4-Methoxy-2,6-pyridinedicarbaldehyde | 95306-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-Methoxy-2,6-pyridinedicarbaldehyde
• 英文别名: 4-methoxypyridine-2,6-dicarbaldehyde
• CAS: 95306-74-4
• 化学式: C₈H₇NO₃
• 分子量: 165.148
• InChiKey: DNJDRUGYRWNYCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methoxy-2,6-pyridinedicarbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-methoxy-2,6-bis(phenylaminomethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  大环环，单环环和非大环双（酰胺基甲基）吡啶作为碱催化酮基醇加成催化剂的比较

  摘要：

  十九新bimacrocyclic，monomacrocyclic和nonmacrocyclic吡啶1 - 6轴承酰胺功能已被合成并在醇（乙醇，2-丙醇）和多元醇[丙烷-1,2-二醇（碱催化添加物使用的图11A），丁烷1,3-二醇（12a），甲基4,6 - O-亚苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷（13a）]形成二苯乙烯酮。化合物4c，4d和1b被证明是有效的选择性催化剂。4c和4d在11a和12a以及1b下表现出更好的结果是13a选择性2- O-酰化的最佳催化剂。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199904)1999:4<847::aid-ejoc847>3.0.co;2-3
• 作为产物：
  描述：

  2,6-双(溴甲基)-4-甲氧基吡啶 在 二甲基氧化硒 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到4-Methoxy-2,6-pyridinedicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Oxidation of Halomethylarenes and Alcohols to Aldehydes with Dimethyl Selenoxide and Potassium Benzeneselenite

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30956

文献信息

• Dynamic combinatorial libraries for the recognition of heavy metal ions
  作者：Jörg M. Klein、Vittorio Saggiomo、Lisa Reck、Ulrich Lüning、Jeremy K. M. Sanders

  DOI：10.1039/c1ob05976a

  日期：——

  We present the use of hydrazone dynamic combinatorial libraries (DCLs) to identify macrocyclic receptors that are selective for alkaline earth metal ions over alkali metal ions. In particular, the toxic heavy metal ions Sr2+ and Ba2+ induce characteristic changes in the DCLs. Four macrocycles were isolated and characterised by LCMS, HRMS, NMR and X-ray crystallography; binding studies by UV-Vis spectroscopy

  我们目前使用of动态组合库（DCL）来识别对碱土金属离子比碱金属离子具有选择性的大环受体。特别是，有毒重金属离子Sr 2+和Ba 2+会引起DCLs的特征变化。分离出四个大环，并通过LCMS，HRMS，NMR和X射线晶体学进行表征。通过紫外-可见光谱的结合研究证实了在DCL中观察到的选择性。
• A remarkably flexible and selective receptor for Ba2+ amplified from a hydrazone dynamic combinatorial library
  作者：Jörg M. Klein、Vittorio Saggiomo、Lisa Reck、Mary McPartlin、G. Dan Pantoş、Ulrich Lüning、Jeremy K. M. Sanders

  DOI：10.1039/c0cc04863a

  日期：——

  A new [2+2] tetra-hydrazone macrocyclic receptor was significantly amplified in a dynamic combinatorial library upon templation with alkaline earth metal ions. After optimisation the product could be isolated in 95% yield and its interaction with ions was investigated by NMR and UV-Vis spectroscopy.

