氰基甲酸甲酯 | 17640-15-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 氰酸酯/异氰酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 氰基甲酸甲酯
• 英文名称: methyl cyanoformate
• 英文别名: Mander's reagent；Mander’s reagent；methyl carbonocyanidate
• CAS: 17640-15-2
• 化学式: C₃H₃NO₂
• mdl: MFCD00013420
• 分子量: 85.0623
• InChiKey: OBWFJXLKRAFEDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-186 °C
• 沸点：
  100-101 °C (lit.)
• 密度：
  1.072 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  79 °F
• 稳定性/保质期：
  1. 按规定使用不会分解，并避免接触氧化剂、还原剂、碱、热源及火焰，勿存放在潮湿环境中。
  2. 该物质对空气和湿气敏感，属高毒和易燃化合物。建议在分子筛保护下储存，在通风橱中操作和使用。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 危险品标志：
  T+
• 安全说明：
  S26,S28,S36/37,S45
• 危险类别码：
  R26/27/28,R10,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 3275 6.1/PG 2
• 海关编码：
  2926909090
• 危险类别：
  3.2
• RTECS号：
  LQ7525000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  密闭保存于阴凉、干燥的环境中，并置于惰性气体中。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	氰基甲酸甲酯
化学品英文名称：	Methyl cyanoformate
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	17640-15-2
分子式：	C 3 H 3 NO 2
分子量：	85.03

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：氰基甲酸甲酯

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	本品的毒作用与氢氰酸相似，在低浓度时，可出现较氢氰酸更高的毒性。对粘膜有刺激性。
环境危害：
燃爆危险：

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着．用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止者，立即进行人工呼吸 (勿用口对口)。就医。
食入：	误服者用水漱口，用1：5000高锰酸钾或5%硫代硫酸钠洗胃。立即就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
有害燃烧产物：
灭火方法及灭火剂：	泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	26
自燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。应急处理人员戴正压自给式呼吸器，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，在确保安全情况下堵漏。喷雾状水，减少蒸发。用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收，然后收集于干燥净洁有盖的容器中，运至废物处理场所。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：
储存注意事项：

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	严加密闭，提供充分的局部排风和全面排风。尽可能采用隔离式操作。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，必须佩戴防毒面具。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴正压自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿聚乙烯薄膜防毒服。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	工作后，彻底清洗。工作服不要带到非作业场所，单独存放被毒物污染的衣服，洗后再用。车间应配备急救设备及

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色液体，有酯臭味。
pH：
熔点(℃)：
沸点(℃)：	100
相对密度(水=1)：	1．08
相对蒸气密度(空气=1)：	2．95
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	26
引燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 3 H 3 NO 2
分子量：	85.03
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	溶于乙醇、苯、乙醚。
主要用途：	用作农业杀虫剂、农药和用于火车车厢消毒，也用于有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强还原刑、强酸、强碱、水。
避免接触的条件：	接触潮湿空气。
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化氮、氰化氢。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	属高毒类 LD50： LC50：300mg／m3，15分钟(小鼠吸入)[LC]
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。仓温不宜超过30℃。防止阳光直射。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放。储存间内的照明、通风等设施应采用防爆型。搬运时要轻装轻卸，防止包
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	4
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

