2,6-二甲基-6-(3-甲基丁-2-烯基)环己-2,4-二烯-1-酮 | 435270-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,6-二甲基-6-(3-甲基丁-2-烯基)环己-2,4-二烯-1-酮
• 英文名称: 2,6-dimethyl-6-(3-methylbut-2-enyl)cyclohexa-2,4-dien-1-one
• 英文别名: 2,6-dimethyl-6-(3-methyl-but-2-enyl)-cyclohexa-2,4-dienone
• CAS: 435270-58-9；909567-31-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: ZUKMLWWLCPYLLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基-6-(3-甲基丁-2-烯基)环己-2,4-二烯-1-酮 在 palladium on activated charcoal 氘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4,5-Dideuterio-2,6-dimethyl-6-(3-methylbut-2-enyl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  烷基卤化铝促进了ω-烯丙基-环烷-2-烯酮的分子内环化：获得桥联的双环和三环化合物。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461207
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯酚 、 1-氯-3-甲基-2-丁烯 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2,6-二甲基-6-(3-甲基丁-2-烯基)环己-2,4-二烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Substituted cyclohexenes

  摘要：

  本发明涉及替代环己烯，其用途以及制备方法。这些化合物具有强大持久的天然果味柚子香调，带有薄荷和清新的绿色音调。

  公开号：

  EP1213276A1

文献信息

• Substituted cyclohexenes
  申请人：Givaudan SA

  公开号：EP1213276A1

  公开（公告）日：2002-06-12

  The present invention relates to substituted cyclohexenes, to their use as well as to their preparation method. These compounds have powerful long lasting natural fruity grapefruit notes with minty and fresh green tonalities.

  本发明涉及替代环己烯，其用途以及制备方法。这些化合物具有强大持久的天然果味柚子香调，带有薄荷和清新的绿色音调。
• SUBSTITUTED CYCLOHEXENES
  申请人：Givaudan SA

  公开号：EP1339659A1

  公开（公告）日：2003-09-03
• US7078570B2
  申请人：——

  公开号：US7078570B2

  公开（公告）日：2006-07-18
• [EN] SUBSTITUTED CYCLOHEXENES<br/>[FR] CYCLOHEXENES SUBSTITUES
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2002046131A1

  公开（公告）日：2002-06-13

  The present invention relates to substituted cyclohexenes, to their use as well as to their preparation method. These compounds have powerful long lasting natural fruity grapefruit notes with minty and fresh green tonalities.
• Stereoselective synthesis of cyclohexa-2,4-dien-1-ones and cyclohex-2-en-1-ones from phenols
  作者：Martin A. Lovchik、Andreas Goeke、Georg Fráter

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.06.017

  日期：2006.7

  A convenient synthetic method for the synthesis of substituted cyclohex-2-en-1-ones by the direct alkylation of phenols has been developed. Furthermore, enantiomerically enriched 2,6-dimethyl-6-(3-methylbut-2-enyl)-cyclohexa-2,4-dienone was prepared by the deprotonation of 2,6-dimethylphenol with a sparteine-lithium complex followed by alkylation with 1-chloro-3-methylbut-2-ene. 2,6-Dimethyl-6-(3-methyl-but-2-enyl)-cyclohex-2-enone was prepared from the corresponding cyclohexa-2,4-dien-1-one by selective hydrogenation of the 4,5-double bond. The method was extended to 2-methyl-naphthalen-1-ol and 1-methyl-naphthalen-2-ol resulting in 2-(R)methyl-2-(3-methylbut-2-enyl)-2H-naphthalen- 1-one and 1-(S)-methyl-1-(3-methylbut-2-enyl)-1H-naphthalen-2-one, respectively. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.