2,5-二苯胺基环己-1,4-二烯-1,4-二羧酸二甲酯 | 4898-58-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 二苯胺类中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-二苯胺基环己-1,4-二烯-1,4-二羧酸二甲酯
• 英文名称: 2,5-bis(phenylamino)-1,4-cyclohexadiene-1,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: 2,5-dianilino-3,6-dihydroterephthalic acid dimethyl ester；dimethyl 2,5-dianilino-3,6-dihydro-terephthalate；2,5-dianilino-cyclohexa-1,4-diene-1,4-dicarboxylic acid dimethyl ester；2,5-Dianilino-cyclohexa-1,4-dien-1,4-dicarbonsaeure-dimethylester；2.5-Bis-phenylimino-cyclohexan-dicarbonsaeure-(1.4)-dimethylester；dimethyl 2,5-dianilinocyclohexa-1,4-diene-1,4-dicarboxylate
• CAS: 4898-58-2
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₄
• 分子量: 378.428
• InChiKey: JAWHCRQIVXIBNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二苯胺基环己-1,4-二烯-1,4-二羧酸二甲酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到dimethyl 2,5-bis(phenylamino)terephthalate
  参考文献：
  名称：

  用于高效赝电容储能的芳胺连接的二维共价有机框架

  摘要：

  开发新的连接是丰富共价有机框架 (COF) 多样性的最有效策略之一。特别是，除了构建单元之外，功能连接还可以赋予 COF 额外的定制特性，这进一步使 COF 具有所需的功能。在此，我们开发了一种用于构建 COF 的新芳胺键。通过将具有成本效益的琥珀酸二甲酯 (DMSS) 与相应的多主题胺（TPB-NH 2和 Py-NH 2）。由于COF骨架中丰富的电活性二苯胺部分类似于最先进的导电聚合物聚苯胺（PANI），因此进一步研究了AAm-TPB的赝电容储能性能。值得注意的是，AAm-TPB 电极在放电速率为 1 A g -1 的情况下具有271 F g -1的高电容，这是已报道的基于 COF 的电极材料中最高电容之一。

  DOI：

  10.1002/anie.202108684
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 丁二酸二甲酯 在 sodium methylate 、 磷酸 、 硫酸 作用下， 以 异丁醇 为溶剂， 反应 11.17h， 以92.3%的产率得到2,5-二苯胺基环己-1,4-二烯-1,4-二羧酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ORGANIC PIGMENTS
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION DE PIGMENTS ORGANIQUES

  摘要：

  本发明涉及有利的有机颜料及其前体制造过程。该发明特别涉及在“全能反应器”®（德国Draiswerke GmbH公司）、类似于同一公司的TurbuKneader®的搅拌器、类似于同一公司的Turbudry®的搅拌干燥器或相关系统中进行的反应，从而通过Froude数>1表达的增强驱动力使反应混合物在高浓度和高温下发生反应。

  公开号：

  WO2005085364A1

文献信息

• Synthesis for quinacridone compounds
  申请人：——

  公开号：US20040002605A1

  公开（公告）日：2004-01-01

  Disclosed is a process for forming a N,N′-diarylquinacridone compound comprising the step of reacting a 1,4-dialkylcarboxylate-2,5-bis(N -arylamino) benzene with an iodoaryl compound to form the corresponding 2,5 -bis(N-diarylamino) compound. The process is versatile and provides high yields and purity for the synthesis of N,N′-diarylquinacridone compounds.

  本文披露了一种形成N,N'-二芳基喹诺啉酮化合物的过程，包括步骤是将1,4-二烷基羧酸酯-2,5-双(N-芳基氨基)苯与碘芳基化合物反应，形成相应的2,5-双(N-二芳基氨基)化合物。该过程具有多功能性，可高产率、高纯度地合成N,N'-二芳基喹诺啉酮化合物。
• Preparation of dihydroquinacridones, quinacridones and
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04956464A1

  公开（公告）日：1990-09-11

  Dihydroquinacridones, quinacridones and quinacridonequinones are prepared by cyclizing 2,5-dianilino-3,6-dihydroterephthalic acid derivatives or 2,5-dianilinoterephthalic acid derivatives in the liquid or solid state or in solution, in each case in finely divided form, or in the gas phase, in the presence or absence of an oxidizing agent.

