2,6-二氨基-3-甲基嘧啶-4-酮 | 31469-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2,6-二氨基-3-甲基嘧啶-4-酮
• 英文名称: 2,6-diamino-3-methylpyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 2,4-Diamino-6-oxo-1-methyl-1,6-dihydropyrimidin；2,6-diamino-3-methyl-3H-pyrimidin-4-one；2,6-diamino-3-methylpyrimidin-4-one
• CAS: 31469-62-2
• 化学式: C₅H₈N₄O
• mdl: MFCD19204156
• 分子量: 140.145
• InChiKey: OLMPHFHPDJLTFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.06
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  86.93
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二氨基-3-甲基嘧啶-4-酮 在 双氧水 作用下， 以 甲酸 为溶剂， 生成 (N'-Methyl-guanidino)-oxo-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Yamamoto,H.; Pfleiderer,W., Chemische Berichte, 1973, vol. 106, p. 3194 - 3202

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-diamino-5-iodo-3-methylpyrimidin-4(3H)-one 在 镍 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、95.99 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 2,6-二氨基-3-甲基嘧啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Pterins. VII. Preparation of 6,6-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydropterin hydrochloride

  摘要：

  制备 6,6-二甲基-5,6,7,8-四氢蝶呤 (5) 盐酸盐的制备。 苯丙氨酸羟化系统的可能底物。 通过三甲基硅烷化 6-甲基-7,8-二氢蝶呤，与甲基锂反应 并去除三甲基硅基。尝试 的分子内环化来制备这种蝶呤。 2,5-二氨基-6-(2'-羟基-2'-甲基丙基)-氨基嘧啶-4(3H)-酮 (17) 分子内环化制备这种蝶呤的尝试得到了异构体 5,8-diamino-3,3-dimethyl-2,3-dihydroimidazo- [1,2-clpyrimidin-7(1H)-one (20).

  DOI：

  10.1071/ch9811921

文献信息

• Fused pyrimidines.<b>5</b>. Methylated pyrimido[4,5-<i>d</i>]pyrimidines
  作者：Thomas J. Delia、Markus Baumann

  DOI：10.1002/jhet.5570280615

  日期：1991.10

  The Mannich reaction has been applied to pyrimidines possessing activating groups at positions 2, 4, and 6 and that have a methyl group attached at a ring nitrogen atom. The corresponding tetrahydropyrimido[4,5-d]pyrimidines were obtained. In one case there was a possibility of isomer formation. Chemical reactivity was not successful in determining the structure but through an nmr program called INAPT

  曼尼希反应已应用于在位置2、4和6处具有活化基团且在环氮原子上具有甲基的嘧啶上。获得了相应的四氢嘧啶基[4，5- d ]嘧啶。在一种情况下，有可能形成异构体。化学反应性未能成功确定结构，但通过名为INAPT（INEPT的一个版本）的nmr程序，我们能够将结构指定为6。
• ARMAREGO, W. L. F.;WARING, P., AUSTRAL. J. CHEM., 1981, 34, N 9, 1921-1933
  作者：ARMAREGO, W. L. F.、WARING, P.

  DOI：——

  日期：——
• Yamamoto,H.; Pfleiderer,W., Chemische Berichte, 1973, vol. 106, p. 3194 - 3202
  作者：Yamamoto,H.、Pfleiderer,W.

  DOI：——

  日期：——
• Pterins. VII. Preparation of 6,6-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydropterin hydrochloride
  作者：WLF Armarego、P Waring

  DOI：10.1071/ch9811921

  日期：——

  The preparation of 6,6-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydropterin (5) hydrochloride, a possible substrate for the phenylalanine hydroxylating system, has been achieved by trimethylsilylating 6-methyl-7,8- dihydropterin, reacting with methyllithium and removing the trimethylsilyl groups. Attempts to prepare this pterin by intramolecular cyclization of 2,5-diamino-6-(2'-hydroxy-2'-methylpropyl)-aminopyrimidin-4(3H)-one (17) gave the isomeric 5,8-diamino-3,3-dimethyl-2,3-dihydroimidazo- [1,2-clpyrimidin-7(1H)-one (20).

  制备 6,6-二甲基-5,6,7,8-四氢蝶呤 (5) 盐酸盐的制备。 苯丙氨酸羟化系统的可能底物。 通过三甲基硅烷化 6-甲基-7,8-二氢蝶呤，与甲基锂反应 并去除三甲基硅基。尝试 的分子内环化来制备这种蝶呤。 2,5-二氨基-6-(2'-羟基-2'-甲基丙基)-氨基嘧啶-4(3H)-酮 (17) 分子内环化制备这种蝶呤的尝试得到了异构体 5,8-diamino-3,3-dimethyl-2,3-dihydroimidazo- [1,2-clpyrimidin-7(1H)-one (20).