1,2-di(anthraquinon-2-yl)ethylene | 4392-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,2-di(anthraquinon-2-yl)ethylene
• 英文别名: trans-1.2-bis-(9.10-dioxo-9.10-dihydro-anthryl-(2))-ethylene；trans-1.2-Bis-(9.10-dioxo-9.10-dihydro-anthryl-(2))-aethylen；2-[(E)-2-(9,10-dioxoanthracen-2-yl)ethenyl]anthracene-9,10-dione
• CAS: 4392-72-7
• 化学式: C₃₀H₁₆O₄
• 分子量: 440.455
• InChiKey: CGLDLDBFLNXMGE-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 熔点：
  >250 °C
• 沸点：
  711.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.412±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di(anthraquinon-2-yl)ethylene 、 dimethyl 4,5-bis(methylthio)-1,3-dithiole phosphonate ester 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以62%的产率得到1,2-di[9,10-bis[4,5-bis(methylthio)-1,3-dithiol-2-ylidene]-9,10-dihydroanthracen-2-yl]ethylene
  参考文献：
  名称：

  第一个共轭π-扩展的四硫富富瓦烯二聚体的合成和电子给体能力†

  摘要：

  通过烯键化Wittig-Horner反应，由相应的醌（14）制备了一系列新的由对位乙烯基间隔基连接的具有对-喹二甲烷结构（exTTF ）的π延伸的四硫富瓦烯的共轭均聚物（16a，b）和异二聚体（20）。，19）和膦酸酯（15a，b）。通过循环伏安法测定的氧化还原性质显示出强的给体特征，并且仅存在一个四电子氧化波以在与潜在单体非常相似的氧化电势值下形成四阳离子物种。理论计算（PM3）显示出一个平面的中央二苯乙烯部分和高度变形的exTTF单元。电子光谱支持以及电化学数据和理论计算，在exTTF单元之间缺乏明显的联系。

  DOI：

  10.1021/jo049741z
• 作为产物：
  描述：

  2-三氯甲基蒽醌 在 alkaline aqueous Na₂S₂O₄-solution 作用下， 生成 1,2-di(anthraquinon-2-yl)ethylene
  参考文献：
  名称：

  邻甲基-苯甲酰基苯醌的氯化法

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19310140134

文献信息

• Etude sur les dérivés benzoylés de l'indigo II
  作者：Henri de Diesbach、Edouard de Bie、Fritz Rubli

  DOI：10.1002/hlca.19340170117

  日期：——
• Etude sur la chloruration des d�riv�s de l?o-m�thyl-benzoph�none
  作者：Henri De Diesbach、Pierre Dobbelmann

  DOI：10.1002/hlca.19310140134

  日期：——
• Synthesis and Electron-Donor Ability of the First Conjugated π-Extended Tetrathiafulvalene Dimers
  作者：Marta C. Díaz、Beatriz M. Illescas、Carlos Seoane、Nazario Martín

  DOI：10.1021/jo049741z

  日期：2004.6.1

  A series of novel conjugated homo (16a,b) and heterodimers (20) of π-extended tetrathiafulvalenes with p-quinodimethane structures (exTTFs) linked by a conjugative vinyl spacer have been prepared by olefination Wittig−Horner reaction from the corresponding quinones (14, 19) and phosphonates (15a,b). The redox properties, determined by cyclic voltammetry, reveal a strong donor character and the presence

  通过烯键化Wittig-Horner反应，由相应的醌（14）制备了一系列新的由对位乙烯基间隔基连接的具有对-喹二甲烷结构（exTTF ）的π延伸的四硫富瓦烯的共轭均聚物（16a，b）和异二聚体（20）。，19）和膦酸酯（15a，b）。通过循环伏安法测定的氧化还原性质显示出强的给体特征，并且仅存在一个四电子氧化波以在与潜在单体非常相似的氧化电势值下形成四阳离子物种。理论计算（PM3）显示出一个平面的中央二苯乙烯部分和高度变形的exTTF单元。电子光谱支持以及电化学数据和理论计算，在exTTF单元之间缺乏明显的联系。