  二氢喹啉酮、喹啉酮和喹啉酮醌是通过在液态、固态或溶液中，每种情况下都是以细粉末形式或在气相中，存在或不存在氧化剂的情况下，通过环化2,5-二氨基-3,6-二氢苯二甲酸衍生物或2,5-二氨基苯二甲酸衍生物制备的。
• Process for the preparation of linear quinacridones
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04758664A1

  公开（公告）日：1988-07-19

  Process for the preparation of linear quinacridones of the formula (1) ##STR1## in which R denotes a hydrogen, fluorine, chlorine or bromine atom or a C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.3 -alkoxy or phenyl group or a fused benzene ring or a phenylamino or phenoxy group which can be substituted on the aromatic nucleus by fluorine, chlorine or bromine atoms or C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl groups, and n denotes a number from 0 to 2, it being possible, in the event that n.noteq.0, for the substituents R present on the same benzene ring or on the two benzene rings to be identical or different, by the oxidation of linear 6,13-dihydroquinacridones of the formula (2) ##STR2## in which R and n have the meanings mentioned above, which comprises heating, at temperatures from about 180.degree. C. to about 280.degree. C., 1 mole of the last-mentioned compounds with 1 to 2 moles of iodine in a high-boiling organic solvent which is inert towards the reactants.

  制备公式（1）线性喹诺酮的过程，其中R表示氢、氟、氯或溴原子或C.sub.1-C.sub.6-烷基、C.sub.1-C.sub.3-烷氧基或苯基或融合苯环或苯氨基或苯氧基，其芳香核上可以被氟、氯或溴原子或C.sub.1-C.sub.4-烷基取代，n表示0到2的数字，如果n.noteq.0，则存在于同一苯环或两个苯环上的取代基R可以相同或不同，通过在惰性高沸点有机溶剂中加热上述化合物1摩尔和1到2摩尔碘，于温度约180°C到约280°C下氧化公式（2）线性6,13-二氢喹诺酮的过程，其中R和n具有上述所述的意义。
• Process for the production of 2,5-di(arylamino)-3,6-dihydroterephthalic
  申请人：Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd.

  公开号：US05659036A1

  公开（公告）日：1997-08-19

  A process for producing 2,5-di(arylamino)-3,6-dihydroterephthalic acid dialkyl ester having a high purity from 1,4-cyclohexanedione-2,5-di(carboxylic acid alkyl ester) at high yields for a short period of time; a process for producing quinacridone of which the byproduct content is small, from the above 2,5-di(arylamino)-3,6-dihydroterephthalic acid dialkyl ester; and a process for producing quinacridone of which the particle diameter is adjusted as desired, from the above 2,5-di(arylamino)-3,6-dihydroterephthalic acid dialkyl ester without adding a step of forming a pigment.

  一种从1,4-环己二酮-2,5-二（羧酸烷基酯）高产、高纯度地制备2,5-二（芳基氨基）-3,6-二氢苯二甲酸双烷基酯的方法；一种从上述2,5-二（芳基氨基）-3,6-二氢苯二甲酸双烷基酯中副产物含量较少的方法制备喹茶醌；以及一种从上述2,5-二（芳基氨基）-3,6-二氢苯二甲酸双烷基酯中不添加成分形成颜料的步骤即可调整粒径的喹茶醌的方法。
• Process for the Preparation of Organic Materials
  申请人：KAUL Bansi Lal

  公开号：US20090017307A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  The present invention relates to advantageous processes for the manufacture of organic pigments and their precursors. The invention particularly relates to reactions carried out in an “All In One Reactor”® (Draiswerke GmbH, Germany), a kneader like the TurbuKneader® of the same company, a paddle dryer like the Turbudry® of the same company or a related system and thereby submitting the reaction mixtures to enhanced driving power as expressed by a Froude number >1, the reaction mixture being caused to react in high concentrations at elevated temperature.

  本发明涉及有利的有机颜料及其前体制造工艺。该发明特别涉及在“全自动反应器”®（德国Draiswerke GmbH公司）、类似于该公司的TurbuKneader®的搅拌器、类似于该公司的Turbudry®的刮板干燥器或相关系统中进行的反应，并通过弗洛德数>1表达的增强驱动力将反应混合物在高浓度和高温下反应。