N,N′-(3-nitropyridine-2,6-diyl)diacetamide | 500589-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N′-(3-nitropyridine-2,6-diyl)diacetamide
• 英文别名: 2,6-bis-acetylamino-3-nitro-pyridine；2,6-Bis-acetylamino-3-nitro-pyridin；N,N'-(3-Nitropyridine-2,6-diyl)diacetamide；N-(6-acetamido-5-nitropyridin-2-yl)acetamide
• CAS: 500589-17-3
• 化学式: C₉H₁₀N₄O₄
• 分子量: 238.203
• InChiKey: LMECGFRZBJTAEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N′-(3-nitropyridine-2,6-diyl)diacetamide 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 5.67h， 生成 2,3-diamino-6-acetamidopyridine
  参考文献：
  名称：

  通过 NS5A 依赖性抑制机制靶向 HCV 复制的新型核苷类似物。

  摘要：

  一系列新的三环核苷被合成并评估为丙型肝炎病毒 (HCV) 复制抑制剂。在源自基因型 1b 分离物的 HCV 复制子系统中进行初步筛选，鉴定出 9-苄基氨基-3-(β-D-呋喃核糖基)-3H-咪唑并[4',5':5,6]吡啶并[2,3- b]吡嗪（15d）是最有效的类似物。15d 对 HCV 全长病毒或源自基因型 1 至 4 的亚基因组复制子活性的比较评估揭示了该化合物对基因型 1 和 3 的特异性。令人惊讶的是，针对 15d 选择的抗性突变被映射到非结构蛋白 5A (NS5A)，但不是 NS5B 中的 RNA 依赖性 RNA 聚合酶。这些结果表明，化合物 15d 可能代表开发一类新型 NS5A 抑制剂的先导。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12966
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氨基吡啶 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 N,N′-(3-nitropyridine-2,6-diyl)diacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过 NS5A 依赖性抑制机制靶向 HCV 复制的新型核苷类似物。

  摘要：

  一系列新的三环核苷被合成并评估为丙型肝炎病毒 (HCV) 复制抑制剂。在源自基因型 1b 分离物的 HCV 复制子系统中进行初步筛选，鉴定出 9-苄基氨基-3-(β-D-呋喃核糖基)-3H-咪唑并[4',5':5,6]吡啶并[2,3- b]吡嗪（15d）是最有效的类似物。15d 对 HCV 全长病毒或源自基因型 1 至 4 的亚基因组复制子活性的比较评估揭示了该化合物对基因型 1 和 3 的特异性。令人惊讶的是，针对 15d 选择的抗性突变被映射到非结构蛋白 5A (NS5A)，但不是 NS5B 中的 RNA 依赖性 RNA 聚合酶。这些结果表明，化合物 15d 可能代表开发一类新型 NS5A 抑制剂的先导。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12966

文献信息

• I. Derivatives of Aminopyridines¹
  作者：Jack Bernstein、Barbara Stearns、Martin Dexter、W. A. Lott

  DOI：10.1021/ja01197a047

  日期：1947.5
• Tschitschibabin; Seide, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1920, vol. 50, p. 528
  作者：Tschitschibabin、Seide

  DOI：——

  日期：——
• DE628605
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• CH212197
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Novel nucleoside analogues targeting HCV replication through an NS5A-dependent inhibition mechanism
  作者：Nikolaos Lougiakis、Efseveia Frakolaki、Panagiota Karmou、Nicole Pouli、Panagiotis Marakos、Vanesa Madan、Ralf Bartenschlager、Niki Vassilaki

  DOI：10.1111/cbdd.12966

  日期：2017.9

  the compound for genotypes 1 and 3. Surprisingly, resistance mutations selected against 15d were mapped to domains II and III of the non-structural protein 5A (NS5A), but not to the RNA-dependent RNA polymerase residing in NS5B. These results argue that compound 15d might represent a lead for the development of a novel class of NS5A inhibitors.

  一系列新的三环核苷被合成并评估为丙型肝炎病毒 (HCV) 复制抑制剂。在源自基因型 1b 分离物的 HCV 复制子系统中进行初步筛选，鉴定出 9-苄基氨基-3-(β-D-呋喃核糖基)-3H-咪唑并[4',5':5,6]吡啶并[2,3- b]吡嗪（15d）是最有效的类似物。15d 对 HCV 全长病毒或源自基因型 1 至 4 的亚基因组复制子活性的比较评估揭示了该化合物对基因型 1 和 3 的特异性。令人惊讶的是，针对 15d 选择的抗性突变被映射到非结构蛋白 5A (NS5A)，但不是 NS5B 中的 RNA 依赖性 RNA 聚合酶。这些结果表明，化合物 15d 可能代表开发一类新型 NS5A 抑制剂的先导。