2,5-二甲基二苯甲酮 | 4044-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-二甲基二苯甲酮
• 中文别名: 2,5-二甲基苯甲酮
• 英文名称: 2,5-dimethylbenzophenone
• 英文别名: 2,5-Dimethyl-benzophenon；(2,5-dimethylphenyl)(phenyl)methanone；Phenyl-2,5-xylyl-keton；(2,5-dimethylphenyl)-phenylmethanone
• CAS: 4044-60-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• mdl: MFCD00008557
• 分子量: 210.276
• InChiKey: PJCBRWRFLHBSNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  33-36 °C(lit.)
• 闪点：
  113 °C
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格正确使用和储存，则不会发生分解，目前未有任何已知危险。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2914399090
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉干燥的地方保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲基二苯甲酮 在 乙醚 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 ((2,5-dimethylphenyl)methylene)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  A Landscape Guide in Environmental Education

  摘要：

  The interpretation of landscapes is an important way to learn about geography in environmental education. A Landscape Guide to the Bachelor Reserve applies geographic/historical and biological/ecological perspectives to the interpretation of ten landscape scenes along a three-mile walking tour. For each scene, the guide describes the environmental setting, the composition and structure of the vegetation, and the history of human influences. Questionnaire and field assessments document a well-received interpretive tool, and the need to guide participants across land transitions and interpret land use history clearly. Landscape guides can he used in school/community land labs and contribute to holistic learning and multidisciplinary exercises in formal and informal environmental education programs.

  DOI：

  10.1080/00221340108978419
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮肟 在 盐酸 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2,5-二甲基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  无金属串联贝克曼–亲电芳香取代级联反应，提供二芳基亚胺，酮，胺和喹唑啉

  摘要：

  级联反应序列涉及在二苯甲酮肟上的贝克曼重排，然后在中间体腈离子上进行亲电芳族取代（EAS），得到N-苯基二芳基亚胺，然后可将其水解为酮，或还原为相应的胺。通过Beckmann-Ritter-EAS级联反应，与苄腈反应得到2,4-二苯基喹唑啉。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.07.095

文献信息

• <i>p</i>-Selective (sp²)-C–H functionalization for an acylation/alkylation reaction using organic photoredox catalysis
  作者：Ganesh Pandey、Sandip Kumar Tiwari、Bhawana Singh、Kumar Vanka、Shailja Jain

  DOI：10.1039/c7cc07529d

  日期：——

  p-Selective (sp2)-C-H functionalization of electron rich arenes have been achieved for acylation and alkylation reaction, respectively, with acyl/alkylselenides by organic photoredox catalysis involving interesting mechanistic pathway.

  富电子芳烃的p-选择性（sp2）-CH功能化已通过涉及有趣机理的有机光氧化还原催化分别通过酰基/烷基硒化物进行酰化和烷基化反应。
• Esters as Acylating Reagent in a Friedel−Crafts Reaction: Indium Tribromide Catalyzed Acylation of Arenes Using Dimethylchlorosilane
  作者：Yoshihiro Nishimoto、Srinivasarao Arulananda Babu、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1021/jo801914x

  日期：2008.12.5

  The Friedel-Crafts acylation of arenes with esters by dimethylchlorosilane and 10 mol % of indium tribromide has been achieved. The key intermediate RCOOSi(Cl)Me(2) is generated from alkoxy esters with the evolution of the corresponding alkanes. The scope of the alkoxy ester moiety was wide: tert-butyl, benzyl, allyl, and isopropyl esters were successful. In addition, we demonstrated the direct synthesis

  已经通过二甲基氯硅烷和10mol％的三溴化铟实现了芳烃与酯的弗瑞德-克来福特酰化。关键中间体RCOOSi（Cl）Me（2）由烷氧基酯生成，并伴随有相应的烷烃生成。烷氧基酯部分的范围很广：叔丁基酯，苄基酯，烯丙基酯和异丙酯是成功的。此外，我们证明了由酯10直接合成丹参戊醇的茚满酮中间体11。
• Controlled photo-flow oxidative reaction (UV-FOR) platform for ultra-fast phthalide and API synthesis
  作者：Dnyaneshwar Aand、Sanjeev Karekar、Bhushan Mahajan、Amit B. Pawar、Ajay K. Singh

  DOI：10.1039/c8gc02320d

  日期：——

  A time-efficient, integrated and continuous-flow platform has been developed for real-time, high-throughput studies on phthalide and API synthesis from ketone–O₂ reactions.

  已开发出一种高效、集成且连续流的平台，用于从酮-O₂反应中合成邻苯二甲酸酯和API的实时、高通量研究。
• Synthesis of Aryl Ketones or Ketimines by Palladium-Catalyzed Arene C−H Addition to Nitriles
  作者：Chengxiang Zhou、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo060220g

  日期：2006.4.1

  The unprecedented palladium-catalyzed C−H addition of arenes to nitriles provides moderate to excellent yields of aryl ketones or the corresponding hindered imines. The addition of a small amount of DMSO increases the yields dramatically. Both intermolecular and intramolecular reactions are successful, although the intramolecular reactions tend to be more sluggish. This novel chemistry is believed

  芳烃在钯中前所未有的钯催化CH加氢可提供中等至极好的芳基酮或相应的受阻亚胺收率。添加少量的DMSO可以大大提高产量。这两种分子间和分子内的反应是成功的，虽然分子反应更趋于低迷。据信这种新颖的化学反应涉及亲电取代芳烃的钯催化的芳烃的CH活化，然后是腈的不寻常的碳钯反应。已经使用芳基硼酸和腈成功地开发了类似的反应。利用这种合成方案，已经开发了一种从廉价的起始原料开始制备氧杂蒽酮的简捷方法。
• Practical Method for Reductive Deuteration of Ketones with Magnesium and D₂O
  作者：Nengbo Zhu、Min Su、Wen-Ming Wan、Yajun Li、Hongli Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04536

  日期：2020.2.7

  α-Deuterated alcohols have important applications in pharmaceuticals and mechanism studies. Here, we report a new and practical strategy for the reductive deuteration of ketones using a Mg/BrCH2CH2Br/D2O system, which affords α-deuterated alcohols in good yields and with almost quantitative incorporation of deuterium. The synthetic value of this method has been demonstrated by the easy access to deuterated

  α-氘代醇在药物和机理研究中具有重要的应用。在这里，我们报告了使用Mg / BrCH2CH2Br / D2O系统对酮进行还原氘化的一种新的实用策略，该系统能够以良好的产率提供α-氘代醇，并且几乎可以定量掺入氘。易于获得氘化药物或药物衍生物已证明了该方法的综合价值。这种方法可能会启发发现其他含氘药物。

表征谱图