氰基甲酸异丙酯 | 59873-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 氰基甲酸异丙酯
• 英文名称: isopropyl cyanoformate
• 英文别名: Cyanoameisensaeureisopropylester；Oxalsaeure-nitril-isopropylester；1-Methylethyl cyanoformate；propan-2-yl cyanoformate
• CAS: 59873-32-4
• 化学式: C₅H₇NO₂
• 分子量: 113.116
• InChiKey: MLLYPIKBTHTPEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四(三苯基膦)钯 、 氰基甲酸异丙酯 以 甲苯 为溶剂， 以95%的产率得到trans-isopropoxycarbonyl(cyano)bis(triphenylphosphine)palladium(II)
  参考文献：
  名称：

  制备，结构，和烷氧基羰基的热反应（氰基）合钯（II）配合物的反式-Pd（COOR）（CN）（PPH 3）2（R =甲基，乙基，Ñ公关，我PR，ñ卜，ŤBu和Bn）作为降冰片烯衍生物的钯催化氰基酯化反应的中间体

  摘要：

  烷氧羰基（氰基）钯（II）配合物反式-Pd（COOR）（CN）（PPh 3）2（1，R = Me; 2，R = Et; 3，R = n; 4，R = i; 5，R = n卜; 6，R =吨卜; 如图7所示，R = Bn）是通过在室温或50°C下于甲苯中将相应的氰基甲酸酯氧化添加到Pd（PPh 3）4中制备的，并通过NMR（1 H，13 C { 1 H}和31 P { 1 H}）和IR光谱以及元素分析。的X射线晶体3，4，和6显示周围被结合到烷氧基羰基和氰基配体在所述的Pd中心的正方形平面协调反式构型。将Pd-CN和Pd-COOR债券1，3，4，和6与迄今报道的氰基钯（II）和烷氧基羰基钯（II）配合物的那些相似。在Pd（PPh 3）4与氰基甲酸苯酯反应后，发生热诱导的配体交换，从而生成双氰基钯（II）配合物，即反式-Pd（CN）2（PPh 3）2（8）。配合物2能够催化降冰片二烯与氰基甲酸乙酯反应生成（2

  DOI：

  10.1021/om700343y
• 作为产物：
  描述：

  氰化钾 、 氯甲酸异丙酯 在 18-冠醚-6 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 氰基甲酸异丙酯
  参考文献：
  名称：

  Preparation of cyanoformates. Crown ether phase transfer catalysis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00883a041

文献信息

• Cyanoesterification of norbornenes catalyzed by palladium: facile synthetic methodology to introduce cyano and ester functionalities via direct carbon–carbon bond cleavage of cyanoformates
  作者：Yasushi Nishihara、Yoshiaki Inoue、Seisuke Izawa、Mitsuru Miyasaka、Kenki Tanemura、Kiyohiko Nakajima、Kentaro Takagi

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.025

  日期：2006.10

  Addition of cyanoformates (NC–COOR) to norbornene at 110 °C in the presence of Pd(PPh3)4 (10 mol %) as a catalyst affords with high selectivity the corresponding doubly functionalized polar norbornane derivatives bearing both cyano and ester groups. By using benzonorbornadiene and norbornadienes as the substrates, the reaction can be extended to synthesis of various functionalized norbornene derivatives

