2,6-二-(4-吗啉基)吡啶 | 5051-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2,6-二-(4-吗啉基)吡啶
• 英文名称: 2,6-di-(4-morpholinyl)pyridine
• 英文别名: 4,4'-pyridine-2,6-diyl-bis-morpholine；2,6-Dimorpholinopyridine；4-(6-morpholin-4-ylpyridin-2-yl)morpholine
• CAS: 5051-98-9
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₂
• 分子量: 249.313
• InChiKey: IGTLWBLATPAXQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 2,6-二溴吡啶 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到2,6-二-(4-吗啉基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  芳基卤化物的无过渡金属胺化—一种简单而可靠的方法，可高效，高产地合成N-芳基化胺

  摘要：

  提出了一种简单，可靠的反应方案，用于在无过渡金属的反应条件下，由芳基卤化物与各种（也是位阻的）胺反应衍生而来的各种N-芳基化胺的清洁，快速和高产率合成。二恶烷和KN（Si（CH 3）3）2被发现是该转化的理想溶剂和基础。观察到的转化率和产率极好，并且在大多数反应中进行的反应明显高于其催化形式的反应。此外，几乎可以选择性合成6-卤代吡啶-2-胺和不对称吡啶-2,6-二胺（分别来自2,6-二溴吡啶和2,6-二氯吡啶的连续反应）。在非常短的反应时间内即可获得定量收率（相对于2,6-二卤代吡啶）。不需要纯化6-卤代吡啶-2-胺中间体，从而可以在“一锅法”中合成吡啶-2,6-二胺。但是，催化剂在许多情况下不是有效地和选择性地使芳基卤化物与胺偶联，使无过渡金属形式的Buchwald-Hartwig反应对于合成N-芳基化胺（在芳基卤化物上具有取代基的底物）极具吸引力，这会促进区域选择性和/或不需要区域选择性胺化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.072

文献信息

• Transition metal-free amination of aryl halides—A simple and reliable method for the efficient and high-yielding synthesis of N-arylated amines
  作者：Jeanne L. Bolliger、Christian M. Frech

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.072

  日期：2009.2

  intermediates is not necessary, allowing the synthesis of pyridine-2,6-diamines in ‘one-pot’. However, catalysts are in many cases not required to efficiently and selectively couple aryl halides with amines, making transition metal-free versions of the Buchwald–Hartwig reaction extremely attractive for the synthesis of N-arylated amines with substrates containing substituents on the aryl halide, which either promote

  提出了一种简单，可靠的反应方案，用于在无过渡金属的反应条件下，由芳基卤化物与各种（也是位阻的）胺反应衍生而来的各种N-芳基化胺的清洁，快速和高产率合成。二恶烷和KN（Si（CH 3）3）2被发现是该转化的理想溶剂和基础。观察到的转化率和产率极好，并且在大多数反应中进行的反应明显高于其催化形式的反应。此外，几乎可以选择性合成6-卤代吡啶-2-胺和不对称吡啶-2,6-二胺（分别来自2,6-二溴吡啶和2,6-二氯吡啶的连续反应）。在非常短的反应时间内即可获得定量收率（相对于2,6-二卤代吡啶）。不需要纯化6-卤代吡啶-2-胺中间体，从而可以在“一锅法”中合成吡啶-2,6-二胺。但是，催化剂在许多情况下不是有效地和选择性地使芳基卤化物与胺偶联，使无过渡金属形式的Buchwald-Hartwig反应对于合成N-芳基化胺（在芳基卤化物上具有取代基的底物）极具吸引力，这会促进区域选择性和/或不需要区域选择性胺化。
• Nickel-mediated amination chemistry. Part 1: Efficient aminations of (het)aryl 1,3-di and 1,3,5-trichlorides
  作者：Christophe Desmarets、Raphaël Schneider、Yves Fort

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00276-8

  日期：2000.4

  The first Ni-catalysed synthesis of di- and triamino substituted benzenes and diamino substituted pyridines from the corresponding aryl chlorides and amines is described.

  描述了由相应的芳基氯化物和胺进行的第一个Ni催化的二氨基和三氨基取代的苯和二氨基取代的吡啶的合成。
• Nickel-catalysed synthesis of 3-chloroanilines and chloro aminopyridines via cross-coupling reactions of aryl and heteroaryl dichlorides with amines
  作者：Christophe Desmarets、Raphaël Schneider、Yves Fort

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01931-6

  日期：2001.1

  Selective monoamination of aryl and heteroaryl dichlorides has been carried out using a catalyst combination of Ni(0) associated to 2,2'-bipyridine. The synthesis of novel 3-chloroanilines and chloro aminopyridines in good to excellent yields is allowed using an excess of amine, 10 or 20 mol% catalyst and short reaction times. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and structural characterization of palladium(II) thiosemicarbazone complex: application to the Buchwald–Hartwig amination reaction
  作者：Rupesh Narayana Prabhu、Rengan Ramesh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.070

  日期：2013.2

  A simple route to synthesize mononuclear palladium(II) thiosemicarbazone complex has been described. Elemental analysis, spectral methods and single crystal X-ray diffraction analysis were used to confirm the composition of the complex. The new complex acts as an active homogeneous catalyst for the Buchwald-Hartwig amination reaction of a wide range of aryl and heteroaryl halides (bromides and chlorides), including activating, neutral and deactivating substrates, with various secondary amines under optimized conditions. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.