2,6-双(溴甲基)-4-甲氧基吡啶 | 86045-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,6-双(溴甲基)-4-甲氧基吡啶
• 英文名称: 2,6-bis(bromomethyl)-4-methoxypyridine
• CAS: 86045-20-7
• 化学式: C₈H₉Br₂NO
• 分子量: 294.974
• InChiKey: HFRMMXYBCNOMSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.780±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-双(溴甲基)-4-甲氧基吡啶 在 二甲基氧化硒 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到4-Methoxy-2,6-pyridinedicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Oxidation of Halomethylarenes and Alcohols to Aldehydes with Dimethyl Selenoxide and Potassium Benzeneselenite

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30956
• 作为产物：
  描述：

  二甲基4-羰基-1,4-二氢-2,6-吡啶二羧酸酯 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 2,6-双(溴甲基)-4-甲氧基吡啶
  参考文献：
  名称：

  高反应性非血红素 FeV-氧代中间体的光谱和 DFT 表征

  摘要：

  [(PyNMe3)FeII(CF3SO3)2], 1 与过量的过乙酸在 -40 °C 下反应生成高反应性中间体 2b(PAA)，这是迄今为止非血红素铁氧化环己烷的最快速度物种。它表现出强烈的 490 nm 发色团，与 S = 1/2 EPR 信号相关，g 值为 2.07、2.01 和 1.94。该物种被证明与第二个 S = 1/2 物种 2a(PAA) 处于快速平衡，分配给低自旋酰基过氧化铁 (III) 中心。不幸的是，伴随着 2(PAA) 样品的污染物阻止了穆斯堡尔光谱法对铁氧化态的测定。使用 MeO-PyNMe3（PyNMe3 的富电子版本）和环己基过氧羧酸作为氧化剂得到具有穆斯堡尔异构体位移 δ = -0.08 mm/s 的中间体 3b（CPCA），表明铁（V）氧化态。穆斯堡尔和 EPR 光谱的分析，结合 DFT 研究，表明 3b(CPCA) 的电子基态最好描述为 [(MeO-PyNMe3)FeV(O)(OC(O)R)

  DOI：

  10.1021/jacs.7b11400

文献信息

• Design, Synthesis, and Structure–Activity Relationships of Novel Tetrahydroisoquinolino Benzodiazepine Dimer Antitumor Agents and Their Application in Antibody–Drug Conjugates
  作者：Naidu S. Chowdari、Yong Zhang、Ivar McDonald、Walter Johnson、David R. Langley、Prasanna Sivaprakasam、Robert Mate、Tram Huynh、Srikanth Kotapati、Madhura Deshpande、Chin Pan、Daniel Menezes、Yichong Wang、Chetana Rao、Ganapathy Sarma、Bethanne M. Warrack、Vangipuram S. Rangan、Sung Mei-Chen、Pina Cardarelli、Shrikant Deshpande、David Passmore、Richard Rampulla、Arvind Mathur、Robert Borzilleri、Arvind Rajpal、Gregory Vite、Sanjeev Gangwar

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01385

  日期：2020.11.25

  series of tetrahydroisoquinoline-based benzodiazepine dimers were synthesized and tested for in vitro cytotoxicity against a panel of cancer cell lines. Structure–activity relationship investigation of various spacers guided by molecular modeling studies helped to identify compounds with picomolar activity. Payload 17 was conjugated to anti-mesothelin and anti-fucosylated monosialotetrahexosylganglioside

  合成了一系列基于四氢异喹啉的苯并二氮杂二聚体，并测试了其对一组癌细胞系的体外细胞毒性。通过分子建模研究指导的各种间隔基的结构-活性关系研究有助于鉴定具有皮摩尔活性的化合物。有效负载17通过溶酶体可裂解的缬氨酸-瓜氨酸二肽接头，通过异源赖氨酸偶联和细菌转谷氨酰胺酶介导的位点特异性偶联，将其与抗间皮素和抗岩藻糖基化的单唾液酸四己糖基神经节苷脂（FucGM1）抗体偶联。在体外，这些抗体药物偶联物（ADC）对人类癌细胞系表现出显着的细胞毒性和靶标介导的选择性。在小鼠的胃癌和肺癌异种移植模型中，进一步评估了这些ADC的药代动力学和功效。在单剂量ADC- 46（0.02μmol / kg）之后，在这些模型中观察到一致的药代动力学特征，高靶标特异性和强大的抗肿瘤活性。
• The Influence of <i>para</i> Substituents in Bis(N-Heterocyclic Carbene) Palladium Pincer Complexes for Electrocatalytic CO₂ Reduction
  作者：Jeffrey A. Therrien、Michael O. Wolf

