2,6-二溴萘-1,4,5,8-四羧酸二酐 | 83204-68-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 中文名称: 2,6-二溴萘-1,4,5,8-四羧酸二酐
• 中文别名: 2,6-二溴萘-1,4,5,8-四甲酸二酐；4,9-二溴异色烯并[6,5,4-def]异色烯-1,3,6,8-四酮；4,9-二溴异色烯并[6,5,4-DEF]异色烯-1,3,6,8-四酮
• 英文名称: 2,6-dibromo-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic acid dianhydride
• 英文别名: 2,6-dibromo-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic dianhydride；2,6-dibromonaphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic dianhydride；2,6-dibromonaphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acid dianhydride；4,9-dibromoisochromeno[6,5,4-def]isochromene-1,3,6,8-tetraone；2,6-dibromonaphthalene-1,4,5,8-tetracarboxydianhydride；2,3-dibromo-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic dianhydride；2,6-dibromonaphtalene-1,4,5,8-tetracarboxylic dianhydride；2,9-dibromo-6,13-dioxatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1,3,8,10,15-pentaene-5,7,12,14-tetrone
• CAS: 83204-68-6
• 化学式: C₁₄H₂Br₂O₆
• 分子量: 425.974
• InChiKey: FEDCHNPLDKDTNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  350°C(lit.)
• 沸点：
  703.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存放于惰性气体中；避免光照和潮湿（否则可能分解）。

SDS

2,6-二溴萘-1,4,5,8-四羧酸二酐

---

模块 1. 化学品
产品名称： 2,6-Dibromonaphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic Dianhydride
5.3

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,6-二溴萘-1,4,5,8-四羧酸二酐
百分比： ....
CAS编码： 83204-68-6
分子式： C14H2Br2O6
2,6-二溴萘-1,4,5,8-四羧酸二酐

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
光敏
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 浅黄色-深黄色
2,6-二溴萘-1,4,5,8-四羧酸二酐

---

模块 9. 理化特性
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
350°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 溴化氢

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
2,6-二溴萘-1,4,5,8-四羧酸二酐

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

该化合物，4,9-二溴异色烯并[6,5,4-DEF]异色烯-1,3,6,8-四酮，主要用于合成有机中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二溴萘-1,4,5,8-四羧酸二酐 在 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 N,N'-bis(2-hydroxyethyl)-2-bromo-6-(2-(3-(trimethylamino)methyl-4-hydroxyphenyl)ethylamino)-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic acid 1,8:4,5-diimide iodide
  参考文献：
  名称：

  通过选择性环氧乙烷靶向 G-四链体中的环腺嘌呤

  摘要：

  夹在环氧乙烷中：与醌甲基化物和环氧乙烷共轭的萘二亚胺已被合成并研究为选择性 DNA G-四链体烷化剂。如图所示，环氧乙烷衍生物与 G-四联体形成稳定的加合物，并显示出环腺嘌呤的选择性烷基化。

  DOI：

  10.1002/chem.201203097
• 作为产物：
  描述：

  芘 在 硫酸 作用下， 以100%的产率得到2,6-二溴萘-1,4,5,8-四羧酸二酐
  参考文献：
  名称：

  新颖核-取代的萘二酰亚胺的合成通过铃木交叉偶联和它们的属性†

  摘要：

  本文报道了利用Suzuki交叉偶联反应在2,6位上安装各种芳基取代基的卤代萘二酰亚胺的有效核取代反应。这些化合物的紫外-可见光谱显示出明显的吸收红移和增强的荧光输出，使其成为太阳能电池染料和超分子材料的电活性元素的潜在候选者。

  DOI：

  10.1039/b9nj00476a

文献信息

• Quinoidization of π‐Expanded Aromatic Diimides: Photophysics, Aromaticity, and Stability of the Novel Quinoidal Acenes
  作者：Nareshbabu Kamatham、Jingbai Li、Siamak Shokri、Guang Yang、Steffen Jockusch、Andrey Yu. Rogachev、A. Jean‐Luc Ayitou

  DOI：10.1002/ejoc.201901456

  日期：2020.2.28

  Quinoidization of polyaromatic acenes, mediated by the Lawesson reagent, was implemented to afford novel quinoidal triplet chromophores. The photophysical properties of the synthesized compounds were studied.

