5-Methyl-2-formylbenzophenon | 90445-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Methyl-2-formylbenzophenon
• 英文别名: 2-Benzoyl-4-methylbenzaldehyde
• CAS: 90445-39-9
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: DEBLOUSWWDOCQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三甲氧基苯 、 5-Methyl-2-formylbenzophenon 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到5-methyl-3-phenyl-1-(2,4,6-trimethoxyphenyl)isobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  BF3-催化的2-甲酰基芳基酮与富电子芳烃/杂芳烃的串联反应：异苯并呋喃的集合体。

  摘要：

  已经描述了一种高效率且高产率的，由BF 3 ·Et 2 O催化的化学选择性合成多种1,3-二芳基异苯并呋喃的方法。该反应通过2-甲酰基芳基酮与富电子芳烃/杂芳烃之间的依次加氢芳基化-环化进行。所开发方法的优点包括操作简便，广泛的底物范围以及对克级合成的适用性。异苯并呋喃衍生物作为二烯的用途扩展到了用DMAD合成[4 + 2]环加合物和高产率合成1,2-二羰基芳烃。

  DOI：

  10.1039/d0cc02760j
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲基苯甲酮 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5-Methyl-2-formylbenzophenon
  参考文献：
  名称：

  A NOVEL AND FACILE SYNTHESIS OFO-ACYLBENZALDEHYDES

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304949809355276

文献信息

• 10.1021/acs.orglett.4c01473
  作者：Deng, Rui、Pan, Mingyi、Liu, Jianjian、Zheng, Pengcheng、Chi, Yonggui Robin

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01473

  日期：——

  natural products. It remains undeveloped for the catalytic asymmetric addition of sulfinate to carbonyls. Herein we disclosed the first catalytic enantioselective addition of sulfinate to ketones for the synthesis of sulfones via N-heterocyclic carbene (NHC) catalysis. The sulfonyl chloride behaves both as an oxidant and as a nucleophilic substrate in this carbene-catalyzed process. Experimental studies

  公开了在2-苯甲酰基苯甲醛和磺酰氯之间卡宾催化的亚磺酸盐与酮的对映选择性加成。到目前为止，碳和杂原子亲核试剂已有效地与羰基分子进行催化对映选择性加成，以引入官能团和手性。砜作为一类重要的含硫官能团，在药物和天然产物中代表着非常有价值的基序。亚磺酸盐与羰基的催化不对称加成尚未开发出来。在此，我们首次公开了亚磺酸盐与酮的催化对映选择性加成，通过 N-杂环卡宾 (NHC) 催化合成砜。在卡宾催化过程中，磺酰氯既充当氧化剂又充当亲核底物。实验研究表明Breslow中间体可以被磺酰氯SET氧化生成磺酰自由基。这种将亚磺酸盐不对称加成到羰基上的新颖合成方法也可用于修饰市售的功能分子。
• Pfau, Michel; Molnar, James; Heindel, Ned D., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1983, vol. 2, # 5-6, p. 164 - 169
  作者：Pfau, Michel、Molnar, James、Heindel, Ned D.

  DOI：——

  日期：——
• PFAU, M.;MOLNAR, J.;HEINDEL, N. D., BULL. SOC. CHIM. FR., 1983, N 5-6
  作者：PFAU, M.、MOLNAR, J.、HEINDEL, N. D.

  DOI：——

  日期：——
• BF₃-Etherate-catalyzed tandem reaction of 2-formylarylketones with electron-rich arenes/heteroarenes: an assembly of isobenzofurans
  作者：Pawan K. Mishra、Ankit Kumar、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1039/d0cc02760j

  日期：——

  An efficient and BF3·Et2O-catalyzed chemoselective synthesis of diversified 1,3-diarylisobenzofuran in a high yield has been described. The reaction proceeds through sequential hydroarylation–cyclization between 2-formylarylketones and electron-rich arenes/heteroarenes. Advantageous features of the developed methodology include operational simplicity, a broad substrate scope, and applicability towards

  已经描述了一种高效率且高产率的，由BF 3 ·Et 2 O催化的化学选择性合成多种1,3-二芳基异苯并呋喃的方法。该反应通过2-甲酰基芳基酮与富电子芳烃/杂芳烃之间的依次加氢芳基化-环化进行。所开发方法的优点包括操作简便，广泛的底物范围以及对克级合成的适用性。异苯并呋喃衍生物作为二烯的用途扩展到了用DMAD合成[4 + 2]环加合物和高产率合成1,2-二羰基芳烃。
• A NOVEL AND FACILE SYNTHESIS OF<i>O</i>-ACYLBENZALDEHYDES
  作者：Antigoni Kotali、Maria Papapetrou、Vassilios Dimos、Philip A. Harris

  DOI：10.1080/00304949809355276

  日期：1998.4