2,6-二甲基-4-氧代-2-环己烯-1-羧酸乙酯 | 6102-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,6-二甲基-4-氧代-2-环己烯-1-羧酸乙酯
• 中文别名: 4-乙氧羰基-3,5-二甲基-2-环己烯-1-酮
• 英文名称: 2,6-dimethyl-4-oxo-cyclohex-2-enecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2,6-dimethyl-4-oxo-2-cyclohexenecarboxylate；4-carbethoxy-3,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one；4-ethoxycarbonyl-3,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-one；2,6-Dimethyl-4-oxo-cyclohex-2-encarbonsaeure-aethylester；2,6-dimethyl-4-oxo-2-cyclohexene-1-carboxylic acid, ethyl ester；ethyl 2,6-dimethyl-4-oxocyclohex-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 6102-15-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: FMQHLVMBLLFWPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.13°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0493

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P330
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基-4-氧代-2-环己烯-1-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以3.7 g的产率得到3,5-二甲基-2-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  一种顺,顺-3,5-二甲基-1-环己醇的制备方法

  摘要：

  本发明属于化学领域，公开了一种如式(I)所示的顺,顺‑3,5‑二甲基‑1‑环己醇化合物的合成方法，以乙醛和乙酰乙酸乙酯为原料，经knoevenagel缩合、水解、脱羧、加氢还原、还原、酰氯、水解等一系列反应合成得到顺,顺‑3,5‑二甲基‑1‑环己醇。该路线原辅料简单易得，反应条件温和，操作简便，合成成本低廉，得到的产品手性纯度高(产品/异构体比例＝30:1～100:1)，适于大规模生产。

  公开号：

  CN111484393A
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 2,6-二甲基-4-氧代-2-环己烯-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Rabe; Spence, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1905, vol. 342, p. 336,337

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient preparation method of 4-hydroxybenzoic esters – Oxidation of substituted Hagemman’s ester
  作者：Sein Kang、Dahye Kim、Ik Joon In、Sangho Koo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.090

  日期：2017.6

  A practical two-step synthetic method of diversely R-substituted 4-hydroxybenzoic esters, which may have wide applications in household chemicals and polymeric materials, was developed by 2:1 coupling between ethyl acetoacetate and aldehydes (RCHO) in t-BuOK/t-BuOH, followed by oxidative aromatization of the resulting Hagemman’s esters. Application of the condition using stoichiometric NBS and catalytic

  通过在t -BuOK / t中将乙酰乙酸乙酯和醛（RCHO）之间以2：1偶联的方法，开发了一种实用的两步合成方法，该方法可以在家用化学品和聚合物材料中广泛应用，是多种R取代的4-羟基苯甲酸酯的合成。-BuOH，然后将所得的哈格曼酯进行氧化芳构化。在化学计量NBS和催化TMS·OTf条件下的应用有效地诱导了Hagemman酯的氧化，生成了4-羟基苯甲酸酯。
• A New One-Pot Synthetic Approach to the Highly Functionalized (<i>Z</i>)-2-(Buta-1,3-dienyl)phenols and 2-Methyl-2<i>H</i>-chromenes: Use of Amine, Ruthenium and Base-Catalysis
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Vidadala V. Narayana、Kinthada Ramakumar

  DOI：10.1002/ejoc.200800472

  日期：2008.8

  (Z)-2-(buta-1,3-dienyl)phenols 6 and 2-methyl-2H-chromenes 7 from simple starting materials was achieved for the first time through ring-closing metathesis/base-induced ring opening/[1,7]-sigmatropic hydrogen shift reactions. The synthesis of privileged (Z)-2-(buta-1,3-dienyl)phenols 6 via base-induced ring opening of highly functionalized benzo[b]oxepines 5 is described(© Wiley-VCH Verlag GmbH &

