2,5-二苯胺基对苯二甲酸二乙酯 | 14297-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-二苯胺基对苯二甲酸二乙酯
• 英文名称: diethyl NN'-diphenyl-2,5-diaminoterephthalate
• 英文别名: diethyl 2,5-bis(phenylamino)terephthalate；diethyl 2,5-dianilinoterephthalate；ethyl 2,5-dianilinoterephthalate；2,5-dianilino-terephthalic acid diethyl ester；2,5-Dianilino-terephthalsaeure-diaethylester；2,5-Dianilino-terephthalsaeure-diethylester；diethyl 2,5-dianilinobenzene-1,4-dicarboxylate
• CAS: 14297-59-7
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₄
• 分子量: 404.466
• InChiKey: FVXKBIAYJSJUBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二苯胺基对苯二甲酸二乙酯 在 palladium diacetate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ethyl 12-(hydroxymethyl)-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  6,12-二取代的5,11-二氢吲哚并[3,2- b ]咔唑的合成，包括5,11-二氢吲哚并[3,2 - b ]咔唑-6,12-二甲醛是一种非常有效的TCDD配体（ Ah）受体

  摘要：

  通过一系列方法合成了对称和不对称的6,12-二取代的5,11-二氢吲哚并[3,2- b ]咔唑：a）2,5-二甲基-1,4的双-苯基hydr的双费歇尔吲哚化-环己二酮，b）吲哚与脂族醛的缩合，和c）Pd介导的二苯基苯二胺衍生物的环化。最显着地，已经合成了5，11-二氢吲哚并[3，2- b ]咔唑-6，12-二甲醛，由此证实了先前指定的结构。该化合物是TCDD（Ah）受体的极其有效的配体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00733-4
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dianilino-3,6-dihydroterephthalic acid diethyl ester 在 air 作用下， 生成 2,5-二苯胺基对苯二甲酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Liebermann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1914, vol. 404, p. 299

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses of 6,12-disubstituted 5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazoles, including 5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole-6,12-dicarbaldehyde, an extremely efficient ligand for the TCDD (Ah) receptor
  作者：Joakim Tholander、Jan Bergman

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00733-4

  日期：1999.10

  6,12-disubstituted 5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazoles have been synthesized via a range of methods: a) double Fischer indolization of the bis-phenylhydrazone of 2,5-dimethyl-1,4-cyclohexanedione, b) condensation of indole with aliphatic aldehydes, and c) Pd-mediated cyclization of a diphenyl phenylenediamine derivative. Most notably, 5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole-6,12-dicarbaldehyde has been

  通过一系列方法合成了对称和不对称的6,12-二取代的5,11-二氢吲哚并[3,2- b ]咔唑：a）2,5-二甲基-1,4的双-苯基hydr的双费歇尔吲哚化-环己二酮，b）吲哚与脂族醛的缩合，和c）Pd介导的二苯基苯二胺衍生物的环化。最显着地，已经合成了5，11-二氢吲哚并[3，2- b ]咔唑-6，12-二甲醛，由此证实了先前指定的结构。该化合物是TCDD（Ah）受体的极其有效的配体。
• Hydrogen-Bonding-Induced Chirality Organization and Stabilization of Redox Species of Polyaniline-Unit Molecules by Introduction of Amino Acid Pendant Groups
  作者：Toshiyuki Moriuchi、Satoshi D. Ohmura、Kenji Morita、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1002/asia.201100390

  日期：2011.12.2

  The chirality organization of polyaniline‐unit molecules was achieved by the introduction of amino acid pendant groups through intramolecular hydrogen bonding, which plays an important role in the stabilization of the chirality‐organized redox species. Another interesting feature of the synthesized polyaniline‐unit molecules is the luminescent switching properties based on the redox states of the phenylenediamine

  聚苯胺单元分子的手性组织是通过分子内氢键引入氨基酸侧基来实现的，这在稳定手性组织的氧化还原物种中起着重要作用。合成的聚苯胺单元分子的另一个有趣特征是基于苯二胺部分的氧化还原态的发光转换特性。
• Fluorescent Bis(oligophenylylamino)terephthalates
  作者：Yawei Zhang、Przemysław Starynowicz、Jens Christoffers

