2,6,6-三甲基环己烯-1-羧酸 | 471-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,6,6-三甲基环己烯-1-羧酸
• 中文别名: 2,6,6,-三甲基-1-环己烯-1-酸
• 英文名称: 2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enecarboxylic acid
• 英文别名: β-cyclogeranic acid；2,6,6-trimethylcyclohex-1-ene-1-carboxylic acid；2,6,6-Trimethylcyclohexene-1-carboxylic acid
• CAS: 471-90-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• mdl: MFCD06203172
• 分子量: 168.236
• InChiKey: XOQRKINTHIDGND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C
• 沸点：
  142 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  存在于烤烟和白肋烟烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

制备方法

1. 烟草: BU,56; FC,9。

合成制备方法

1. 烟草：BU，56；FC，9。

用途简介

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6,6-三甲基环己烯-1-羧酸 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 2,2,6-trimethyl-cyclohexanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR MANUFACTURING A SUBSTITUTED CYCLOHEXANECARBONITRILE
  [FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'UN CYCLOHEXANECARBONITRILE SUBSTITUÉ

  摘要：

  制造一种取代环己基碳腈的过程包括以下步骤：- 将相应的取代环己基羧酸与氯化亚磺酰反应，制得相应的酰氯；同时或随后 - 将氯化物与磺胺酰胺在硫代磺酸乙烷作为溶剂中反应，制得取代环己基碳腈。

  公开号：

  WO2021048364A1
• 作为产物：
  描述：

  香叶酸 在 磷酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,6,6-三甲基环己烯-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR MANUFACTURING A SUBSTITUTED CYCLOHEXANECARBONITRILE
  [FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'UN CYCLOHEXANECARBONITRILE SUBSTITUÉ

  摘要：

  制造一种取代环己基碳腈的过程包括以下步骤：- 将相应的取代环己基羧酸与氯化亚磺酰反应，制得相应的酰氯；同时或随后 - 将氯化物与磺胺酰胺在硫代磺酸乙烷作为溶剂中反应，制得取代环己基碳腈。

  公开号：

  WO2021048364A1

文献信息

• Syntheses of the Enantiomers of ?-Cyclogeranic Acid, ?-Cyclocitral, and ?-Damascone: Enantioselective protonation of enolates
  作者：Charles Fehr、Jos� Galindo

  DOI：10.1002/hlca.19950780303

  日期：1995.5.10

  thiol ester enolate with (−)- or (γ)-N-isopropylephedrine((−)- or (γ)-20) and subsequent hydrolysis of the (R)-and (S)-S-phenyl γ-thiocyclogeranate ((R)- and (S)-24, resp.; 97% ee). The esters (R)- and (S)-24 were also used as precursors of (R)- and (S)-γ-damascone ((R)- and (S)-5, resp.). Alternatively, (S)-5 (75% ee) was obtained by enantioselective protonation of ketone enolate 29 with (−)-N-isopropylephedrine

  通过拆分外消旋物获得（R）-和（S）-γ-环香叶酸（（R）-和（S）-9），并通过化学相关性确定它们的绝对构型。γ-酸（R）和（S）-9分别转化为（R）和（S）-γ-环草酸甲酯（（R）和（S）-6以及（R）） -和（S）-γ-大马士革（（R）-和（S）-5，分别）。更直接地输入到（R）和（S）-9包括硫醇酯烯酸酯与（-）-或（γ）-N-异丙基麻黄碱（（-）-或（γ）-20）的对映选择性质子化，以及随后的（R）和（S）-S-苯基γ-硫代环草酸酯（（R）-和（S）-24，分别为97％ee）。酯（R）-和（S）-24也用作（R）-和（S）-γ-大马甲烯的前体（分别是（R）-和（S）-5）。或者， （通过用（-）- N-异丙基麻黄碱（（-）- 20）对酮烯醇酸酯29进行对映选择性质子化而获得S）-5（75％ee ）。感官评价表明，γ-环香叶酸甲酯和γ-大马可康醇的（S）-对映体明显优于它们的（R）-对映体。
• β-Carotene autoxidation: oxygen copolymerization, non-vitamin A products, and immunological activity
  作者：Graham W. Burton、Janusz Daroszewski、James G. Nickerson、James B. Johnston、Trevor J. Mogg、Grigory B. Nikiforov

  DOI：10.1139/cjc-2013-0494

  日期：2014.4

  Carotenoids are reported to have immunological effects independent of vitamin A activity. Although antioxidant activity has been suggested as a basis of action, the ability of carotenoids to autoxidize to numerous non-vitamin A products with immunological activity is an alternative yet to be fully explored. We have undertaken a systematic study of β-carotene autoxidation and tested the product mixture for immunological activity. Autoxidation proceeds predominantly by oxygen copolymerization, leading to a defined, reproducible product corresponding to net uptake of almost 8 molar equivalents of oxygen. The product, termed OxC-beta, empirical formula C₄₀H₆₀O₁₅versus C₄₀H₅₆for β-carotene, contains more than 30% oxygen (w/w) and 85% β-carotene oxygen copolymers (w/w) as well as minor amounts of many C8−C18 norisoprenoid compounds. No vitamin A or higher molecular weight norisoprenoids are present. The predominance of polymeric products has not been reported previously. The polymer appears to be a less polymerized form of sporopollenin, a biopolymer found in exines of spores and pollen. Autoxidations of lycopene and canthaxanthin show a similar predominance of polymeric products. OxC-beta exhibits immunological activity in a PCR gene expression array, indicating that carotenoid oxidation produces non-vitamin A products with immunomodulatory potential.

