2,5-二氨基-3,6-二氯环己-2,5-二烯-1,4-二酮 | 3908-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,5-二氨基-3,6-二氯环己-2,5-二烯-1,4-二酮
• 英文名称: 2,5-diamino-3,6-dichloro-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2,5-Diamino-3,6-dichlor-p-benzochinon；2,5-Diamino-3,6-dichlor-1,4-benzochinon；p-Benzoquinone, 2,5-diamino-3,6-dichloro-；2,5-diamino-3,6-dichlorocyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 3908-48-3
• 化学式: C₆H₄Cl₂N₂O₂
• 分子量: 207.016
• InChiKey: QLHPOTDBWHTTBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二氨基-3,6-二氯环己-2,5-二烯-1,4-二酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,5-二氨基-1,4-苯二酚
  参考文献：
  名称：

  Inbasekaran, Muthiah; Strom, Robert, Organic Preparations and Procedures International, 1991, vol. 23, # 4, p. 447 - 450

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 氨 作用下， 生成 2,5-二氨基-3,6-二氯环己-2,5-二烯-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Kehrmann, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1889, vol. <2> 40, p. 374

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Neue Äthylenimin-Derivate in der Chinonreihe
  作者：A. Marxer

  DOI：10.1002/hlca.19570400232

  日期：——

  2,6-Dimethoxy-benzoquinone (11) does not react with amines, such as ethylenimine, at room temperature nor at slightly elevated temperatures contrary to 2,5-dimethoxy-benzoquinone. In the 3,5-dibromo-2,6-dimethoxy-benzoquinone (VI), however, the same, previously unreactive methoxy groups are exchanged by amines. The two remaining bromine atoms can then be replaced by alkoxy or thioalkoxy groups (type

  与2，5-二甲氧基-苯醌相反，在室温下或在稍微升高的温度下，2，6-二甲氧基-苯醌（11）不与胺如亚乙基亚胺反应。然而，在3，5-二溴-2，6-二甲氧基-苯醌（VI）中，相同的先前未反应的甲氧基被胺交换。然后可以将剩余的两个溴原子替换为烷氧基或硫代烷氧基（IX型）。讨论了此行为的原因。2,5-二氨基-3,6-二氯-苯醌中的两个卤素原子对胺的进一步处理没有反应性。在2,5-双-酰基氨基-3,6-二氯-苯醌中，卤素基团具有很高的反应性，因此它们被亚乙基亚胺交换，得到XVI型化合物。
• 1,4-Benzoquinones: Improved Methods of Synthesis and New Diaziridinyl Analogues
  作者：Adam Dzielendziak、John Butler

  DOI：10.1055/s-1989-27348

  日期：——

  Two methods are given for the synthesis of 2,5-dichloro-3,6- bis(alkoxycarbonylamino)-1,4-benzoquinones 4, which can be subsequently reacted with aziridine to produce novel 2,5-di(1-aziridinyl)-3,6- bis(alkoxycarbonylamino)-1,4-benzoquinones 5. The first method relies on the reaction of the corresponding alkyl carbonochloridate with 2,5- dichloro-3,6-diamino-p-hydroquinone. The second method involves the transesterification of 2,5-dichloro-3,6-bis(methoxycarbonylamino)-1,4-benzoquinone.

  给出了合成2,5-二氯-3,6-双(烷氧基羰基氨基)-1,4-苯醌4的两种方法，这些化合物随后可以与氮丙啶反应生成新的2,5-双(1-氮丙啶基)-3,6-双(烷氧基羰基氨基)-1,4-苯醌5。第一种方法依赖于相应的烷基碳酰氯与2,5-二氯-3,6-二氨基对氢醌的反应。第二种方法涉及2,5-二氯-3,6-双(甲氧基羰基氨基)-1,4-苯醌的转酯化反应。
• Über 2,5-Bis-äthylenimino-hydrochinon. Erwiderung auf die Bemerkungen von<i>W. Gauß, M. Pestemer und S. Petersen</i>
  作者：A. Marxer

  DOI：10.1002/hlca.19560390139

  日期：——

  Die Einwände von Gauß, Pestemer & Petersen gegen die Formulierung des Bis-äthylenimino-hydrochinons als intermolekulares Salz und gegen seine Sonderstellung im Vergleich zu anderen Aminohydrochinonen werden überprüft. Keiner der Einwände scheint uns stichhaltig.

  考察了Gauß，Pestemer和Petersen对双亚乙基亚氨基对苯二酚作为分子间盐的配方及其相对于其他氨基对苯二酚的特殊位置的异议。这些异议对我们来说似乎都不成立。
• 一种2,5-二氨基对苯二酚盐酸盐的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109608343B

  公开（公告）日：2021-07-27

  一种2,5‑二氨基对苯二酚盐酸盐的合成方法，所述的合成方法为：常温下，在反应容器中加入原料四氯苯醌、反应溶剂，搅拌，滴加氨水，滴完后升温至50～80℃进行氨解反应2～8h，之后反应液经后处理，得到中间体2,5‑二氨基‑3,6‑二氯苯醌；在反应釜中加入2,5‑二氨基‑3,6‑二氯苯醌、水、Pd/C，在40～80℃、氢气压力0.1～0.6MPa条件下进行还原反应1～8h，之后反应液经后处理，得到产物2,5‑二氨基对苯二酚盐酸盐；本发明反应工艺参数易于控制、耗能少、无剧毒副产物生成、且收率好、纯度高，工业可行性高。
• An Efficient Synthesis of 2,6-Disubstituted Benzobisoxazoles: New Building Blocks for Organic Semiconductors
  作者：Jared F. Mike、Andrew J. Makowski、Malika Jeffries-EL

  DOI：10.1021/ol802011y

  日期：2008.11.6

  6-Disubstituted benzobisoxazoles have been synthesized by a highly efficient reaction of diaminobenzene diols with various orthoesters. The scope of this new reaction for the synthesis of substituted benzobisoxazoles has been investigated using four different orthoesters. The utility of these compounds as building blocks for the synthesis of conjugated polymers is demonstrated.

  通过二氨基苯二醇与各种原酸酯的高效反应已经合成了2，6-二取代的苯并二恶唑。已经使用四种不同的原酸酯研究了该用于合成取代的苯并双恶唑的新反应的范围。证明了这些化合物作为合成共轭聚合物的基础材料的实用性。

表征谱图