2,5-二甲氧基噻酚 | 58386-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,5-二甲氧基噻酚
• 英文名称: 2,5-bismethoxythiophene
• 英文别名: 2,5-dimethoxythiophene；2,5-dimethoxythiophen；2,5-dimethoxy-thiophene；Dimethoxy-2,5-thiophen
• CAS: 58386-20-2
• 化学式: C₆H₈O₂S
• mdl: MFCD01096545
• 分子量: 144.194
• InChiKey: FPRUDKWOQNIYOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H227,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲氧基噻酚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 24.0h， 以67.3%的产率得到3,4-dibromo-2,5-bismethoxythiophene
  参考文献：
  名称：

  Friederichs, Stephan; Link, Thorsten; Klar, Guenter, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1995, vol. 107, # 1-.4, p. 279 - 284

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二碘噻吩 、 sodium methylate 在 copper(I) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,5-二甲氧基噻酚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Activity of Duocarmycin Derivatives: A-Ring Pyrrole Compounds Bearing 5-Membered Heteroarylacryloyl Groups.

  摘要：

  合成了一系列带有 5 元杂芳基丙烯酰基（噻吩基丙烯酰基和吡咯基丙烯酰基）和杂芳基羰基的二氢霉素 A 环吡咯化合物，并评估了这些化合物对 HeLa S3 细胞的体外抗细胞活性和对小鼠 180 型鼠肉瘤的体内抗肿瘤活性。大多数噻吩丙烯酸酯的体外抗细胞活性与 4'-甲氧基肉桂酸酯相当。在甲氧基噻吩丙烯酸酯的 8-O-[（N-甲基哌嗪基）羰基]衍生物中，以 4'-甲氧基-2'-噻吩丙烯酰基为 B 段（Seg-B）的化合物 11b 显示出显著的抗肿瘤活性和较低的体内外周血毒性、与 Seg-B 中具有三甲氧基吲哚骨架的 A 环吡咯衍生物相比，4'-甲氧基肉桂酸盐的 8-O-[（N-甲基哌嗪基）羰基]衍生物具有相同的抗肿瘤活性和低外周血毒性。另一方面，以双键为间隔的 2'- 吡咯丙烯酸酯的抗细胞活性比 2'- 吡咯羧酸酯强 102-103 倍（IC50<0.3nM，72 小时暴露）。与 4'-methoxycinnamate 的 8-O-[(N-甲基哌嗪基)羰基]衍生物相比，2'-吡咯烷丙烯酸酯的 8-O-乙酸酯和 8-O-[(N-甲基哌嗪基)羰基]衍生物的抗肿瘤作用剂量较低（1j）。此外，由于 N-甲基-2'-吡咯甲酰胺单位数量的增加，吡咯氨基氮与 DNA 之间形成的额外氢键的强度预计会提高抗肿瘤活性。不过，具有三个 N-甲基-2'-吡咯甲酰胺单元的 2'-吡咯丙烯酸酯与只有一个 N-甲基-2'-吡咯甲酰胺单元的 2'-吡咯丙烯酸酯的抗肿瘤活性几乎相同。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1393
• 作为试剂：
  描述：

  4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 在 2,5-二甲氧基噻酚 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以87%的产率得到O,O-dimethyl monothiomaleate
  参考文献：
  名称：

  2,5-二甲氧基噻吩与4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮的反应

  摘要：

  苯基三唑啉二酮与2,5-二甲氧基噻吩在甲醇中反应，水解后生成O，O-二甲基单硫代马来酸酯和苯基脲基。

  DOI：

  10.1039/c39820001033

文献信息

• Copper(I) halide catalysed synthesis of alkyl aryl and alkyl heteroaryl ethers
  作者：Menno A. Keegstra、Theo H.A. Peters、Lambert Brandsma

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88501-x

  日期：1992.1

  A number of alkyl aryl and alkyl heteroaryl ethers have been prepared from (hetero) aryl halides (mainly bromides) and sodium alkoxides, using copper(I)bromide as a catalyst. The influence of the main solvent, the halogen atom, reaction temperature and the presence of oxygen upon the rate and selectivity has been studied. Furthermore the decomposition of the catalyst and the reduction of the aryl halide

  使用溴化铜（I），由（杂）芳基卤化物（主要是溴化物）和醇钠制备了许多烷基芳基和烷基杂芳基醚。研究了主要溶剂，卤素原子，反应温度和氧的存在对反应速率和选择性的影响。此外，还研究了催化剂的分解和芳基卤化物的还原。
• Indium-Catalyzed Heteroaryl-Heteroaryl Bond Formation through Nucleophilic Aromatic Substitution
  作者：Teruhisa Tsuchimoto、Mami Iwabuchi、Yuta Nagase、Kenji Oki、Hiroshi Takahashi