  通过Lawesson试剂介导的聚芳烃并苯醌的喹啉化反应可提供新颖的喹啉三联体生色团。研究了合成化合物的光物理性质。
• Anion−π Catalysis
  作者：Yingjie Zhao、César Beuchat、Yuya Domoto、Jadwiga Gajewy、Adam Wilson、Jiri Mareda、Naomi Sakai、Stefan Matile

  DOI：10.1021/ja412290r

  日期：2014.2.5

  The introduction of new noncovalent interactions to build functional systems is of fundamental importance. We here report experimental and theoretical evidence that anion-π interactions can contribute to catalysis. The Kemp elimination is used as a classical tool to discover conceptually innovative catalysts for reactions with anionic transition states. For anion-π catalysis, a carboxylate base and a

  引入新的非共价相互作用来构建功能系统至关重要。我们在这里报告了阴离子-π 相互作用可以促进催化的实验和理论证据。肯普消除法被用作发现概念上创新的阴离子过渡态反应催化剂的经典工具。对于阴离子-π 催化，羧酸盐碱和增溶剂共价连接到萘二亚胺的 π-酸性表面。在这些 π 酸性表面上，发现了高达 ΔΔGTS = 31.8 ± 0.4 kJ mol(-1) 的过渡态稳定性。该值对应于 KTS = 2.7 ± 0.5 μM 的过渡状态识别和 3.8 × 10(5) M(-1) 的催化能力。在两个独立的系列中观察到，随着催化剂 π 酸度的增加，过渡态稳定性显着增加，证明了“阴离子-π催化”的存在。与此形成鲜明对比的是，增加最好的萘二亚胺催化剂的 π 酸度不会影响弱底物识别（KM = 34.5 ± 1.6 μM）超过 12 000 倍。连同苝二酰亚胺扩展 π 表面上的 Michaelis-Menten 动力学消失，这一发现支持
• Tricomponent Supramolecular Multiblock Copolymers with Tunable Composition via Sequential Seeded Growth
  作者：Aritra Sarkar、Ranjan Sasmal、Angshuman Das、Akhil Venugopal、Sarit S. Agasti、Subi J. George

  DOI：10.1002/anie.202105342

  日期：2021.8.9

  Synthesis of supramolecular block co-polymers (BCP) with small monomers and predictive sequence requires elegant molecular design and synthetic strategies. Herein we report the unparalleled synthesis of tri-component supramolecular BCPs with tunable microstructure by a kinetically controlled sequential seeded supramolecular polymerization of fluorescent π-conjugated monomers. Core-substituted naphthalene

  具有小单体和预测序列的超分子嵌段共聚物 (BCP) 的合成需要优雅的分子设计和合成策略。在此，我们报告了通过荧光 π 共轭单体的动力学控制顺序种子超分子聚合，无与伦比地合成具有可调微观结构的三组分超分子 BCP。具有不同核心取代并附加β-折叠形成肽侧链的核心取代萘二亚胺 (cNDI) 衍生物提供了完美的单体设计，具有光谱互补性、通路复杂性和最小的结构错配，以合成和表征多组分 BCP。各种 cNDI 单体的独特荧光性质有助于对种子生长过程的光谱探测和使用结构化照明显微镜 (SIM) 对所得超分子 BCP 的微观可视化。这里介绍的动力学控制的顺序种子超分子聚合让人想起通过活性链聚合多步合成共价 BCP。这些发现为构建用于各种光电和催化应用的独特功能有机异质结构提供了一个有前景的平台。
• Carbohydrate-naphthalene diimide conjugates as potential antiparasitic drugs: Synthesis, evaluation and structure-activity studies
  作者：M. Zuffo、A. Stucchi、J. Campos-Salinas、M. Cabello-Donayre、M. Martínez-García、E. Belmonte-Reche、J.M. Pérez-Victoria、J.L. Mergny、M. Freccero、J.C. Morales、F. Doria