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b02213

  日期：2017.2.6

  The effect of modifying the pyridyl para position of lutidine-linked bis(N-heterocyclic carbene) Pd pincer complexes is studied both experimentally (R = OMe, H, Br, and COOR) and computationally, showing a strong effect on the first reduction potential of the complex and allowing the reduction potential to be tuned over a wide range in relation to the Hammett σp constant of the para substituent. The

  通过实验（R = OMe，H，Br和COOR）和通过计算研究了改性二甲基吡啶连接的双（N-杂环卡宾）Pd钳形化合物的吡啶基对位的影响，显示出对第一还原电位的强烈影响复杂的，并且允许对被调谐在宽范围内相对于所述哈米特σ还原电位p的的恒定对取代基。吡啶的效果对位上的金属中心的电子密度，前沿轨道能量和的离解能的取代基的反式配体也研究了反应性的情况下用CO 2至N下的复合物的电化学表征2和CO 2以及受控电势电解实验，其中将CO 2还原为CO。
• 27- to 39-Membered Pyridine Macrocycles
  作者：Ulrich Lüning、Ellen Mak、Melanie Zindler、Britta Hartkopf、Rainer Herges

  DOI：10.1002/ejoc.201000505

  日期：2010.9

  A set of 27- to 39-membered pyridine macrocycles 2 and 3 has been synthesized by Williamson ether synthesis or ring-closing metathesis. The pyridines are 2,6-disubstituted to allow endo interactions. In addition to the length, also the nature of the aliphatic chain was varied: saturated (2) and unsaturated (3).

  已经通过威廉姆森醚合成或闭环复分解合成了一组 27 至 39 元吡啶大环 2 和 3。吡啶是 2,6-二取代的以允许内相互作用。除了长度之外，脂肪链的性质也不同：饱和（2）和不饱和（3）。
• Systematic synthetic and biophysical development of mixed sequence DNA binding agents
  作者：Ananya Paul、Arvind Kumar、Rupesh Nanjunda、Abdelbasset A. Farahat、David W. Boykin、W. David Wilson

  DOI：10.1039/c6ob02390h

  日期：——

  recognize mixed DNA sequences and for progress in targeting specific genes, it is essential to have additional classes of compounds. Compounds that can be rationally designed from established modules and which can bind strongly to mixed base pair DNA sequences are especially attractive. Based on extensive experience in design of minor-groove agents for AT recognition, a small library of compounds with

  现已公认，尽管仅约5％的人类基因组编码蛋白质，但大多数DNA仍具有某些功能，例如合成特定的功能性RNA和/或控制基因表达。这些功能性序列为使用可渗透细胞的小分子（可结合DNA的混合碱基对序列调节基因组功能）打开了巨大的可能性，在生物技术和治疗学领域均如此。不幸的是，已经设计出很少类型的模块来识别混合的DNA序列，并且为了靶向特定基因的进步，必须拥有更多种类的化合物。可以从已建立的模块中合理设计并且可以与混合碱基对DNA序列强烈结合的化合物特别有吸引力。基于在用于AT识别的小沟剂设计方面的丰富经验，制备了一个小化合物库，该化合物具有两个AT特异性结合模块，这些模块通过可识别G·C碱基对的接头连接。使用强大的生物物理方法对化合物-DNA的相互作用进行了评估，结果表明，一些吡啶基连接的化合物与靶序列结合，具有亚纳摩尔级K D，在没有G·C碱基对的情况下，解离动力学非常慢，选择性是相关序列的200
• Synthesis of Macrocyclic Cage Compounds by Diamine−Dihalide One-Step Coupling Reaction
  作者：Noriyoshi Kon、Hiroyuki Takemura、Kazuhiro Otsuka、Kiyoshi Tanoue、Sachiko Nakashima、Mikio Yasutake、Keita Tani、Junko Kimoto、Teruo Shinmyozu、Takahiko Inazu

  DOI：10.1021/jo991911y

  日期：2000.6.1

  Macropolycyclic cage compounds were synthesized by a direct reaction between diamines and bis(bromomethyl) compounds. The procedure for constructing the polycyclic cage structure is simple and straightforward. The macropolycyclic compounds obtainable from this cyclization procedure are three-dimensional cage compounds, and any other isomers were not obtained except for two examples. Benzene, pyridine

  大二环笼化合物是通过二胺与双（溴甲基）化合物之间的直接反应合成的。构造多环笼结构的过程简单明了。可从该环化方法获得的大环化合物为三维笼状化合物，除两个实例外未获得任何其他异构体。苯，吡啶和脂族单元可以引入到笼结构中。获得具有强阳离子亲和力的大环作为其钾配合物。