2,6-二氨基-3-硝基吡啶 | 3346-63-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2,6-二氨基-3-硝基吡啶
• 中文别名: 3-硝基-2,6-二氨基吡啶
• 英文名称: 3-nitropyridine-2,6-diamine
• 英文别名: 2,6-diamino-3-nitro-pyridine；2,6-Diamino-3-nitropyridine
• CAS: 3346-63-2
• 化学式: C₅H₆N₄O₂
• 分子量: 154.128
• InChiKey: TZEVSKPZTQIPLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230℃
• 沸点：
  437.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.555

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 储存条件：
  存储温度：2-8°C，避免光照。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二氨基-3-硝基吡啶 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到2,3,6-三氨基吡啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] p38α AUTOPHOSPHORYLATION INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE L'AUTOPHOSPHORYLATION DE P38α

  摘要：

  本发明涉及p38α自磷酸化抑制剂，包括它们的药物组合物以及它们在治疗多种疾病（如心肌缺血再灌注损伤）中的应用。这些抑制剂符合以下一般公式：其中R、R1、R2、R4和R5可能具有不同的含义。

  公开号：

  WO2020120576A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯-3-硝基吡啶 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 2,6-二氨基-3-硝基吡啶
  参考文献：
  名称：

  氟吡汀和瑞替加滨作为K V 7.2 / 3激活剂基于配体的药物设计的模板

  摘要：

  药物性肝损伤（DILI）和组织变色分别导致密切相关的药物氟吡汀和瑞替加滨的治疗最近中断。这些药物获得的经验强烈表明，异四聚体，电压门控钾通道2和3（K V 7.2 / 3）是有效治疗疼痛和癫痫的有效靶点。由于不良反应与作用机理无关，因此研究这些经过临床验证的药物样前导物的化学修饰似乎很有希望。在目前的逆代谢药物设计研究中，合成了一系列43种化合物，并针对K V 7.2 / 3的打开活性和功效进行了表征。活性最高的化合物22d作为K V 7.2 / 3开瓶器，具有出色的效力（EC 50 = 4 nM）和功效（154％）。在高于63μM的浓度下，有限的水溶性阻碍了毒性测试，但是该浓度对培养中的两种肝细胞系（HEP-G2和TAMH）无毒。活性稍差但更易溶的化合物25b（EC 50 = 11 nM，功效111％）与氟吡汀相比，毒性/活性比提高了三个数量级，并代表了引人注目的铅结构，可用于开发更安全的镇痛药和抗癫痫药。

  DOI：

  10.1039/c9ob00511k

文献信息

• A practical synthesis of substituted 2,6-diaminopyridines via microwave-assisted copper-catalyzed amination of halopyridines
  作者：Matthias Mastalir、Egon E. Rosenberg、Karl Kirchner

  DOI：10.1016/j.tet.2015.08.042

  日期：2015.10

  selective substitution of one or two halogens by aryl or alkylamines was achieved within 2–6 h with temperatures between 80 and 225 °C affording 2,6-diaminopyridines in good to excellent isolated yields. The reaction allows easy variation between educts and different N-substitutions. The target compounds are valuable precursors for the synthesis of bis-phosphorylated 2,6-diaminopyridines which are

  据报道，利用一系列的2，6-二卤代和2-氨基-6-卤代吡啶前体，进行了微波辅助的铜催化的胺化反应。使用该方法，被芳基或烷基胺一个或两个卤素选择性取代物2-6小时内用80和225之间的温度下℃下，得到良好的2,6-二氨基吡啶，以优异的分离产率来实现的。该反应允许离析物和不同之间容易变化Ñ -substitutions。目标化合物可用于被用作过渡金属络合物PNP钳配体的双-磷酸化2,6-二氨基吡啶合成有价值的前体。
• [DE] NEUE PYRIDOPYRAZINE UND DEREN VERWENDUNG ALS KINASE-INHIBITOREN<br/>[EN] NOVEL PYRIDOPYRAZINES AND USE THEREOF AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVELLES PYRIDOPYRAZINES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：ZENTARIS GMBH

  公开号：WO2004104002A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  Die Erfindung betrifft neue Pyrido[2,3-b]pyrazin-Derivate der allgemeinen Formel (I), deren Herstellung und Verwendung als Arzneimittel, insbesondere zur Behandlung von malignen und anderen, auf pathologischen Zellproliferationen beruhenden Erkrankungen.

  该发明涉及通式(I)的新型吡啶并[2,3-b]吡嗪衍生物，其制备方法及作为药物的用途，特别是用于治疗恶性肿瘤及其他基于病理细胞增殖的疾病。
• Substituted imidazo-fused 6-membered heterocycles as angiotensin II
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05102880A1

  公开（公告）日：1992-04-07

  Substituted Imidazo-fused 6-membered heterocycles of structural formula: ##STR1## wherein A, B, C, and D are independently carbon atoms or nitrogren atoms are angiotensin II antagonists useful in the treatment of hypertension and congestive heart failure.

  结构式为：##STR1##其中A、B、C和D分别为碳原子或氮原子的咪唑并联6元杂环是用于治疗高血压和充血性心力衰竭的血管紧张素II拮抗剂。
• 氨基吡啶类化合物的合成方法
  申请人：凯莱英医药集团（天津）股份有限公司

  公开号：CN111732536B

  公开（公告）日：2021-05-04

  本发明提供了一种氨基吡啶类化合物的合成方法。该氨基吡啶类化合物的合成方法包括：在加热条件下，使卤代吡啶类有机物与氨化试剂进行氨化反应，得到氨化产物体系，其中氨化反应中，氨化反应的温度为200～240℃，氨化试剂为固态且能够分解产生氨气；将氨化产物体系依次经过提纯及成盐处理，得到氨基吡啶类化合物。上述合成方法无需加入溶剂，因而能够大大降低三废的产量；上述反应过程中通过限定氨化试剂的类型和氨化反应温度，使得其无需加入催化剂，也能获得较高的反应速率和转化率，同时氨化反应完毕后的提纯及成盐过程简单，分离效果好，从而能够大大降低生产成本，并提高产品收率和纯度。此外上述合成方法还具有重复性好等优点。
• Zinc-promoted direct amination of nitropyridines with methoxyamine via vicarious nucleophilic substitution
  作者：Shinzo Seko、Kunihito Miyake

  DOI：10.1039/a803497d

  日期：——

  Direct amination of nitropyridines with methoxyamine in the presence of a stoichiometric amount of zinc(II) chloride under basic conditions proceeds to give aminonitropyridines.

  在碱性条件下，硝基吡啶与甲氧基胺在一定量的氯化锌（II）存在下直接胺化，生成氨基硝基吡啶。