2,6-二甲基喹啉-4-羧酸 | 104175-33-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2,6-二甲基喹啉-4-羧酸
• 英文名称: 2,6-dimethylquinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 4-carboxy-2,6-dimethylquinoline；2,6-dimethyl-quinoline-4-carboxylic acid；2,6-Dimethyl-chinolin-4-carbonsaeure
• CAS: 104175-33-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00487548
• 分子量: 201.225
• InChiKey: PPFCNYVQJDEENH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  267-268 °C
• 沸点：
  359.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基喹啉-4-羧酸 在 sodium hydroxide 、 镍 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到2,6-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted 1,2,3,4-tetrahydroquinoline-4-carboxylic acids

  摘要：

  Reduction of some substituted quinoline-4-carboxylic acids was studied. The reduction of 2-alkylquinoline-4-carboxylic acids with Raney nickel in aqueous alkali was stereoselective, and the resulting 2-alkyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-4-carboxylic acids were individual cis isomers.

  DOI：

  10.1134/s1070428009040228
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-5-oxo-2,4-di-p-toluidino-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid 生成 2,6-二甲基喹啉-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Dane et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1957, vol. 607, p. 92,101

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] MONOACYLGLYCEROL LIPASE MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE LA MONOACYLGLYCÉROL LIPASE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2021191359A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  Fused and bridged compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts, isotopes, N-oxides, solvates, and stereoisomers thereof, pharmaceutical compositions containing them, methods of making them, and methods of using them including methods for treating disease states, disorders, and conditions associated with MGL modulation, such as those associated with pain, psychiatric disorders, neurological disorders (including, but not limited to major depressive disorder, treatment resistant depression, anxious depression, autism spectrum disorders, Asperger syndrome, bipolar disorder), cancers and eye conditions: (I) wherein R1a, R1b, R2, and R3, are defined herein.

  化合物的融合和桥联化合物的化学式(I)，以及其药用可接受的盐、同位素、N-氧化物、溶剂合物和立体异构体，含有它们的药物组合物，制备它们的方法，以及使用它们的方法，包括用于治疗与MGL调节相关的疾病状态、紊乱和症状的方法，例如与疼痛、精神紊乱、神经紊乱（包括但不限于重度抑郁症、治疗抵抗性抑郁症、焦虑性抑郁症、自闭症谱系障碍、亚斯伯格综合症、双相情感障碍）、癌症和眼部疾病相关的方法：(I)其中R1a、R1b、R2和R3在此定义。
• A Fragment-Based Method to Discover Irreversible Covalent Inhibitors of Cysteine Proteases
  作者：Stefan G. Kathman、Ziyang Xu、Alexander V. Statsyuk

  DOI：10.1021/jm500345q

  日期：2014.6.12

  reported which irreversibly tethers drug-like fragments to catalytic cysteines. We attached an electrophile to 100 fragments without significant alterations in the reactivity of the electrophile. A mass spectrometry assay discovered three nonpeptidic inhibitors of the cysteine protease papain. The identified compounds display the characteristics of irreversible inhibitors. The irreversible tethering system

  报道了一种新的基于片段的药物发现方法，该方法不可逆地将类药物片段束缚在催化半胱氨酸上。我们将亲电试剂连接到 100 个片段上，而亲电试剂的反应性没有显着改变。质谱分析发现了半胱氨酸蛋白酶木瓜蛋白酶的三种非肽抑制剂。鉴定出的化合物显示出不可逆抑制剂的特征。不可逆的束缚系统也显示出特异性：三种鉴定出的木瓜蛋白酶抑制剂不与 UbcH7、USP08 或带有 GST 标签的人类鼻病毒 3C 蛋白酶共价反应。
• Identification and Optimization of the First Highly Selective GLUT1 Inhibitor BAY-876
  作者：Holger Siebeneicher、Arwed Cleve、Hartmut Rehwinkel、Roland Neuhaus、Iring Heisler、Thomas Müller、Marcus Bauser、Bernd Buchmann

  DOI：10.1002/cmdc.201600276

  日期：2016.10.19

  these transporters should not be addressed by such an inhibitor. A high-throughput screen against a library of ∼3 million compounds was performed to find a small molecule with this challenging potency and selectivity profile. The N-(1H-pyrazol-4-yl)quinoline-4-carboxamides were identified as an excellent starting point for further compound optimization. After extensive structure-activity relationship explorations

  尽管众所周知的事实是，即使在正常的氧气供应条件下，促进性葡萄糖转运蛋白GLUT1仍是保证许多肿瘤实体葡萄糖消耗增加的关键因素之一（被称为Warburg效应），但仅进行了很少的努力寻找一种GLUT1选择性小分子抑制剂。由于GLUT1家族的其他转运蛋白都参与关键过程，因此此类抑制剂不应解决这些转运蛋白。针对约300万种化合物的库进行了高通量筛选，以发现具有这种具有挑战性的效能和选择性的小分子。N-（1H-吡唑-4-基）喹啉-4-羧酰胺被确定为进一步优化化合物的理想起点。经过广泛的构效关系探索后，获得了对GLUT2，GLUT3和GLUT4的选择性因子> 100的个位数纳摩尔抑制剂。最有前途的化合物BAY-876 [N4- [1-（4-氰基苄基）-5-甲基-3-（三氟甲基）-1H-吡唑-4-基] -7-氟喹啉-2,4-二甲酰胺]在体外具有良好的代谢稳定性，在体内具有较高的口服生物利用度。
• [EN] SWEET FLAVOR MODIFIER<br/>[FR] MODIFICATEUR D'ARÔME ÉDULCORANT
  申请人：SENOMYX INC

  公开号：WO2014025706A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  The present invention includes compounds having structural formula (I), or salts or solvates thereof. These compounds are useful as sweet flavor modifiers. The present invention also includes compositions comprising the present compounds and methods of modulating the sweet taste of compositions.

  本发明包括具有结构式（I）的化合物，或其盐或溶剂合物。这些化合物可用作甜味调味剂。本发明还包括包含本化合物的组合物以及调节组合物甜味的方法。
• [EN] GLUCOSE TRANSPORT INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TRANSPORT DU GLUCOSE
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2015091428A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention relates to chemical compounds that selectively inhibit glucose transporter 1 (GLUT1), to methods of preparing said compounds, to pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds, to the use of said compounds for manufacturing a pharmaceutical composition for the treatment or prophylaxis of a disease, as well as to intermediate compounds useful in the preparation of said compounds.

  本发明涉及选择性抑制葡萄糖转运蛋白1（GLUT1）的化合物，涉及制备该类化合物的方法，包括含有该类化合物的药物组合物和药物组合物，以及利用该类化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物的用途，还涉及在制备该类化合物中有用的中间体化合物。