2,5-二苯基吡唑-3-甲醛 | 87838-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2,5-二苯基吡唑-3-甲醛
• 英文名称: 1,3-diphenylpyrazole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 1,3-diphenyl-1H-pyrazole-5-carbaldehyde；1.3-Diphenyl-pyrazol-aldehyd-(5)；2,5-diphenyl-2H-pyrazole-3-carbaldehyde；2,5-diphenylpyrazole-3-carbaldehyde
• CAS: 87838-35-5
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: YPXPQYROPWAWLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140 °C
• 沸点：
  441.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二苯基吡唑-3-甲醛 在 一氯化碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以89%的产率得到4-iodo-1,3-diphenyl-1H-pyrazole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  首次铜催化的分子内酰胺化反应取代了4-碘吡唑，从而合成了Pyrazolo [4,3 - b ] -pyridin -5-ones †

  摘要：

  描述了一种空前的铜催化的取代的4-碘吡唑的分子内酰胺化反应，该反应是通过Baylis-Hillman或Horner-Wadsworth-Emmons化学方法生成的，用于合成吡唑并[4,3 - b ]吡啶-5-酮。另外，已经研究了丙烯酰胺的立体化学对交叉偶联反应的影响，并且表明仅Z-异构体有利于进行分子内环化。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900438
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-2,4-二氧丁酸乙酯 在 manganese(IV) oxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,5-二苯基吡唑-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  La（OTf）3催化一锅法合成吡唑系咪唑并[1,2-a]嗪衍生物及其发光性能

  摘要：

  通过La（OTf）3催化的吡唑甲醛单组分多组分组装，已实现了简便高效的方案，用于多样性导向的高荧光吡唑C-3（5）束缚的咪唑并[1,2- a ]嗪的合成。，2-氨基嗪和异腈。本方案具有几个优点，例如在一个步骤中形成多个键，催化剂用量低，反应时间短，可观的原子经济性，良好的官能团耐受性，可扩展性和易于执行的反应条件。吡唑基咪唑并[1,2的光学性质一个]吖嗪进行了研究，并且它们表现出优异的荧光量子产率（Φ ˚F高达83％）。

  DOI：

  10.1039/c9nj05426j

文献信息

• Design, diversity-oriented synthesis and structure activity relationship studies of quinolinyl heterocycles as antimycobacterial agents
  作者：Venkatesham Rachakonda、Manjula Alla、Sudha Sravanti Kotipalli、Ramesh Ummani

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.10.034

  日期：2013.12

  heterocyclic frameworks thus obtained were evaluated for their antimycobacterial activity. The active scaffolds were further explored by a parallel library generation in order to establish SAR. Further, low cytotoxicity against A549 cell line enhances the potential of the synthesized molecules as promising antimycobacterial agents.

  当前的研究报道了以共同的2-甲基，C-4未取代的喹啉部分为中心关键杂环的新型双杂环的设计和面向多样性的合成。采用基于试剂的骨骼多样性方法；已经完成了在喹啉部分的C-3位具有不同杂环的双杂环的简便合成。评价由此获得的广泛范围的杂环框架的抗分枝杆菌活性。通过建立平行文库进一步研究活性支架以建立SAR。此外，针对A549细胞系的低细胞毒性增强了合成分子作为有前景的抗分枝杆菌剂的潜力。
• Synthesis of novel triazoloquinoxaline‐pyrazole hybrids as antiproliferatives,<scp>EGFR</scp>inhibitors, and apoptosis inducers
  作者：Hoda S. El Saeed、Ashraf H. Bayoumi、Marwa T. Sarg、Adel H. Ghiaty

  DOI：10.1002/jhet.4144

  日期：2020.12

  Novel triazoloquinoxaline‐pyrazole hybrids have been developed and synthesized. All derivatives' anticancer activity has been evaluated using Sulforhodamine‐B (SRB) assay for cancer cell lines MCF‐7, HepG‐2, and HCT‐116. Compound 12b was 2‐fold more cytotoxic than Doxorubicin, while 12a,c demonstrated comparable cytotoxicity to the reference Doxorubicin. Further investigations on the most active derivatives