  在Pd（PPh 3）4（10 mol％）作为催化剂的存在下，在110°C的氰基甲酸酯（NC-COOR）加至降冰片烯中，可同时具有氰基和酯基的双官能极性降冰片烷衍生物相应地具有较高的选择性。通过使用苯并降冰片二烯和降冰片二烯作为底物，反应可以扩展到合成各种官能化的降冰片烯衍生物，产率中等至优异。在大多数情况下烷基，如甲基，乙基，Ñ丙基，异丙丙基，Ñ丁基，叔酯官能团中的-丁基和苄基适用于该反应。氰基甲酸酯向Pd（0）的氧化加成，降冰片烯的插入以及相应加合物的还原消除构成了拟议的催化途径。
• Synthesis, Structure, and Isomerization of Alkoxycarbonyl(chloro)(cyano)rhodium(III) Complexes, <i>mer</i>-[RhCl(CO₂R)(CN)(PMe₃)₃] (R = Me, Et, <i>ⁿ</i>Pr, <i>ⁱ</i>Pr, <i>ⁿ</i>Bu, and Bn), through C–C Bond Cleavage of Cyanoformates
  作者：Yasuhiro Okuda、Takeru Okamoto、Arisa Yamamoto、Jing Li、Kiyohiko Nakajima、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1246/cl.131072

  日期：2014.4.5

  Alkoxycarbonyl(chloro)(cyano)rhodium(III) complexes mer-[RhCl(CO2R)(CN)(PMe3)3] (1: R = Me; 2: R = Et; 3: R = nPr; 4: R = iPr; 5: R = nBu; 6: R = Bn) are prepared via oxidative addition of the corresponding cyanoformates to [RhCl(PMe3)3], derived in situ from [RhCl(cod)]2 and three equivalents of PMe3 in toluene at 70 °C, and their structures are characterized using NMR (1H, 13C1H}, and 31P1H}) and X-ray diffraction.

  烷氧基碳酰基（氯）（氰）铑（III）配合物 mer-[RhCl(CO2R)(CN)(PMe3)3]（1: R = Me; 2: R = Et; 3: R = nPr; 4: R = iPr; 5: R = nBu; 6: R = Bn）通过将相应的氰基甲酸酯氧化加成到 [RhCl(PMe3)3] 制备而成，后者是在70 °C下由 [RhCl(cod)]2 和三等摩尔的 PMe3 在甲苯中原位生成的，并通过 NMR（1H, 13C1H}, 和 31P1H}）及 X 射线衍射对其结构进行了表征。
• Regioselective syntheses of 2-amino-4,5-dialkylthiophene-3-carboxylates and their conversion to 3,4-dihydro-4-oxothieno[2,3-<i>d</i>]pyrimidine-2-carboxylates
  作者：Gary D. Madding、Michael D. Thompson

  DOI：10.1002/jhet.5570240309

  日期：1987.5

  The synthesis of 3,4-dihydro-4-oxothieno[2,3-d]pyrimidine-2-carboxylates via acid catalyzed reactions of various 2-aminothiophene-3-carboxylates with activated nitriles is presented. The requisite thiophenes were prepared regioselectively by methods which represent improvements over previously published procedures.

  提出了通过各种2-氨基噻吩-3-羧酸酯与活化腈的酸催化反应合成3,4-二氢-4-氧杂噻吩并[2,3- d ]嘧啶-2-羧酸酯。通过代表对先前公开的方法的改进的方法，选择性地制备必需的噻吩。
• Synthesis of Functionalized Isoindoles by the Rhodium-Catalyzed Reaction of Cyanoformates with ortho-Borylbenzalacetone Derivatives
  作者：Hiroshi Shimizu、Tomohiro Igarashi、Masahiro Murakami

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.6.1461

  日期：2010.6.20
• A NOVEL THREE-COMPONENT COUPLING REACTION OF ARYNES, ISOCYANIDES, AND CYANOFORMATES: A STRAIGHTFORWARD ACCESS TO CYANO-SUBSTITUTED IMINOISOBENZOFURANS
  作者：Yasushi Nishihara、Jing Li、Shintaro Noyori、Masayuki Iwasaki、Kiyohiko Nakajima

  DOI：10.3987/com-12-s(n)77

  日期：——

  Iminoisobenzofuran derivatives have been prepared in moderate yields by the palladium-catalyzed three-component coupling reaction of arynes, isocyanides, and cyanoformates. This paper is dedicated to Professor Ei-ichi Negishi on the occasion of his 77th birthday.