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.11.043

  日期：2019.2

  organisms contain multiple putative G-quadruplex (G4) forming sequences which have recently been proposed to mediate processes relevant for parasite survival. Therefore, G4 could be considered as potential targets for a novel approach towards the development of antiparasitic drugs. Recently, we have demonstrated that G4 ligands such as carbohydrate naphthalene diimide conjugates (carb-NDIs) possess notable

  人类非洲锥虫病和利什曼病被忽视的热带病是由锥虫，布鲁氏锥虫和利什曼原虫感染引起的spp，分别。这些生物的基因组包含多个推定的G-四链体（G4）形成序列，最近已提出该序列来介导与寄生虫存活相关的过程。因此，G4可以被视为开发抗寄生虫药物的新方法的潜在目标。最近，我们已经证明G4配体，例如碳水化合物萘二酰亚胺共轭物（carb-NDIs）具有显着的抗寄生虫活性。在此，我们合成碳水化合物编程的一个新的家庭，其特点是显著结构性变化，并评估它们的抗寄生虫活性，特别侧重于布氏锥虫。与相关G4序列的相互作用在体外进行了评估通过独立的生物物理方法（在竞争条件下使用双链DNA，圆二色性和荧光滴定进行FRET熔解测定）。最后，流式细胞术和共聚焦显微镜实验表明，结合物表现出对布鲁氏锥虫寄生虫的极好的吸收，其位于细胞核和运动质体中。有希望的抗寄生虫活性和对哺乳动物控制细胞的选择性及其独特的作用机制，使carb-ND
• Low and High Molecular Mass Dithienopyrrole-Naphthalene Bisimide Donor-Acceptor Compounds: Synthesis, Electrochemical and Spectroelectrochemical Behaviour
  作者：Renata Rybakiewicz、Eric D. Glowacki、Lukasz Skorka、Sandra Pluczyk、Pawel Zassowski、Dogukan Hazar Apaydin、Mieczyslaw Lapkowski、Malgorzata Zagorska、Adam Pron

  DOI：10.1002/chem.201604672

  日期：2017.2.24

  bisimide (NBI) symmetrically core‐functionalized with dithienopyrrole (NBI‐(DTP)2) and an asymmetric core‐functionalized naphthalene bisimide with dithienopyrrole (DTP) substituent on one side and 2‐ethylhexylamine on the other side (NBI‐DTP‐NHEtHex). Both compounds are characterized by low optical bandgaps (1.52 and 1.65 eV, respectively). NBI‐(DTP)2 undergoes oxidative electropolymerization giving

  据报道，有两个低分子量电活性供体-受体-供体（DAD）型分子，即双噻吩并吡咯（NBI-（DTP）2）对称核心官能化的萘双酰亚胺（NBI）和双噻吩并吡咯（NBI-（DTP）2）非对称核心官能化萘双酰亚胺（NBI）。DTP）取代基在一侧，而2-乙基己胺在另一侧（NBI-DTP-NHEtHex）。两种化合物均具有低光学带隙（分别为1.52和1.65 eV）的特征。NBI‐（DTP）2进行氧化电聚合，得到具有双极性特性的电活性聚合物。互补的EPR和UV / Vis-NIR光谱电化学研究证实了其两步可逆的还原和氧化作用。事实证明，该聚合物不仅在非质子溶剂中而且在水性电解质中都具有电化学活性，显示出归因于质子还原的独特的光阴极电流。此外，聚（NBI-（DTP）2）已成功测试为光电二极管材料。