2,5-二甲基苯甲醛 | 5779-94-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香醛(含缩醛,半缩醛)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-二甲基苯甲醛
• 英文名称: 2,5-dimethylbenzaldehyde
• CAS: 5779-94-2
• 化学式: C₉H₁₀O
• mdl: MFCD00003342
• 分子量: 134.178
• InChiKey: SMUVABOERCFKRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  104.5-106.5 °C/14 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.95 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  190 °F
• 溶解度：
  可溶于乙腈（少许）、氯仿（少许）
• LogP：
  2.560 (est)
• 保留指数：
  1154;1159;1137
• 稳定性/保质期：
  - 在常温常压下，该物质是稳定的。 - 它存在于主流烟气中。 - 同时，它对空气较为敏感。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2912299000
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、阴凉且干燥的地方，并密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 2,5-二甲基苯甲醛
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图 无
警示词 警告
危险申明
H227 可燃液体
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C9H10O
分子式
: 134.18 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。 移去所有火源。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
104.5 - 106.5 °C 在 19 hPa - lit.
g) 闪点
88 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
0.95 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质

2,5-二甲基苯甲醛（2,5-Dimethylbenzaldehyde，简称DMBA）是一种芳香醛类有机化合物。通常为黄色至浅棕色的结晶体或液体，具有较低的熔点和沸点。它在水中的溶解度较低，但易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，并且表现出良好的稳定性，在常温下可长期保存。DMBA的醛基具有较高的反应活性，可以参与多种有机反应，如亲核加成反应、缩合反应、氧化反应等。此外，甲基基团的存在增加了其化学稳定性，使其在一些反应中表现出较好的选择性。

用途

2,5-二甲基苯甲醛因其独特的香味特性，可用于制备香料和香精。同时，它也可用于制造具有特殊香味的化妆品和个人护理用品。作为重要的有机合成中间体，DMBA可以参与多种有机反应，合成特定结构和功能的化合物，在染料、颜料、塑料等领域有广泛的应用。

生产方法

将EtOAc-MeCN-H2O（1:1:1, 4.5mL）混合物加入带有磁力搅拌棒的25mL圆底烧瓶中，随后加入钌（1mol%，Ru/C, 20mg）、烯烃/二醇（1mmol）和NaIO4（214mg，1.1当量），并搅拌直至通过TLC监测到烯烃/二醇完全消耗。用EtOAc（3×10mL）提取反应混合物，合并有机层后使用无水Na2SO4干燥，并最终浓缩以获得分析纯的2,5-二甲基苯甲醛。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲基苯甲醛 在 ((4S)-2-(2-(diphenylphosphino)phenyl)-4-tert-butyl-4,5-dihydrooxazole)-(η4-1,5-cyclooctadiene)iridium(I) tetrakis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)borate 、 氢气 、 四氯化钛 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 (1S,2S,2'S)-4,4',7,7'-tetramethyl-2,2'-propylene-1,1'-spirobiindane
  参考文献：
  名称：

  手性环己基稠合螺二茚：实用合成、配体开发和不对称催化

  摘要：

  1,1'-螺二茚烷一直是手性配体设计的一种特殊骨架，1,1'-螺二茚满基手性配体在各种不对称催化中表现出优异的性能。然而，获得对映体纯螺二茚丹相当繁琐，阻碍了其实际应用。在本文中，通过一系列 Ir 催化的 α,α'-bis 不对称氢化，以高产率和优异的立体选择性（高达 > 99% ee）完成了环己基稠合手性螺二茚的简便对映选择性合成（亚芳基）酮和 TiCl4 促进了氢化手性酮的不对称螺环化。该协议可以在一锅中执行，并且易于扩展，并且已用于 25 g 规模的环己基稠合螺二茚二醇 (1 S, 2 S,2' S)-5，在 99% ee 和 67% 总产率的四个步骤中，无需色谱纯化。(1 S,2 S,2' S)-5 的简单衍生提供了直接获得手性单齿亚磷酰胺 6a-c 和三齿磷-酰氨基吡啶 11 的途径，它们在几个基准对映选择性反应（氢化、加氢酰化、和 [2 + 2] 反应）由过渡金属（Rh、Au 或

