2,6-二-O-乙基-beta-环糊精 | 111689-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,6-二-O-乙基-beta-环糊精
• 中文别名: 2,6-二-O-乙基-Β-环糊精；七(2,6-二-O-乙基)-Β-环糊精
• 英文名称: heptakis(2,6-di-O-ethyl)-β-cyclodextrin
• 英文别名: diethyl-β-cyclodextrin；DE-beta-Cyd；(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36S,37R,38S,39R,40S,41R,42S,43R,44S,45R,46S,47R,48S,49R)-37,39,41,43,45,47,49-heptaethoxy-5,10,15,20,25,30,35-heptakis(ethoxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontane-36,38,40,42,44,46,48-heptol
• CAS: 111689-03-3
• 化学式: C₇₀H₁₂₆O₃₅
• 分子量: 1527.75
• InChiKey: PLHMLIDUVYHXHF-ZQSHRCRISA-N

物化性质

• 熔点：
  ~215 °C (dec.)
• 沸点：
  1270.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  105
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  400
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  35

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

七肽-(2,6-二-O-乙基)-β-环糊精是一种用于生命科学相关研究的生物化学试剂，可以作为生物材料或有机化合物使用。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫酸二乙酯 、 β-环糊精 在 barium dihydroxide 、 barium(II) oxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2,6-二-O-乙基-beta-环糊精
  参考文献：
  名称：

  七（2,6-二-O-乙基）-β-环糊精与噻洛芬酸的包合物：pH依赖性释放和立体选择性溶解的药代动力学结果。

  摘要：

  β-环糊精在2-和6-羟基位置被乙基化。硫酸二乙酯用作烷基化试剂。NMR光谱数据表明，庚基（2，6-二-O-乙基）-β-环糊精（DCD）是所得产物的主要成分。此外，在硝基苄醇和甘油基质中获得的FAB质谱得到的假分子离子，m / z比为1630.75和1711.90，分别对应于C70H126O35 [2Na.NaCl]和C70H126O35 [2C3H8O3]。使用以下方法检查了噻苯丙酸（TA）对映异构体从TA粉末（10 mg）和包合物和/或共沉淀（IC）（TA：DCD 1：1摩尔比，相当于10 mg游离TA）的溶解情况。 pH值为1.5、3.0和7.4的分散法。与用粉末观察到的相比，与疏水性DCD形成的复合物导致R-和S-TA的释放速率显着降低。在pH 1.5时，从粉末中溶解出20.52 +/- 1.47％的R-TA和20.47 +/- 1.64％的S-TA不会从IC中释放出噻洛芬酸对映体。在pH为3

  DOI：

  10.1002/jps.2600840819

文献信息

• ASSOZIATE VON XANTHOGENATEN MIT CYCLODEXTRINEN UND IHRE VERWENDUNG
  申请人：BioSphings AG

  公开号：EP2001840A1

  公开（公告）日：2008-12-17
• ASSOCIATIONS OF XANTHOGENATES AND CYCLODEXTRINS, AND THEIR USE
  申请人：Amtmann Eberhard

  公开号：US20100240606A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  The invention is related to association products of xanthates and cyclodextrins, pharmaceutical formulations made therefrom, and medicaments containing these formulations for treating Alzheimer's, viral, tumor, cardiovascular, and autoimmune diseases such as rheumatism, multiple sclerosis, alopecia areata, lupus erythematosus, stroke, lung edema, or for use as radio-protectors. The association products contain a xanthate of general formula I whereby R 1 represents a possibly substituted aryl or alkyl residue and R 2 represents a metal atom, a possibly substituted alkyl, alkoxy, amino or ammonium group or halogen, and a cyclodextrin, whereby the cyclodextrin can be either a substituted or non-substituted alpha-, beta- or gamma-cyclodextrin. Furthermore, the invention is related to the use of the association products for chemical syntheses.
• US8435966B2
  申请人：——

  公开号：US8435966B2

  公开（公告）日：2013-05-07
• [DE] ASSOZIATE VON XANTHOGENATEN MIT CYCLODEXTRINEN UND IHRE VERWENDUNG<br/>[EN] ASSOCIATIONS OF XANTHOGENATES AND CYCLODEXTRINS, AND THEIR USE<br/>[FR] ASSOCIATION DE XANTHOGENATE ET DE CYCLODEXTRINE ET SON UTILISATION
  申请人：BIOSPHINGS AG