  DOI：10.1002/ejoc.200800211

  日期：2008.7

  The reaction of succinyl succinates with aniline, iodoaniline and iodobiphenylamine yielded 2,5-bis(arylamino)terephthalates. Suzuki cross-coupling reactions of the iodo-functionalized compounds with phenyl- and biphenylylboronic acids gave 2,5-diaminoterephthalates with N-biphenylyl, N-terphenylyl and N-quaterphenylyl substituents. Some of the products show interesting fluorescence behaviour. (© Wiley-VCH

  琥珀酸琥珀酸酯与苯胺、碘苯胺和碘联苯胺反应生成 2,5-双（芳基氨基）对苯二甲酸酯。碘官能化化合物与苯基和联苯基硼酸的 Suzuki 交叉偶联反应产生具有 N-联苯基、N-三联苯基和 N-四联苯基取代基的 2,5-二氨基对苯二甲酸酯。一些产品显示出有趣的荧光行为。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Organic electroluminescent device and based on 2,5-diaminoterephthalic acid derivatives
  申请人：Richter Andreas

  公开号：US20050003230A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  The invention relates to an organic electroluminescent device which contains 2,5-diaminoterephthalic acid derivatives of formula 1a as emitter substances in one or several emitter layers in a pure or doped manner. The ring A is a triple unsaturated benzole ring wherein R 4′ and R 8′ are zero or ring A is a double unsaturated ring respectively provided with a double bond in the 1,2 position and 4,5 position, and wherein R 10 is a nitrile radical —CN or a radical C(═X 1 )—X 2 R 1 , R 11 is a nitrile radical —CN or a radical —C(═X 3 )—X 4 R 5 , X 1 and X 3 are oxygen, sulfur or imino, X 2 and X 4 are oxygen, sulfur or optionally substituted amino, R 1 -R 8 , R 4′ and R 8 are H, C1-20-alkyl, aryl, heteroaryl, R 4 and R 8 can be halogen, nitro, cyanogen or amino, R 2 -R 4 , R 6 -R 8 , R 4′ and R 8′ can be trifluoromethyl or pentafluorophenyl, and wherein certain radicals can form a saturated or unsaturated ring. The devices are characterized by narrow emission bands, low driver voltages, high photometric efficiency and high thermal stability within a broad spectral range.

  本发明涉及一种有机电致发光装置，其中在一个或多个发射层中以纯形式或掺杂形式包含式1a的2,5-二氨基对苯二甲酸衍生物作为发射物质。环A是三重不饱和苯环，其中R4'和R8'为零，或环A是双重不饱和环，分别在1,2位和4,5位具有双键，且R10是腈基-CN或基团C(═X1)-X2R1，R11是腈基-CN或基团-C(═X3)-X4R5，X1和X3是氧、硫或亚胺基，X2和X4是氧、硫或可选取代的氨基，R1-R8、R4'和R8'是氢、C1-20-烷基、芳基、杂环芳基，R4和R8可以是卤素、硝基、氰基或氨基，R2-R4、R6-R8、R4'和R8'可以是三氟甲基或五氟苯基，其中某些基团可以形成饱和或不饱和环。该装置具有窄的发射带宽、低驱动电压、高光度效率以及在广泛的光谱范围内高热稳定性的特点。
• 一种含氮杂二酰亚胺类衍生物及其合成方法与应用
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN117126166A

  公开（公告）日：2023-11-28

  本发明公开了一种含氮杂二酰亚胺类衍生物及其合成方法与应用。本发明含氮杂二酰亚胺类衍生物结构通式如式Ⅰ所示，具有规整的平面结构骨架，合适的分子前线轨道，其LUMO能级在‑3.0eV至‑3.6eV之间，HOMO能级在‑5.8eV至‑5.2eV之间，同时具有可控的光电性能；应用在薄膜有机场效应晶体管中表现出n型半导体性能，电子迁移率高到10‑3cm2V‑1s‑1，具有良好的应用前景与较高的应用价值。#imgabs0#