  已经开发并合成了新型三唑并喹喔啉-吡唑杂化物。所有衍生物的抗癌活性已通过Sulforhodamine-B（SRB）分析评估了癌细胞系MCF-7，HepG-2和HCT-116。化合物12b的细胞毒性比阿霉素高2倍，而12a和c则显示出与参考阿霉素相当的细胞毒性。对最具活性的衍生物12a-c进行了进一步研究，以研究其对MCF-7细胞系中两种EGFR亚型野生EGFR和突变型EGFR（L858R）酪氨酸激酶的抑制活性。与吉非替尼（IC 50）相比，化合物12b对野生EGFR（IC 50：0.98μM）表现出有效的抑制活性：18.07μM）。与拉帕替尼（IC 50：61.06μM）相比，12b还具有对表现出（IC 50：27.45μM）的突变EGFR（L858R-TK）的显着抑制作用。化合物12b改善了Caspase-3的活性值和BAX / Bcl-2参照值。此外，12b显示G2 / M细胞周期停滞
• Ceric-sulfate-catalyzed synthesis of 14-aryl- or 14-alkyl-14<i>H</i>-dibenzo[<i>aj</i>]xanthene under conventional heating and microwave irradiation
  作者：Nagarajan Panneer Selvam、Gnanamani Shanthi、Paramasivan T Perumal

  DOI：10.1139/v07-116

  日期：2007.11.1

  A simple and facile procedure for the synthesis of 14-aryl- or 14-alkyl-14H-dibenzo[aj]xanthenes is described. The procedure takes place by the one-pot condensation of 2-naphthol with aldehydes in the presence of anhydrous ceric sulfate as the catalyst under solvent-free conventional heating and microwave irradiation.Key words: xanthene, one-pot condensation, aldehyde, 2-naphthol, ceric sulfate, solvent-free, microwave irradiation.

  本文介绍了一种简单易行的 14-芳基或 14-烷基-14H-二苯并[aj]氧杂蒽的合成方法。在无溶剂常规加热和微波辐照条件下，以无水硫酸铈为催化剂，通过 2-萘酚与醛类的单锅缩合反应进行合成。
• Synthesis and Antioxidant Evaluation of Some Nicotinonitriles
  作者：Moustafa A. Gouda、Moged A. Berghot、Ghada E. Abd El-Ghani、Abd El-Galil M. Khalil

  DOI：10.1002/jhet.2414

  日期：2016.7

  furan‐2‐carbaldehyde 2, butan‐2‐one 3, and ammonium acetate in ethanol, followed by cyanoacetylation of the formed nicotinonitrile 4 with 3‐(3,5‐dimethyl‐1H‐pyrazol‐1‐yl)‐3‐oxopropanenitrile 5 afforded the cyanoacetamide 6. Compound 6 was used as a key intermediate for synthesis of nicotinonitriles via reaction with different reagents.

  的丙二腈一锅缩合1，呋喃-2-甲醛2，丁-2-酮3乙醇，和乙酸铵，接着所形成的烟腈cyanoacetylation 4与3-（3,5-二甲基- 1 H ^ -吡-1-基）-3-氧代丙烷腈5提供了氰基乙酰胺6。化合物6用作通过与不同试剂反应合成烟腈的关键中间体。
• Synthesis of Some New Fused and Binary 1,3,4-Thiadiazoles as Potential Antitumor and Antioxidant Agents
  作者：Wafaa S. Hamama、Moustafa A. Gouda、Marwa H. Badr、Hanafi H. Zoorob

  DOI：10.1002/jhet.1569

  日期：2013.7

  Annulations of 2‐amino‐1,3,4‐thiadiazole (1) with α,β‐unsaturated carbonyl compounds 2, 5, and 9 afforded thiadiazolo[3,2‐a]pyrimidin 3, benzamide 7, and bis‐pyrazole derivative 11. Cyclization of benzamide 7 with POCl3 gave binary imidazole derivative 8. Moreover, alkylation of 1 with 2‐bromo‐1‐(2H‐chromen‐3‐yl) ethanone (9) followed by cyclization gave imidazo[2,1‐b]‐1,3,4‐thiadiazole derivative

  2-氨基-1,3,4-噻二唑（的Annulations 1）与α，β不饱和羰基化合物2，5，和9，得到噻二唑并[3,2-一个]嘧啶3，苯甲酰胺7，和双-吡唑衍生物11。苯甲酰胺7与POCl 3的环化反应生成二元咪唑衍生物8。此外，将1用2-溴-1-（2 H-铬n-3-基）乙酮烷基化（9），然后环化，得到咪唑[2,1 - b ] -1,3,4-噻二唑衍生物15。1与杂环和/或芳族醛和巯基乙酸的多组分反应提供了相应的噻唑烷酮17和19。最终，用Isatin和thiosemicarbazide进行的一锅法合成1合成了螺三唑20。评价新合成的化合物作为抗肿瘤剂。