  胡萝卜素据报道具有独立于维生素A活性的免疫效应。尽管抗氧化活性被认为是其作用的基础，但胡萝卜素能够自氧化为具有免疫活性的多种非维生素A产物的能力尚未被充分探索。我们进行了β-胡萝卜素自氧化的系统研究，并测试了产物混合物的免疫活性。自氧化主要通过氧共聚合进行，导致产生一个明确定义、可复制的产物，对应于几乎吸收了8摩尔当量的氧气。该产物被称为OxC-beta，经验式为C₄₀H₆₀O_{15>，与β-胡萝卜素的C40H56>相比，含氧量超过30%（重量百分比），β-胡萝卜素氧共聚物含量为85%（重量百分比），以及少量的许多C8-C18的非异戊二烯化合物。没有维生素A或更高分子量的异戊二烯化合物存在。以前尚未报道过聚合物的优势。这种聚合物似乎是孢子和花粉外壁中发现的生物聚合物孢粉素的较少聚合形式。番茄红素和辣胭脂素的自氧化显示出类似的聚合物优势。OxC-beta在PCR基因表达阵列中表现出免疫活性，表明胡萝卜素氧化产生了具有免疫调节潜力的非维生素A产物。}
• Photochemische Reaktionen. 82. Mitteilung. Zur Photochemie der α,β-Epoxylketone: γ-Wasserstoffabstraktion<i>versus</i>Epoxyketon-Umlagerung
  作者：Ernst Peter Müller、Oskar Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19750580730

  日期：1975.11.5

  Photochemistry of α,β-epoxyketones: γ-H-abstraction versus epoxyketone-rearrangement.

  α，β-环氧酮的光化学：γ-H-吸收与环氧酮的重排。
• Co-Cluster-Based Metal-Organic Frameworks as Selective Catalysts for Benzene Tandem Acylation-Nazarov Cyclization to Benzocyclopentanone
  作者：Mengjia Liu、Kuan Gao、Yanru Fan、Xiaoqing Guo、Jie Wu、Xiangru Meng、Hongwei Hou

  DOI：10.1002/chem.201704749

  日期：2018.1.26

  challenging method for the synthesis of the benzocyclopentanone skeleton, which is key intermediate of many natural products. Herein, two metal‐cluster‐based metal–organic frameworks (MCOFs) (H3O)2[Co4(pbcd)2(μ3‐OH)2]⋅CH3CH2OH⋅4 H2O}n (1; pbcd=9,9′‐(propan‐1,3‐diyl)bis(9H‐carbazole‐3,6‐dicarboxylic acid) and [Co5.25(mcd)2(HCO2)(μ2‐O)0.5(μ3‐OH)0.5(H2O)4]⋅6 H2O⋅5 DMF}n (2; mcd=9,9′‐methylenebis(9H‐carbazole‐3

  一步式选择性苯酰化-Nazarov环化是合成苯并环戊酮骨架的一种有吸引力但具有挑战性的方法，该骨架是许多天然产物的关键中间体。这里，双金属系簇的金属-有机骨架（MCOFs）（H 3 O）2 [CO 4（PBCD）2（μ 3 -OH）2 ] ⋅ CH 3 CH 2 OH ⋅ 4小时2 ö} Ñ（1 ; pbcd = 9,9'-（propan-1,3-diyl）bis（9 H-咔唑-3,6-didiacid acid）和[Co 5.25（mcd）2（HCO 2）（μ 2 -O）0.5（μ 3 -OH）0.5（H 2 O）4 ] ⋅ 6 H 2 ö ⋅ 5 DMF} Ñ（2 ; MCD = 9,9'-亚甲基双（9 ħ -咔唑-3- ，6-二羧酸）被开发来催化1,3-二甲氧基苯用α，β不饱和羧酸为环戊烯酮的合成的串联纳扎罗夫环化反应[ b ]苯。MCOFs 1和2，这是从四环钴构成II簇[CO
• [EN] 3-ACYL-INGENOLS II<br/>[FR] 3-ACYL-INGÉNOLS II
  申请人：LEO PHARMA AS

  公开号：WO2012083954A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The invention relates to compounds of general formula I, (I), wherein R is wherein R is aryl substituted by R3; or R is (C3-Ci3)-cycloalkyl, (C3-Ci3)- cycloalkenyl or (C7-Ci3)-cycloalkynyl optionally substituted by R4; and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, or solvates thereof, for use -alone or in combination with one or more other pharmaceutically active compounds- in therapy, for preventing, treating or ameliorating diseases or conditions responsive to stimulation of neutrophil oxidative burst, responsive to stimulation of keratinocyte IL-8 release or responsive to induction of necrosis.

  该发明涉及一般式I的化合物，其中R是芳基，被R3取代；或者R是(C3-C13)-环烷基，(C3-C13)-环烯基或(C7-C13)-环炔基，可选择性地被R4取代；以及其在治疗中的药用盐、水合物或溶剂化合物，可单独使用或与一个或多个其他药用活性化合物结合使用，用于预防、治疗或改善对中性粒细胞氧化爆发刺激敏感的疾病或症状，对角质细胞IL-8释放刺激敏感的疾病或症状，或对坏死诱导敏感的疾病或症状。