  一种用于合成高度取代的苯并[b]氧杂环庚烷 5、(Z)-2-(buta-1,3-dienyl)phenols 6 和 2-methyl-2H-chromenes 7 的实用且简单的一锅多催化工艺首次通过闭环复分解/碱诱导开环/[1,7]-σ-σ 氢位移反应从简单的起始材料中获得。描述了通过碱诱导的高度官能化苯并 [b] 氧杂环庚烷 5 开环合成特权 (Z)-2-(buta-1,3-dienyl)phenols 6 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 魏因海姆，德国，2008）
• Organocatalytic Cascade Reactions Based on Push−Pull Dienamine Platform:  Synthesis of Highly Substituted Anilines
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Kinthada Ramakumar、Vidadala V. Narayana

  DOI：10.1021/jo0623639

  日期：2007.2.1

  novel one-pot organocatalytic selective process for the cascade synthesis of highly substituted o-hydroxydiarylamines and o-pyrrolidin-1-yldiarylamines is reported. Direct combination of amine-catalyzed cascade Knoevenagel/Michael/aldol condensation/decarboxylation and cascade enamine amination/isoaromatization of alkyl acetoacetates, aldehydes, and nitrosoarenes furnished the highly functionalized

  报道了一种实用且新颖的一锅有机催化选择性方法，用于高度取代的邻羟基二芳基胺和邻吡咯烷基-1-基二芳基胺的级联合成。胺催化的级联Knoevenagel / Michael /醛醇缩合/脱羧与乙酰乙酸烷基酯，醛和亚硝基芳烃的级联烯胺胺化/异芳构化的直接结合提供了高官能度的苯胺，收率很高。
• Sequential One-Pot Combination of Multireactions through Multicatalysis: A General Approach to Rapid Assembly of Functionalized Push−Pull Olefins, Phenols, and 2-Methyl-2<i>H</i>-chromenes
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Kinthada Ramakumar、Adluri Bharanishashank、Vidadala V. Narayana

  DOI：10.1021/cc100104k

  日期：2010.11.8

  the sequential cascade one-pot synthesis of library of highly substituted push-pull olefins, phenols and 2-methyl-2H-chromenes was reported through multicatalysis cascade (MCC) reactions. Direct sequential one-pot combination of amine- or amino acid-catalyzed cascade Knoevenagel/Michael/aldol condensation/decarboxylation with other reactions like amine- or amino acid-catalyzed cascade Claisen-Schmi

  通过多催化级联反应（MCC），报道了一种通用，可持续和实用的方法，用于高度取代的推挽式烯烃，苯酚和2-甲基-2H-色烯的级联一锅法的顺序级联一锅合成。胺或氨基酸催化的级联Knoevenagel / Michael /醛醇缩合/脱羧与其他反应如胺或氨基酸催化的级联Claisen-Schmidt /异芳构化，Claisen-Schmidt /异构化，Claisen的直接连续一锅组合-Schmidt /异芳香化/异构化，Michael加成，Claisen-Schmidt / Michael，钌碱-二氧化硅催化的闭环复分解/碱诱导的开环/苄基氧化/ [1,7]-σ氢位移或钌碱热催化的开环复分解/碱诱导的开环/ [1，7]-乙酰乙酸烷基酯，各种醛和卤代烷的σ-亲氢转移反应以高收率提供了高度官能化的推挽式烯烃，酚和2-甲基-2H-色烯。产率和区域选择性良好至优异。提出了涉及在胺或氨基酸催化下原位形成新
• High-yielding synthesis of Nefopam analogues (functionalized benzoxazocines) by sequential one-pot cascade operations
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Vidadala V. Narayana、M. Shiva Prasad、Kinthada Ramakumar

  DOI：10.1039/b910397j

  日期：——

  An efficient amine-/ruthenium-catalyzed three-step process for the synthesis of Nefopam analogues was achieved through combinations of cascade enamine amination/iso-aromatization/allylation and diene or enyne metathesis as key steps starting from functionalized Hagemann's esters. In this communication, we discovered the application of ruthenium-catalysis on olefins containing free amines without in situ formation of salts.

  通过级联烯胺胺化/异芳香化/烯丙基化和二烯或烯炔偏析等关键步骤的组合，实现了一种高效的胺/钌催化三步法合成奈福泮类似物。在这篇通讯中，我们发现了钌催化在含有游离胺的烯烃中的应用，而不会在原位形成盐。