  DOI：

  10.1021/jacs.8b07125
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基苯甲醇 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以63%的产率得到2,5-二甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  CuI–Y沸石/ TEMPO在乙醇中催化氧化苄醇的绿色方法，无需其他添加剂

  摘要：

  使用TEMPO（TEMPO = 2,2,6,6-四甲基-1-哌啶-N-氧基）作为自由基助催化剂的Cu I -Y沸石催化剂，对乙醇中的苄醇进行有氧氧化的高效和绿色方案据报道在温和条件下存在大气。通过CuCl和HY沸石之间的离子交换制备的Cu I- Y沸石已通过多种光谱技术（包括XRD，XPS，SEM，EDX和HRTEM）进行了全面表征。铜的引入（我）进入3D沸石骨架，使催化剂具有良好的耐久性。重复运行的结果表明，在前三个运行中，活性几乎没有下降，此后观察到产率有更大幅度的下降，而选择性几乎保持不变。活性降低归因于催化过程中CuO的形成和铜向液相的漂白，其中CuO的形成被认为是主要的起因，因为每次运行的漂白损失可以忽略不计（<2 ％）。在该催化体系中，除TEMPO外，不需要其他添加剂，无论是碱还是配体，这在某些已报道的醇氧化催化体系中都是必不可少的。有氧氧化在温和的条件下（60°C，18小时）

  DOI：

  10.1039/d0nj03776a
• 作为试剂：
  描述：

  2,5-二甲基苯甲酸 在 盐酸 、 2,5-二甲基苯甲醛 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 trans-(3-(3-bromo-5-fluorophenoxy)-4-methoxypyrrolidin-1-yl)(2,5-dimethylphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED PYRROLIDINE COMPOUND AND USE THEREOF

  摘要：

  本发明提供一种具有促进俄雷欣2型受体激动剂活性的取代吡咯烷化合物。 公式（I）表示的化合物：其中每个符号如说明书中所述，或其盐，具有俄雷欣2型受体激动剂活性，并且可用作预防或治疗嗜睡症的药剂。

  公开号：

  US20200392149A1

文献信息

• Synthesis, bioevaluation and docking studies of some 2-phenyl-1H-benzimidazole derivatives as anthelminthic agents against the nematode Teladorsagia circumcincta
  作者：Nerea Escala、Elora Valderas-García、María Álvarez Bardón、Verónica Castilla Gómez de Agüero、Ricardo Escarcena、José Luis López-Pérez、Francisco A. Rojo-Vázquez、Arturo San Feliciano、Rafael Balaña-Fouce、María Martínez-Valladares、Esther del Olmo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112554

  日期：2020.12

  and evaluate the in vitro ovicidal and larvicidal activity of some 2-phenylbenzimidazole derivatives on susceptible and resistant strains of Teladorsagia circumcincta. Compounds were prepared by known procedures from substituted o-phenylenediamines and arylaldehydes or intermediate sodium 1-hydroxyphenylmethanesulfonate derivatives. Egg Hatch Test (EHT), Larval Mortality Test (LMT) and Larval Migration

  胃肠道线虫感染是小反刍动物群中的主要疾病。对主要已确立的药物的耐药性已成为世界性问题。本研究的目的是获得和评价某些2-苯基苯并咪唑衍生物对环柏变易感菌株的体外杀卵和杀幼虫活性。通过已知方法由取代的邻苯二胺和芳醛或中间体1-羟基苯基甲磺酸钠衍生物制备化合物。卵孵化试验（EHT），幼虫死亡率试验（LMT）和幼虫迁移抑制试验（LMIT）用于浓度为50μM和EC 50的化合物的初始筛选确定最有效化合物的值。在人Caco-2和HepG2细胞系上进行了化合物的细胞毒性评估，以计算其选择性指数（SI）。在50μM浓度下，二十四个化合物中的九个对易感菌株显示出超过98％的杀卵活性，其中四个对一种抗性菌株显示出超过86％的杀卵活性。 对于易感菌株，最有效的杀卵剂苯并咪唑（BZ）3的EC 50 = 6.30μM，而对于抗性菌株，BZ 2的EC 50值最低，为14.5μM。在模拟的Teladorsagia微管蛋
• Hypoglycemic 5-substituted oxazolidine-2,4-diones
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04367234A1

  公开（公告）日：1983-01-04

  Hypoglycemic 5-phenyl and 5-naphthyl oxazolidine-2,4-diones and the pharmaceutically-acceptable salts thereof; certain 3-acylated derivatives thereof; a method of treating hyperglycemic animals therewith; and intermediates useful in the preparation of said compounds.