  DOI：10.1002/anie.201005750

  日期：2011.2.7

  quater‐heteroaryls have been prepared under indium catalysis by nucleophilic aromatic substitution (SNAr). This is the first example of catalytic heteroaryl–heteroaryl bond formation based on SNAr between two heteroaryl substrates without needing activating groups to enhance their reactivity (see scheme; El=electrophile, In=In(OTf)3 or In(ONf)3, Nu=nucleophile).

  独特的性能：在铟催化下，通过亲核芳族取代（S N Ar）制备了二，三和四杂杂芳基。这是基于两个杂芳基底物之间基于S N Ar的催化杂芳基-杂芳基键催化形成的第一个示例，无需活化基团来增强其反应性（参见方案； El =亲电子试剂，In = In（OTf）3或In（ONf）3，Nu ＝亲核试剂）。
• Stereochemistry of the catalysed Diels–Alder reaction between cyclopentadiene and dimethyl monothionofumarate; soft versus hard Lewis acids
  作者：D. Christopher Braddock、John M. Brown、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1039/c39930001244

  日期：——

  In the title reaction, hard Lewis acids promote the formation of the endo-ester diastereoisomer with up to 96% selectivity whereas soft Lewis acids give the endo-thionoester with up to 89% selectivity. BF3·OEt2 behaves as if it were in the latter category, giving 94%endo-thionoester.

  在标题反应，硬路易斯酸促进的形成内-酯非对映体具有高达96％的选择性，而软路易斯酸得到内型与多达89％的选择性-thionoester。BF 3 ·OET 2个表现为好像它是在后一种类别中，给予94％的内切-thionoester。
• Are thiophenes attacked at sulphur by nitrenes?
  作者：Otto Meth-Cohn、Gerda van Vuuren

  DOI：10.1016/s0040-4039(86)80061-2

  日期：1986.1

  Ethyl azidoformate is shown to attack a range of thiophenes at sulphur giving transient S,N-ylides which can be trapped with acenaphthylene as [4+2] adducts; thiophene yields self-trapped products also.

  叠氮甲酸乙酯显示出在硫原子上攻击一系列噻吩，产生瞬时的S，N-烷基化物，可以将它们作为[4 + 2]加合物被with烯捕获；噻吩也可产生自陷产物。
• Analgesic carboxylic acid amide derivatives
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：EP0356247A1

  公开（公告）日：1990-02-28

  Analgesic compounds are of the general formula (I): in which, R¹ and R² each represents hydrogen or C₁-C₆ alkyl, or R¹ and R² together with the nitrogen atom to which they are attached form a heterocycle; E represents methylene, sulphur, oxygen or imino group optionally substituted with C₁-C₆ alkyl or aralkyl; ring A is aryl or heteroaryl ring, optionally substituted; R³ is hydrogen or C₁-C₆ alkyl and R⁴ is hydrogen or R³ and R⁴ together represent a group of formula (IV): -(CRaRa)m-C(=Y)-      (IV) (wherein Ra and Ra is C₁-C₆ alkyl or hydrogen, up to a maximum of 3 alkyl groups, m is 1, 2, or 3, and Y is two hydrogens or oxygen); provided that when E represents a methylene group, then R³ is a C₁-C₆ alkyl group or R³ and R⁴ together represent a group of the formula (IV).

  镇痛化合物的通式为(I)： 其中，R¹ 和 R² 各自代表氢或 C₁-C₆烷基，或 R¹ 和 R² 与它们所连接的氮原子一起形成杂环；E 代表亚甲基、硫、氧或亚氨基，可选择被 C₁-C₆ 烷基或芳烷基取代；环 A 是任选被取代的芳基或杂芳基环；R³ 是氢或 C₁-C₆ 烷基，R⁴ 是氢或 R³ 和 R⁴ 共同代表式 (IV) 的基团： -(CRaRa)m-C(=Y)-(IV) (其中 Ra 和 Ra 是 C₁-C₆ 烷基或氢，最多 3 个烷基，m 是 1、2 或 3，Y 是两个氢或氧)；条件是当 E 代表亚甲基时，R³ 是 C₁-C₆ 烷基或 R³ 和 R⁴ 共同代表式(IV)的基团。