2,5-二甲基-2,5-己二醇 | 110-03-2

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,5-二甲基-2,5-己二醇
• 中文别名: 2,5-二甲-2,5-己二醇；2,5-二甲基-2,5-己烷二醇；2,5-二甲基-2,5-戊二醇；2,5-二甲基-2,5-已二醇；2,5-二甲基己二醇
• 英文名称: 2,5-dimethyl-2,5-hexanediol
• 英文别名: 2,5-dimethylhexane-2,5-diol
• CAS: 110-03-2
• 化学式: C₈H₁₈O₂
• mdl: MFCD00004473
• 分子量: 146.23
• InChiKey: ZWNMRZQYWRLGMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-90 °C (lit.)
• 沸点：
  214-215 °C (lit.)
• 密度：
  0,898 g/cm3
• 闪点：
  126 °C
• LogP：
  0.21 at 23℃
• 物理描述：
  OtherSolid
• 颜色/状态：
  PRISMS FROM ETHYL ACETATE, FLAKES FROM PETROLEUM ETHER
• 溶解度：
  SOL IN WATER; VERY SOL IN ALCOHOL, HOT BENZENE, CHLOROFORM
• 保留指数：
  916
• 稳定性/保质期：
  禁止与强氧化剂接触。 毒性尚未明确，但也有人认为它是无毒的。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2905391000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房，远离火种、热源，库温不宜超过30℃。保持容器密封，并与氧化剂分开存放，切忌混储。使用防爆型照明和通风设施，禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应配备泄漏应急处理设备和合适的收容材料。 采用铁桶内衬塑料袋包装，贮存时防晒、防热、防潮。按一般化学品规定进行贮运。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2,5-二甲基-2,5-己二醇
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C8H18O2
分子式
: 146.23 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 薄片
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 86 - 90 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
214 - 215 °C - lit.
g) 闪点
127 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 爆炸下限: 1.5 %(V)
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强酸, 强氧化剂, 强还原剂, 酰基氯, 酸酐
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质

本品为白色结晶，熔点88.5～90℃，沸点214～215℃，相对密度0.898。它溶于水、酸、醇和丙酮，而不溶于苯、四氯化碳等有机溶剂。

用途

2,5-二甲基-2,5-己二醇是制备第一菊酸的重要中间体，并用作多种化学制品的合成原料。具体应用包括：

• 主要用于生产农药除虫菊酯、香料、有机过氧化物、人造麝香。
• 作为聚乙烯塑料交联剂及聚醚橡胶的制造材料。

生产方法

1. 乙炔-丙酮法：通过乙炔和丙酮在苯溶剂中与氢氧化钾缩合，随后用盐酸酸化，再进行加氢反应而制得。
2. 甲基丁炔醇-丙酮缩合法。

工业上主要采用乙炔、丙酮为原料的生产方法。常压炔化法是早期较为广泛应用的工艺路线，它分为三步：常压炔化、水解和加氢。具体步骤如下：

• 乙炔与丙酮在溶剂中与过量的氢氧化钾进行反应生成2,5-二甲基-3-己炔-2,5-二醇钾。
• 然后在酸性条件下水解生成2,5-二甲基-3-己炔-2,5-二醇，最后用雷尼镍为催化剂，在2～2.5 MPa的压力下催化加氢得到产品。

常压炔化法虽然技术成熟，但生产效率较低且只能间歇进行。同时，氢氧化钾的消耗量大且不易回收利用，设备腐蚀严重，操作复杂。

近年来，我国西南化工研究院开发了一种加压炔化法制备2,5-二甲基-2,5-己二醇的新工艺。此方法同样分为三步：加压炔化、缩合和加氢。

• 乙炔和丙酮在高压釜中18～20 kgf/cm²（约1.769～1.973 MPa）的压力下，于35～40℃反应生成2-甲基-3-丁炔-2-醇。
• 然后再与丙酮缩合，在30～50℃生成2,5-二甲基-3-己yne-2,5-二醇。
• 最后在10 kgf/cm²的压力下，使用兰尼镍为催化剂，在30～80℃条件下进行催化加氢。