制备方法

氰基甲酸甲酯（NCCO2Me）是由氯甲酸甲酯和氰化钠在相转移催化剂的存在下少量合成的。

合成制备方法

氰基甲酸甲酯（NCCO2Me）同样是在相转移催化剂存在的情况下，由氯甲酸甲酯和氰化钠少量合成的 [1,2]。

用途简介

氰基甲酸甲酯（NCCO2Me）在有机合成中主要用于作为甲酸甲酯转移试剂，在底物分子中选择性地引入甲酸甲酯。它的氰基由于受到甲酸甲酯的影响，成为了缺电子的三键，因此还可以发生环化加成反应。在强碱的作用下，羰基α-位生成碳负离子。随后与氰基甲酸甲酯反应，可以方便且高产率地引入甲酸甲酯到羰基的α-位。常用的强碱包括NaH、LDA、n-BuLi或LHMDS等。最常用的是将酮转化为β-酮酸甲酯的反应（式1），α,β-不饱和酮在该反应中双键不受影响（式2）。其他羰基（例如：酰胺）也可以发生类似的反应（式3）。当底物分子含有O-H键或N-H键时，使用氰基甲酸甲酯可以在两处同时引入甲酸甲酯（式4, 式5）。末端炔烃与氰基甲酸甲酯反应生成α,β-炔基甲酸甲酯产物具有重要意义（式6）。如果醛和酮在弱碱（例如：有机胺或碳酸盐）的存在下与氰基甲酸甲酯反应，则会得到羰基的加成产物α-氰基碳酸酯。该温和且高效的条件甚至可以作为醛和酮的保护基（式7）。此外，氰基甲酸甲酯的环化加成反应也非常值得关注，它们往往能够生成其他方法难以获得的取代杂环化合物（式8）。

用途

氰基甲酸甲酯（NCCO2Me）在有机合成中作为甲酸甲酯转移试剂的主要用途是选择性地引入甲酸甲酯到底物分子中。它的氰基由于受到甲酸甲酯的影响，成为了缺电子的三键，因此还可以发生环化加成反应。在强碱的作用下，羰基α-位生成碳负离子。随后与氰基甲酸甲酯反应，可以方便且高产率地引入甲酸甲酯到羰基的α-位。常用的强碱包括NaH、LDA、n-BuLi或LHMDS等。最常用的是将酮转化为β-酮酸甲酯的反应（式1）[3,4]；α,β-不饱和酮在该反应中双键不受影响（式2）[5,6]，其他羰基（例如：酰胺）也可以发生类似的反应（式3）[7]。当底物分子含有O-H键或N-H键时，使用氰基甲酸甲酯可以在两处同时引入甲酸甲酯（式4, 式5）[8,9]。末端炔烃与氰基甲酸甲酯反应生成α,β-炔基甲酸甲酯产物具有重要意义（式6）[10]。如果醛和酮在弱碱（例如：有机胺或碳酸盐）的存在下与氰基甲酸甲酯反应，则会得到羰基的加成产物α-氰基碳酸酯。该温和且高效的条件甚至可以作为醛和酮的保护基（式7）[11,12]。此外，氰基甲酸甲酯发生的环化加成反应也非常值得关注，它们往往能够生成其他方法难以获得的取代杂环化合物（式8）[13,14]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰基甲酸甲酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 以100%的产率得到5,5-dimethyl-4-oxo-piperidine-1,3-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 3-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENYL-3-{(3-(1H-PYRROL-2-YL)-[1, 2 , 4]0XADIAZ0L-5-YL]PIPERIDIN-1-YL}-METHANONE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTORS
  [FR] DERIVES DE PYRROLE UTILISES EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTERIQUES POSITIFS DES RECEPTEURS DE GLUTAMATE METABOTROPIQUE

  摘要：

  公开号：

  WO2006123257A3
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基乙腈 在 iron(II) nitrate 、 氧气 、 copper(II) nitrate 、 丙烯酸 作用下， 生成 氰基甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  DE728834

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  α-甲基苯腈 在 氰基甲酸甲酯 、 溴 、 methylcopper 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 meso-2,3-Dimethyl-2,3-diphenylbernsteinsaeuredinitril
  参考文献：
  名称：

  金属化腈：α-卤代腈的有机锂，-镁和-铜交换

  摘要：

  α-卤代腈与烷基锂，有机镁和二甲基cup酸锂试剂反应生成活性的金属化腈。与烷基锂和格氏试剂的快速卤素金属交换可在存在醛的反应性羰基亲电试剂存在下进行选择性交换，从而提供了高产率的烷基化方案。锂化和氧化镁腈通过S N 2置换与炔丙基溴反应，而有机铜腈通过S N 2'置换反应，与C-金属化腈的形成相关。

  DOI：

  10.1021/jo047877r

文献信息

• AZOLE INHIBITORS OF CYTOKINE PRODUCTION
  申请人：——

  公开号：US20010044445A1

  公开（公告）日：2001-11-22

  Compounds having the formula 1 are useful for treating diseases that are prevented by or ameliorated with Interleukin-2, Interleukin-4, or Interleukin-5 production inhibitors.

