2,5-二碘噻吩 | 625-88-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2,5-二碘噻吩
• 中文别名: 2,5-二碘代噻吩
• 英文名称: 2,5-diiodothiophene
• CAS: 625-88-7
• 化学式: C₄H₂I₂S
• mdl: MFCD00014525
• 分子量: 335.935
• InChiKey: PNYWRAHWEIOAGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37-41 °C (lit.)
• 沸点：
  139-140 °C (lit.)
• 密度：
  2.6310 (estimate)
• 闪点：
  205 °F
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存放在密封容器中，并置于阴凉、干燥处。请将存储地点远离氧化剂，并在0-10℃下保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2,5-二碘噻吩
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C4H2I2S
分子式
: 335.93 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物, 碘化氢
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 37 - 41 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
139 - 140 °C - lit.
g) 闪点
96.00 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二碘噻吩 在 正丁基锂 、 二氧化碳 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以60%的产率得到2,5-噻吩二羧酸
  参考文献：
  名称：

  Pyridine esters of cyclopropane-carboxylic acid

  摘要：

  含有至少一个环丙烷基团的杂环有机酯和硫酯，其合成方法以及用于控制蜱和螨的组合物。

  公开号：

  US04093622A1
• 作为产物：
  描述：

  噻吩 在 碘 、 高碘酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以64%的产率得到2,5-二碘噻吩
  参考文献：
  名称：

  一些芳烃和杂芳烃的微波加速和常规加热碘化反应的比较，使用邻碘酸作为氧化剂†

  摘要：

  报道了使用二碘和原高碘酸作为氧化剂在微波辐射或常规加热下氧化碘化一些活化芳烃和杂芳烃的一种快速而简单的方法。反应在回流冷凝器下在热的 95% 乙醇中进行。对于微波辅助反应，反应时间总是显着缩短，但产率与常规方法几乎相同。

  DOI：

  10.3390/10020401
• 作为试剂：
  描述：

  2-碘苯甲酸甲酯 在 2,5-二碘噻吩 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以0.46 g的产率得到联苯-2,2-二羧酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  Acheson, R. Morrin; Lee, Gary C. M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 10, p. 3020 - 3036

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyano-Schmittel Cyclization through Base-Induced Propargyl-Allenyl Isomerization: Highly Modular Synthesis of Pyridine-Fused Aromatic Derivatives
  作者：Xu You、Xin Xie、Haoyi Chen、Yuxue Li、Yuanhong Liu

  DOI：10.1002/chem.201503374

  日期：2015.12.14

  cyano‐Schmittel cyclization of in situ‐generated cyano‐allenes has been carried out. The DFT calculation results suggest that the diradical pathway plays a major role in this cyclization. The reactions can be conveniently performed in a one‐pot manner through cascade Sonogashira coupling of terminal cyano‐ynes with organic halides, followed by base‐promoted propargyl‐allenyl isomerization/cyclization, leading

  原位生成的氰基丙二烯的氰基-施密特环化反应已经进行。DFT计算结果表明，双自由基途径在该环化中起主要作用。通过末端氰基炔与有机卤化物的级联Sonogashira偶联，然后通过碱促进的炔丙基-烯基异构化/环化，可以方便地以单锅方式进行反应，从而有效地获得吡啶-稠合的多环结构。特别是，可以将大量的芳基或杂芳基环（例如呋喃，噻吩和吡啶）并入后续的氰基-狄尔斯-阿尔德反应中，从而突显了该化学方法的巨大合成效用。
• Trichlorophenyl Formate: Highly Reactive and Easily Accessible Crystalline CO Surrogate for Palladium-Catalyzed Carbonylation of Aryl/Alkenyl Halides and Triflates
  作者：Tsuyoshi Ueda、Hideyuki Konishi、Kei Manabe

  DOI：10.1021/ol302593z

  日期：2012.10.19

  The high utility of 2,4,6-trichlorophenyl formate, a highly reactive and easily accessible crystalline CO surrogate, is demonstrated. The decarbonylation with NEt3 to generate CO proceeded rapidly at rt, thereby allowing external-CO-free Pd-catalyzed carbonylation of aryl/alkenyl halides and triflates. The high reactivity of the CO surrogate enabled carbonylation at rt and significantly reduced the