  一个新的[2 + 2]四-大环受体在用碱土金属离子模板化后在动态组合文库中得到了显着扩增。经过优化后，可以95％的产率分离出产物，并通过NMR和UV-Vis光谱研究了其与离子的相互作用。
• Synthesis and Magnetic Properties of Novel Azamacrocyclic LnIII, CuII, FeIII, and SrII Complexes and Conformational Analysis of the Ligands
  作者：Roxana Judele、Michael J. Dix、Sabine Laschat、Angelika Baro、Manfred Nimtz、Dirk Menzel、Joachim Schoenes、Klaus Doll、Gertrud Zwicknagl、Mark Niemeyer

  DOI：10.1002/zaac.200700394

  日期：2008.2

  calorimetry and optical polarizing microscopy of 1 · MXn did not reveal any mesomorphism. The magnetic susceptibility shows deviation from Curie-like behavior. Due to ligand field effects the effective magnetic moments are a function of the temperature. In order to obtain structural informations on the free ligand 1, which is synthetically not accessible, theoretical calculations were carried out. For the

  六烷氧基取代氮杂大环金属配合物1·MXn[MXn=FeCl3、CuCl2、SrCl2、Ln(NO3)3；Ln = La, Pr, Eu, Ho, Er] 使用 1,2-双烷氧基-4,5-二胺 3 和 4-烷氧基-吡啶-2,6-二甲醛 4 作为关键，通过收敛方法制备了具有不同链长的 Ln = La, Pr, Eu, Ho, Er]模板辅助环缩聚的构建块。金属络合物 1 MXn 被认为是潜在的金属异构体。然而，1·MXn 的差示扫描量热法和光学偏光显微镜未显示任何介晶现象。磁化率显示偏离居里行为。由于配体场效应，有效磁矩是温度的函数。为了获得合成上无法获得的游离配体 1 的结构信息，进行了理论计算。对于游离的氮杂大环 2a 和游离的六甲氧基取代的氮杂大环 1a，在密度泛函理论的水平上计算了红外光谱。考虑了平面和马鞍形构造。讨论了红外光谱，尤其是 C = N 振动对结构参数和电荷分布的依赖性。
• A Formal anti-Markovnikov Hydroalkoxylation of Allylic Alcohols with a Ruthenium Catalyst
  作者：Yushi Nakamura、Tetsuo Ohta、Yohei Oe

  DOI：10.1246/cl.171104

  日期：2018.3.5

  Hydroalkoxylation of C–C double bonds was achieved through the use of a ruthenium catalyst. The reaction of allylic alcohols with nucleophilic alcohols was carried out in the presence of a ruthenium catalyst prepared by RuClH(CO)(PPh3)3 and 2,6-bis(n-butyliminomethyl)-4-(piperidin-1-yl)pyridine under mild reaction conditions to afford the corresponding γ-alkoxypropanols in good yield.

  C-C双键的氢烷氧基化是通过使用钌催化剂实现的。烯丙醇与亲核醇的反应是在 RuClH(CO)(PPh3)3 和 2,6-双(正丁基亚氨基甲基)-4-(哌啶-1-基)吡啶制备的钌催化剂存在下进行的在温和的反应条件下，以良好的收率得到相应的γ-烷氧基丙醇。
• Remarkable Stability of Imino Macrocycles in Water
  作者：Vittorio Saggiomo、Ulrich Lüning

  DOI：10.1002/ejoc.200800462

  日期：2008.9

  from 4-methoxypyridine-2,6-dicarbaldehyde (1) and several amines 2, 4 and 6 show a remarkable stability in water. The 18-membered macrocyclic diimine 5 is stable and could be synthesized in good yield by using 2 equiv. of calcium ions as template in pure water, and even the non-macrocyclic diimine 3 survives in water/methanol (50:50) without any template effect. In a mixture of pyridinedicarbaldehyde

  由 4-甲氧基吡啶-2,6-二甲醛 (1) 和几种胺 2、4 和 6 生成的亚胺 3、5 和 7 在水中显示出显着的稳定性。18 元大环二亚胺 5 是稳定的，可以通过使用 2 当量以良好的产率合成。钙离子在纯水中作为模板，即使是非大环二亚胺 3 在水/甲醇（50:50）中也没有任何模板效应。在吡啶二甲醛 1 和两种二醇衍生的二胺 4 和 6 的混合物中，钙模板离子选择 18 元大环 5 而不是 20 元大环 (7)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)