采用加压炔化法可以实现连续化生产，提高生产效率，并减少氢氧化钾的耗量及醇水解剂的用量。扬州化工厂即采用了此方法进行生产。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲基-2,5-己二醇 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 乌洛托品 、 1,1'-bis[di(1-naphthyl)phosphino]ferrocene 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 、 palladium dichloride 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 99.25h， 生成 蓓萨罗丁
  参考文献：
  名称：

  乙烯基芳烃α位的选择性丙烯酸化和乙烯基化

  摘要：

  在苯乙烯和乙烯基芳烃的分子间Heck反应中，芳基和乙烯基通常插入β位置。然而，在α位置的选择性插入非常罕见。在这里，我们在Heck反应的调色板中提供了一个缺失的片段，该片段给出了> 20：1的α选择性。我们成功的关键是带有1-萘基的新型二茂铁1,1'-双膦（dnpf）。我们的机理研究表明，较高的α选择性部分归因于dnpf的空间效应。dnpf的刚性和庞大的1-萘基在空间上不利于β插入。

  DOI：

  10.1002/chem.201203646
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴-2,5-二甲基己烷 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 生成 2,5-二甲基-2,5-己二醇
  参考文献：
  名称：

  Pogorzelski, Chemisches Zentralblatt, 1904, vol. 75, # I, p. 578

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  3-(TERT-BUTYL)-1-(MESITYLMETHYL)-1H-PYRAZOLE-5-CARBOXYLIC ACID 在 2,5-二甲基-2,5-己二醇 、 nickel diacetate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 trans-4-tert-Butylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  还原剂的活化。含氢化钠的复合还原剂29.含镍的复合还原剂（NiCRA）引起的醇异构化

  摘要：

  通过由2，5-二甲基-2，5-己二醇制备的含镍复合还原剂（称为NiCRA）可以轻松实现所选醇的差向异构化。结果表明，这些反应是在热力学控制下进行的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80302-0

文献信息

• Palladium-Catalyzed Aerobic Anti-Markovnikov Oxidation of Aliphatic Alkenes to Terminal Acetals
  作者：Saki Komori、Yoshiko Yamaguchi、Yasutaka Kataoka、Yasuyuki Ura

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02919

  日期：2019.3.15

  Terminal acetals were selectively synthesized from various unbiased aliphatic terminal alkenes and 1,2-, 1,3-, or 1,4-diols using a PdCl2(MeCN)2/CuCl catalyst system in the presence of p-toluquinone under 1 atm of O2 and mild reaction conditions. The slow addition of terminal alkenes suppressed the isomerization to internal alkenes successfully. Electron-deficient cyclic alkenes, such as p-toluquinone

  在1 atm下在对甲苯醌存在下，使用PdCl 2（MeCN）2 / CuCl催化剂体系，由各种无偏的脂族末端烯烃和1,2-，1,3-或1,4-二醇选择性合成末端缩醛。O 2和温和的反应条件。末端烯烃的缓慢添加成功地抑制了异构化为内部烯烃。缺电子的环状烯烃，例如对甲苯醌，是增强催化活性和抗马尔科夫尼科夫选择性的关键添加剂。发现烯烃中的卤素基团起导向基团的作用，抑制了异构化并有效地提高了选择性。
• 一种维甲酸类衍生物Am580的合成方法
  申请人：成都大学

