2,6-二氯-3-喹啉甲腈 | 948291-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2,6-二氯-3-喹啉甲腈
• 英文名称: 2,6-Dichloroquinoline-3-carbonitrile
• CAS: 948291-61-0
• 化学式: C₁₀H₄Cl₂N₂
• mdl: MFCD09787669
• 分子量: 223.061
• InChiKey: VITYMWFVJDUOBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 、 2,6-二氯-3-喹啉甲腈 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.67h， 以86%的产率得到N‐(tert‐butyl)‐6‐chloro‐3‐cyanoquinoline‐2‐carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过使2-氯喹啉-3-腈与各种类型的异氰酸酯反应合成四个系列的喹啉基杂环

  摘要：

  在适当的条件下，通过使2-氯喹啉-3-腈与各种类型的异氰酸酯反应，合成了四组不同的官能化喹啉。受阻较少的脂族和芳族异氰酸酯与2-氯喹啉-3-腈的钯催化反应生成2-烷基（芳基）-1-亚氨基-1 H-吡咯并[3,4- b ]喹啉-3（2 H） -一阶导数; 然而，受阻较严重的异氰酸酯（如叔丁基异氰酸酯）的催化反应产生了相应的3-氰基喹啉-2-羧酰胺。有趣的是，在Cs 2 CO 3存在下，氯喹啉-3-腈与异氰基乙酸乙酯反应生成咪唑[1,5- a]喹啉衍生物；值得注意的是，甲苯磺酰基甲基异氰化物在相同条件下形成了前所未有的2-甲苯磺酰基-3-氰基喹啉。

  DOI：

  10.1002/aoc.5024