  公开号：WO2007112828A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  [EN] The invention relates to associations of xanthogenates and cyclodextrins, to pharmaceutical formulations thereof and to medicaments comprising these formulations for the treatment of Alzheimer's, viral diseases, tumour diseases, cardiovascular diseases and autoimmune diseases such as rheumatism, multiple sclerosis, Alopecia areata, lupus erythematodes, stroke, pulmonary edema, or for use as radioprotectors. The associations comprise a xanthogenate of the formula (I) where R₁ represents an optionally substituted aryl or alkyl radical and R₂ represents a metal atom, an optionally substituted alkyl, alkoxy, amino or ammonium group or halogen, and a cyclodextrin, where the cyclodextrin may be either a substituted or an unsubstituted alpha-, beta- or gamma-cyclodextrin. The invention furthermore relates to the use of the associations for chemical syntheses.
  [FR] L'invention concerne l'association de xanthogénate et de cyclodextrine, des formulations pharmaceutiques à base de cette association et des médicaments contenant ces formulations pour le traitement de la maladie d'Alzheimer, de maladies virales, tumorales, cardiovasculaires et auto-immunes, telles que les rhumatismes, la sclérose en plaques, la pelade, le lupus érythémateux, l'apoplexie, l'oeème pulmonaire ou pour une utilisation en tant que radioprotecteurs. L'association contient un xanthogénate de formule (I), dans laquelle R₁ représente un radical aryle ou alkyle éventuellement substitué et R₂ représente un atome métallique, un groupement alkyle, alcoxy, amino ou ammonium éventuellement substitué ou un halogène, et une cyclodextrine, la cyclodextrine pouvant être une alpha, bêta ou gamma-clyclodextrine substituée ou non substituée. L'invention concerne également l'utilisation de l'association pour des synthèses chimiques.
  [DE] Die Erfindung betrifft Assoziate von Xanthogenaten mit Cyclodextrinen, pharmazeutische Formulierungen daraus und Arzneimittel, die diese Formulierungen enthalten, zur Behandlung von Alzheimer, Virus-, Tumor-, Herzkreislauf- und Autoimmunerkrankungen wie Rheuma, Multiple Sklerose, Alopecia areata, Lupus erythematodes, Schlaganfall, Lungenödem oder zur Verwendung als Radioprotektoren. Die Assoziate enthalten ein Xanthogenat der Formel (I) wobei R₁ für einen gegebenenfalls substituierten Aryl- oder Alkylrest steht und R₂ für ein Metallatom, eine gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Alkoxy-, Amino-, oder Ammoniumgruppe oder Halogen steht, und ein Cyclodextrin, wobei das Cyclodextrin entweder ein substituiertes oder nichtsubstituiertes Alpha-, Beta- oder Gamm-Cyclodextrin sein kann. Weiterhin betrifft die Erfindung die Verwendung der Assoziate für chemische Synthesen.
• Inclusion complexation of heptakis(2,6-di-o-ethyl)-β-cyclodextrin with tiaprofenic acid: Pharmacokinetic consequences of a pH-dependent release and stereoselective dissolution
  作者：M. Vakily、F.M. Pasutto、F. Jamali、M. Daneshtalab

  DOI：10.1002/jps.2600840819

  日期：1995.8

  powder (10 mg) and inclusion complex and/or coprecipitate (IC) (TA:DCD 1:1 molar ratio, equivalent to 10 mg of free TA), were examined using the dispersion method at pH values of 1.5, 3.0, and 7.4. Complex formation with the hydrophobic DCD resulted in a significant reduction in the release rate of both R- and S-TA, as compared to that observed with the powder. At pH 1.5, tiaprofenic acid enantiomers were

  β-环糊精在2-和6-羟基位置被乙基化。硫酸二乙酯用作烷基化试剂。NMR光谱数据表明，庚基（2，6-二-O-乙基）-β-环糊精（DCD）是所得产物的主要成分。此外，在硝基苄醇和甘油基质中获得的FAB质谱得到的假分子离子，m / z比为1630.75和1711.90，分别对应于C70H126O35 [2Na.NaCl]和C70H126O35 [2C3H8O3]。使用以下方法检查了噻苯丙酸（TA）对映异构体从TA粉末（10 mg）和包合物和/或共沉淀（IC）（TA：DCD 1：1摩尔比，相当于10 mg游离TA）的溶解情况。 pH值为1.5、3.0和7.4的分散法。与用粉末观察到的相比，与疏水性DCD形成的复合物导致R-和S-TA的释放速率显着降低。在pH 1.5时，从粉末中溶解出20.52 +/- 1.47％的R-TA和20.47 +/- 1.64％的S-TA不会从IC中释放出噻洛芬酸对映体。在pH为3