  低血糖5-苯基和5-萘基噁唑烷二酮及其药用盐；其某些3-酰基衍生物；用于治疗高血糖动物的方法；以及制备上述化合物的有用中间体。
• Aluminum Monohydride Catalyzed Selective Hydroboration of Carbonyl Compounds
  作者：Vineet Kumar Jakhar、Milan Kr. Barman、Sharanappa Nembenna

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02310

  日期：2016.9.16

  The well-defined aluminum monohydride compound [(2,4,6-Me3-C6H2)NC(Me)}2(Me)(H)]AlH·(NMe2Et) (1) catalyzes hydroboration of a wide range of aldehydes and ketones under mild reaction conditions. Moreover, compound 1 displayed chemoselective hydroboration of aldehydes over ketones at rt.

  定义明确的一氢化铝化合物[（2,4,6-Me 3 -C 6 H 2）NC（Me）} 2（Me）（H）] AlH·（NMe 2 Et）（1）催化氢硼化在温和的反应条件下可提供多种醛和酮。此外，化合物1在室温下显示出醛对酮的化学选择性氢硼化。
• Improved glucose tolerance in rats treated with oxazolidinediones
  作者：Rodney C. Schnur、Malcolm Morville

  DOI：10.1021/jm00155a030

  日期：1986.5

  5-(2-Chloro-6-methoxyphenyl)oxazolidine-2,4-dione (49) is the most potent agent selected from a series of 5-substituted oxazolidinediones that were found to cause improvements in glucose tolerance in previously fasted rats and potentiation of insulin release in response to a glucose challenge. These compounds were unique in not producing hypoglycemia below the normal fasting glycemia levels. Substituent

  5-（2-氯-6-甲氧基苯基）恶唑烷-2,4-二酮（49）是选自一系列5-取代的恶唑烷二酮类中最有效的药物，已发现这些物质可改善先前禁食的大鼠的葡萄糖耐量和增强能力响应葡萄糖激发的胰岛素释放。这些化合物的独特之处在于不会产生低于正常空腹血糖水平的低血糖。研究了苯环2-6位的取代基效应。发现替代的最佳位置是2-，5-和6-位。恶唑烷二酮环的变化通常导致活性降低。详细介绍了该系列的合成和构效关系。
• [EN] FUSED TRICYCLIC BENZIMIDAZOLES DERIVATIVES AS MODULATORS OF TNF ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS BENZIMIDAZOLES TRICYCLIQUES CONDENSÉS COMME MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DU TNF
  申请人：UCB BIOPHARMA SPRL

  公开号：WO2015086525A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  A series of tricyclic benzimidazole derivatives, in particular dihydro-1H- imidazo [1,2-a]benzimidazo le, dihydro-1H-pyrrolo [1,2-a]benzimidazo le, dihydro-1H- pyrazino[1,2-a]benzimidazole, dihydro-1H-[1,4]oxazino[4,3-a]benzimidazole and dihydrothiazolo[3,4-a]benzimidazolem, and analogues thereof, being potent modulators of human TNFa activity, are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of various human ailments, including autoimmune and inflammatory disorders; neurological and neurodegenerative disorders; pain and nociceptive disorders; cardiovascular disorders; metabolic disorders; ocular disorders; and oncological disorders.

  一系列的三环苯并咪唑衍生物，特别是二氢-1H-咪唑[1,2-a]苯并咪唑、二氢-1H-吡咯[1,2-a]苯并咪唑、二氢-1H-吡嗪[1,2-a]苯并咪唑、二氢-1H-[1,4]恶嗪[4,3-a]苯并咪唑和二氢噻唑[3,4-a]苯并咪唑及其类似物，作为人类肿瘤坏死因子α活性的强效调节剂，因此在治疗和/或预防各种人类疾病中具有益处，包括自身免疫和炎症性疾病；神经学和神经退行性疾病；疼痛和痛觉障碍；心血管疾病；代谢性疾病；眼科疾病；以及肿瘤学疾病。

表征谱图