  公开号：CN112479918B

  公开（公告）日：2023-07-14

  本发明公开了一种维甲酸类衍生物Am580的合成方法，该方法包括以下步骤：将2,5‑二甲基己烷‑2,5‑二醇在浓HCl中的溶液搅拌30min，后向体系里通入HCl气体反应3h，后搅拌至体系变成两相混合物，冷却至室温，过滤得浅粉红色固体，用水洗涤，在甲醇中重结晶后过滤得到中间体3，产物为白色固体，将2,5‑二氯‑2,5‑二甲基己烷溶解在有机溶剂中，将AlCl3加入到溶液中，所述2,5‑二氯‑2,5‑二甲基己烷与AlCl3的摩尔比为1:0.1‑1:0.2，加热至100‑120℃搅拌16h后用3M HCl淬灭反应，并用正己烷萃取，减压蒸馏除去溶剂得到产物为无色油状物中间体4。本发明的有益效果是：本发明每步收率较高，后处理简单，更加易于工业化生产；本发明针对傅克反应以及氧化反应优化反应条件以及溶剂体系，更有利于工业化生产。
• Direct Synthesis of 1,4-Diols from Alkenes by Iron-Catalyzed Aerobic Hydration and CH Hydroxylation
  作者：Takuma Hashimoto、Daisuke Hirose、Tsuyoshi Taniguchi

  DOI：10.1002/anie.201308675

  日期：2014.3.3

  Various 1,4‐diols are easily accessible from alkenes through iron‐catalyzed aerobic hydration. The reaction system consists of a user‐friendly iron phthalocyanine complex, sodium borohydride, and molecular oxygen. Furthermore, the effect of additional ligands on the iron complex was examined for a model reaction. The second hydroxy group is installed by direct C(sp3)H oxygenation, which is based on

  通过铁催化的需氧水合很容易从烯烃中获得各种1,4-二醇。该反应系统由用户友好的酞菁铁络合物，硼氢化钠和分子氧组成。此外，针对模型反应检查了其他配体对铁络合物的影响。第二个羟基是通过直接C（sp 3）H氧合而安装的，这是基于烯烃的正式水合形成的瞬态烷氧基的[1,5]氢转移过程。
• Studies on the Conversions of Diols and Cyclic Ethers. Part 48. Dehydration of alcohols and diols on the action of dimethylsulfoxide
  作者：Árpád Molnár、Mihály Bartók

  DOI：10.1002/hlca.19810640204

  日期：1981.3.18

  The transformations of 13 alcohols and 13 diols in the presence of a small amount dimethylsulfoxide (1/16 mol) were studied. Relationships were found between the type of the hydroxy compound and the selectivity of the transformation, and conclusions were drawn regarding the transformation mechanism. The ether formation observed with certain alcohols proceeds via a carbenium cation. The reaction conditions

  研究了在少量二甲基亚砜（1/16 mol）存在下13种醇和13种二醇的转化。发现羟基化合物的类型与转化的选择性之间的关系，并就转化机理得出结论。在某些醇中观察到的醚形成是通过碳正离子进行的。发现所施加的反应条件适于诱导从二元1,2-和1,3-二醇中消除水（频哪醇重排，1,2-消除）。从1，4-和1，5-二醇可以以良好的产率获得相应的氧杂环烷烃。通过分子内亲核取代，通过协调的机制。DMSO的作用直接发挥，并且质子催化同时发生。
• A Sterically Expanded “Constrained Geometry Catalyst” for Highly Active Olefin Polymerization and Copolymerization:  An Unyielding Comonomer Effect
  作者：Levi J. Irwin、Joseph H. Reibenspies、Stephen A. Miller

  DOI：10.1021/ja044678g

  日期：2004.12.1

  The 14 A octamethyloctahydrodibenzofluorene moiety has been incorporated into a sterically expanded constrained geometry catalyst, Me2Si(eta1-C29H36)(eta1-N-tBu)ZrCl2.OEt2 (1). The solid-state structure suggests that the activated olefin polymerization catalyst is quite spatially accessible, rationalizing its extraordinary reactivity toward alpha-olefins. 1/MAO (MAO = methylaluminoxane) can be more

  14 A 八甲基八氢二苯并芴部分已被纳入空间膨胀受限几何催化剂 Me2Si(eta1-C29H36)(eta1-N-tBu)ZrCl2.OEt2 (1)。固态结构表明活化的烯烃聚合催化剂在空间上非常容易接近，使其对α-烯烃的非凡反应性合理化。1/MAO（MAO = 甲基铝氧烷）对 α-烯烃的反应性比对乙烯的反应性更强，并且在与乙烯的共聚反应中表现出与 4-甲基-1-戊烯或 1-辛烯浓度成线性和连续比例的活性。

表征谱图