)-catalyzed [2+2] cycloaddition of terminal alkynes and alkenes has been achieved using non-C2-chiral Josiphos digold(I) complexes as catalysts, by the formation of the monocationic complex. This new approach has been applied to the enantioselective total synthesis of rumphellaone A.

  使用非 C2-手性 Josiphos digold(I) 配合物作为催化剂，通过形成单阳离子配合物，实现了对映选择性分子间金 (I) 催化的 [2+2] 环加成反应。这种新方法已应用于对映选择性全合成 rumphellaone A。
• Total synthesis of (+)- and (–)-frontalin
  作者：Albert W. M. Lee

  DOI：10.1039/c39840000578

  日期：——

  Both enantiomers of frontalin were synthesized in high optical purity using Katsuki–Sharpless asymmetric epoxidation as a key step.

  这两种额叶对映体的合成均以高光学纯度的合成为基础，其中使用了Katsuki–Sharpless不对称环氧化。