  证明了2,4,6-三氯苯基甲酸的高实用性，这是一种高反应性且易于获得的结晶CO替代物。用NEt 3脱羰以生成CO在室温下迅速进行，从而实现了无外部CO-Pd催化的芳基/烯基卤化物和三氟甲磺酸酯的羰基化反应。CO替代物的高反应活性可实现rt处的羰基化，并将甲酸的量显着降低至接近化学计量的水平。所获得的三氯苯基酯可以容易地以高收率转化为多种羧酸衍生物。
• Ring Opening of 2,5-Didehydrothiophene: Matrix Photochemistry of C₄H₂S Isomers
  作者：Yong Seol Kim、Hiroshi Inui、Robert J. McMahon

  DOI：10.1021/jo061678l

  日期：2006.12.1

  energy surface. The photochemical formation of thioketene 6 from either diyl 4 or sulfide 3 may be interpreted in line with a recent computational prediction on the thermal ring opening of diyl 4, which favors C−S bond cleavage, leading to 6, over C−C bond cleavage, leading to 3. Photolysis of matrix-isolated 3,4-thiophenedicarboxylic acid anhydride (11) enables the observation of the photoequilibration

  基质分离的2,5-二碘噻吩（10）的辐照（λ> 254 nm）产生分配给乙炔基硫代乙烯酮（6）的IR谱带。二乙炔硫醚（3），这将形成初期2,5- didehydrothiophene（的复古伯格曼环化反应的过程4）时，没有检测到。在相同的照射条件下，基质分离的二乙炔基硫醚（3）重排为硫代乙烯酮6和丁三烯硫酮（5），这是C 4 H 2 S势能表面上的全局最小值。由二基4或硫化物3形成硫代烯酮6的光化学形成可以根据对二基4的热开环的最新计算预测来解释，这相对于C-C键断裂（导致3）更有利于C-S键断裂（导致6）。基质分离的3,4-噻吩二羧酸酐（11）的光解使得能够观察到三种低能C 4 H 2 S异构体，丁三烯硫酮（5），乙炔基硫代乙烯酮（6）和丁二炔基硫醇（7）的光平衡。明显的[1,3]-氢转移。
• Dual-Emissive Platinum(II) Metallacycles with Thiophene-Containing Bisacetylide Ligands
  作者：Yang Cao、Michael O. Wolf、Brian O. Patrick

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b01464

  日期：2016.9.6

  Three cis-diphosphino Pt(II) metallacycles with thiophene-containing bisacetylide ligands were synthesized and their absorption and emission properties examined. These properties are explained by DFT and TD-DFT analysis of ground-state as well as singlet- and triplet-state energies and geometries. Two of the metallacycles show room-temperature dual emission (fluorescence and phosphorescence) with different

  合成了三个具有噻吩双乙酰胺配体的顺式二膦基铂（II）金属环，并研究了它们的吸收和发射特性。这些特性可以通过对基态以及单重态和三重态能量和几何形状的DFT和TD-DFT分析来解释。其中两个金属环显示出具有不同强度比的室温双发射（荧光和磷光）。在金属环的双乙炔配体中用噻吩环取代亚苯基或亚乙炔基导致对S 1和T 1的调节状态显示出较强的荧光和较弱的磷光。由于结构重组和热失活的程度较小，刚性更高的平面金属环化合物遭受的能量损失更少。这些是设计用于白色发射OLED，自参考氧气传感器和缺氧造影剂等应用的单组分双发射材料时要考虑的重要因素。
• Base-Catalyzed Cyclization of 1,6-Diynyl Carboxylates Involving Propargyl-Allenyl Isomerization: Efficient Synthesis of Benzo[<i>b</i>]fluorene and Its Analogues
  作者：Ning Sun、Xin Xie、Gaonan Wang、Haoyi Chen、Yuanhong Liu

  DOI：10.1002/adsc.201601074

  日期：2017.4.17

  An efficient protocol for the synthesis of benzo[b]fluorenes via base‐catalyzed cyclization of 1,6‐diynyl carbonates, esters or ethers has been developed. The reaction likely proceeds via base‐induced propargyl‐allenyl isomerization followed by Schmittel‐type cyclization. Heterocycle‐fused fluorenes such as thiophene‐ or pyridine‐fused substrates could also be conveniently constructed by this method

  已开发出一种通过碱催化的1,6-二炔基碳酸酯，酯或醚的环化反应合成苯并[ b ]芴的有效方案。该反应可能是通过碱诱导的炔丙基-烯基异构化，然后是施密特尔型环化而进行的。杂环融合的芴，例如噻吩或吡啶融合的底物也可以通过这种方法方便地构建。该反应的合成效用通过最多制备七环稠合多环芳烃得到了证明。

表征谱图