2,6,6-三甲基环己-2-烯-1-酮 | 20013-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,6,6-三甲基环己-2-烯-1-酮
• 中文别名: 2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-酮
• 英文名称: 2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 2,6,6-trimethylcyclohex-2-enone；2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-one
• CAS: 20013-73-4
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: NAXZOZQQIIMORY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  62-64 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.905±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.670 (est)
• 保留指数：
  1046;1054;1049;1040;1040;1032;1036
• 稳定性/保质期：
  存在于烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6,6-三甲基环己-2-烯-1-酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 2,2,6-三甲基环己酮
  参考文献：
  名称：

  埃努涅雷伊河上的古鲁茨瓦赫尔尼翁冯·阿克勒肖恩的非对等†

  摘要：

  离子酮系列中对醇的非对映选择性气味感知

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680722
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6-三甲基环己酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2,6,6-三甲基环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  柠檬苦素模型的简短和立体选择性合成，对蝗虫有拒食活性

  摘要：

  报道了哈弗菌素型柠檬苦素模型的短期立体选择性制备。该合成基于环氧酮与双环羟基酮的自由基多米诺反应，并且从简单的环己烯酮分六步和九步完成。环氧havanensin衍生物对斜纹夜蛾和frugiperda有显着的拒食活性，环氧酮21对蝗虫有显着的拒食活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.059

文献信息

• Dimethyldioxirane epoxidation of α,β-unsaturated ketones, acids and esters.
  作者：Waldemar Adam、Lazaros Hadjiarapoglou、Bernd Nestler

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94547-7

  日期：1990.1

  The corresponding epoxides were isolated in excellent yields via oxygen transfer by dimethyldioxirane ( as acetone solution).

  通过二甲基二环氧乙烷（作为丙酮溶液）的氧转移，以优异的产率分离出相应的环氧化物。
• Synthesis of labile all-trans-7,8,7′,8′-bis-acetylenic carotenoids by bi-directional Horner–Wadsworth–Emmons condensation
  作者：Belén Vaz、Noelia Fontán、Marta Castiñeira、Rosana Álvarez、Ángel R. de Lera

  DOI：10.1039/c4ob02144d

  日期：——

  Two symmetrical C₇,C₈-acetylenic carotenoids have been stereoselectively prepared using a bi-directional Horner–Wadsworth–Emmons condensation of the C₁₀-dialdehyde and C₁₅-phosphonates.

  两个对称的C₇,C₈-炔基类胡萝卜素已经通过使用C₁₀-二甲醛和C₁₅-磷酰化物的双向霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯缩合反应立体选择性地制备出来了。
• Synthesen in der Carotinoid-Reihe. 3. Mitteilung. Die Synthese von 3,4; 3′,4′-Bisdehydro-β-carotin und 3,4-Monodehydro-β-carotin
  作者：O. Isler、H. Lindlar、M. Montavon、R. Rüegg、P. Zeller

  DOI：10.1002/hlca.19560390130

  日期：——

  3,4;3′,4′-Bisdehydro-β-carotene and 3,4-monodehydro-β-carotene are synthesized by building up the C40skeleton following the scheme C19 + C2 + C19 = C40. The synthesis of the symmetrical 3,4;3′,4′-bisdehydro-β-carotene is based on the use of two units of dehydro-β-C19-aldehyde. The asymmetrical 3,4-monodehydro-β-carotene is formed from one unit each of dehydro-β-C19-aldehyde and β-C19-aldehyde. 3,4;3′

  通过按照方案C 19 + C 2 + C 19＝ C 40构筑C 40骨架，合成了3,4; 3'，4'-双氢-β-胡萝卜素和3,4-单氢-β-胡萝卜素。的对称3,4-合成; 3'，4'-bisdehydro-β胡萝卜素是基于使用的脱氢-β-C的两个单元19 -醛。非对称3,4- monodehydro-β胡萝卜素从一个单元中的每个的脱氢-β-C形成19 -醛和β-C 19 -醛。3,4; 3'，4'-双去氢-β-胡萝卜素比3,4-单去氢-β-胡萝卜素形成更亮的红色溶液。在生长试验中，前者显示出38％的β-胡萝卜素活性，而后者显示了75％的β-胡萝卜素活性。
• The Synthesis of ?,?- and ?,?-Unsaturated Aldehydes via Polyene Epoxides
  作者：Michael Rosenberger、William Jackson、Gabriel Saucy

  DOI：10.1002/hlca.19800630636

  日期：1980.9.17

  the Darzens glycidic ester synthesis for converting unsaturated ketones or aldehydes into the homologated β,γ- or α,β-unsaturated aldehydes employing sulfur ylides is described. The carbonyl group is converted into the unsaturated oxirane which is then rearranged to the new aldehyde. High yields of isomerically pure aldehydes are available by this method and the process is of practical importance in

  本发明描述了一种Darzens缩水甘油酯合成的替代品，该合成物利用硫磺化物将不饱和酮或醛转化为均聚的β，γ-或α，β-不饱和醛。羰基被转化为不饱和环氧乙烷，然后将其重排为新的醛。异构体纯的醛的高收率可通过该方法和过程的实际重要性在β紫罗兰酮转化成β-C 14 -醛，在一个关键中间体Isler的维生素A.α的有效制备合成还描述了通过新方法得到的-和β-环柠檬醛。
• Synthesis of CDE molecular fragments related to sendanin mediated by titanocene(iii)
  作者：A. Fernández-Mateos、A. I. Ramos Silvo、R. Rubio González、M. S. J. Simmonds

  DOI：10.1039/c2ob25538c

  日期：——

  diastereoselective synthesis of limonoid CDE fragments from a readily available starting material is described. The key step was the titanocene(III)-promoted cyclization of unsaturated epoxylactones, readily prepared from α-cyclocitral. In this way, we confirm the viability of our procedure for the synthesis of a limonoid model with different functionalization patterns. We also report the antifeedant activity of epoxylactones

  描述了从容易获得的起始原料进行柠檬苦素CDE片段的实用，简短和非对映选择性的合成。关键步骤是钛碳烯（III）促进不饱和环氧内酯的环化反应，该环化反应很容易从α-cyclocitral制备。这样，我们确认了合成具有不同功能化模式的柠檬苦素模型的程序的可行性。我们还报告了环氧内酯18和19的拒食活性，它们显示出对斜纹夜蛾（Spodoptera littoralis）和斜纹夜蛾（Spodoptera frugiperda）具有显着的拒食活性，这两种昆虫具有不同的觅食生态。