  具有以下化学式的化合物对于治疗由白细胞介素-2、白细胞介素-4或白细胞介素-5产生抑制剂预防或改善的疾病是有用的。
• 3-Acyl-4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones. Systemically active anticonvulsants acting by antagonism at the glycine site of the N-methyl-D-aspartate receptor complex
  作者：Michael Rowley、Paul D. Leeson、Graeme I. Stevenson、Angela M. Moseley、Ian Stansfield、Ian Sanderson、Lesley Robinson、Raymond Baker、John A. Kemp

  DOI：10.1021/jm00074a020

  日期：1993.10

  receptor contain a carboxylic acid, which we believe to be detrimental to penetration of the blood-brain barrier. By consideration of a pharmacophore, novel antagonists at this site have been designed in which the anionic functionality is a vinylogous acid, in the form of a 4-hydroxyquinolin-2(1H)-one. In this series, a 3-substituent is necessary for binding, and correct manipulation of this group leads

  NMDA受体的甘氨酸位点上的大多数完全拮抗剂都包含一种羧酸，我们认为这对血脑屏障的渗透是有害的。通过考虑药效基团，已经设计了该位点的新型拮抗剂，其中阴离子官能团是4-羟基喹啉-2（1H）-一形式的乙烯基次糖基酸。在该系列中，结合需要使用3个取代基，并且对该基团的正确操作会导致生成化合物，例如3-（3-羟苯基）炔丙基酯24（L-701,273），其IC50取代[3H] -L-689,560在1.39 microM的皮质切片中结合0.17 microM和Kb与NMDA结合。测试化合物在DBA / 2小鼠中预防音源性癫痫发作的能力。该系列中最有效的化合物是环丙基酮42（L-701,252），ED50为4。1 mg / kg腹腔注射。提出了与甘氨酸位点结合的模型，其中重要的相互作用是推定的受体阳离子与3-取代基的pi-系统。
• Formal synthesis of (+)-lactacystin from <scp>l</scp>-serine
  作者：Philip C. Bulman Page、Ross L. Goodyear、Yohan Chan、Alexandra M. Z. Slawin、Steven M. Allin

  DOI：10.1039/c9ra07244f

  日期：——

  A formal, stereocontrolled synthesis of lactacystin has been completed from t-Bu-O-L-serine, providing the key intermediate 13, also useful for the generation of a range of C-9 analogues.

  由t - Bu -O -L-丝氨酸完成了 lactacystin 的正式立体控制合成，提供了关键中间体13，也可用于生成一系列 C-9 类似物。
• Tetrahydro 2-saccharinylmerthyl aryl carboxylates
  申请人：Sterling Winthrop Inc.

  公开号：US05306818A1

  公开（公告）日：1994-04-26

  4-R.sup.4 -R.sup.5 -Saccharinylmethyl aryl carboxylates, useful in the treatment of degenerative diseases, are prepared by reacting a 4-R.sup.4 -R.sup.5 -2-halomethylsaccharin with an arylcarboxylic acid in the presence of an acid-acceptor.

  4-R.sup.4 -R.sup.5 -糖精基甲基芳基羧酸酯，用于治疗退行性疾病，通过在酸受体存在下将4-R.sup.4 -R.sup.5 -2-卤甲基糖精与芳基羧酸反应制备。
• 2-saccharinylmethyl aryl carboxylates useful as proteolytic enzyme
  申请人：Sterling Winthrop Inc.

  公开号：US05512589A1

  公开（公告）日：1996-04-30

  A compound having the formula: ##STR1## wherein Ar, R.sup.4 and R.sup.5 are defined herein have pharmaceutical utility as proteolytic enzyme inhibitors.

  具有以下化学式的化合物：##STR1## 其中Ar，R.sup.4和R.sup.5的定义如下，在药物上具有蛋白酶抑制剂的用途。

表征谱图