N-(2-decyltetradecyl)-2,7-di(thiophen-2-yl)carbazole | 1354633-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-decyltetradecyl)-2,7-di(thiophen-2-yl)carbazole
• 英文别名: 9-(2-decyltetradecyl)-2,7-di(thiophen-2-yl)-9H-carbazole；N-(2-decyl-tetradecyl)-2,7-bis(thiophen-2-yl)carbazole；9-(2-Decyltetradecyl)-2,7-dithiophen-2-ylcarbazole；9-(2-decyltetradecyl)-2,7-dithiophen-2-ylcarbazole
• CAS: 1354633-35-4
• 化学式: C₄₄H₆₁NS₂
• 分子量: 668.107
• InChiKey: JFEGFZVHDRWGMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.8
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-decyltetradecyl)-2,7-di(thiophen-2-yl)carbazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以72%的产率得到2,7-bis-(5-bromothiophen-2-yl)-N-(2-decyltetradecyl)carbazole
  参考文献：
  名称：

  包含2,7-咔唑和双苯并噻二唑单元的共聚物，用于大体积异质结太阳能电池

  摘要：

  基于分子内电荷转移（ICT）效应的理论考虑，我们设计了一系列基于双苯并噻二唑（BBT）的供体（D）-受体（A）共轭聚合物。富电子的2,7-咔唑（CZ）和缺电子的BBT单元的PPP型共聚物聚[ N-（2-癸基十四烷基）-2,7-咔唑-co-7,7'-{4,4 '-双-（2,1,3-苯并噻二唑）}]（PCZ-BBT），PPV型共聚物聚[ N-（2-癸基十四烷基）-2,7-咔唑亚乙烯基-co -7,7'-{ 4,4'-双-（2,1,3-苯并噻二唑亚乙烯基）}（PCZV-BBTV），以及一种基于咔唑，噻吩和BBT的三元共聚物聚[ N-（2-癸基十四烷基）-2,7-（二-2-噻吩基）咔唑-co- 7,7'-{4,4'-bis-（2,1,3-苯并噻二唑）}]（PDTCZ-BBT已合成），以了解BBT受体结构和键合对所得材料的光伏特性的影响。发现所得聚合物的HOMO和LUMO比苯并噻二唑基聚合物的HOM

  DOI：

  10.1002/chem.201101258
• 作为产物：
  描述：

  2-癸基-1-十四烷基溴 在 potassium carbonate 、 钯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-(2-decyltetradecyl)-2,7-di(thiophen-2-yl)carbazole
  参考文献：
  名称：

  基于二羧酸酰亚胺取代的异噻吩并菲的共轭聚合物及其在太阳能电池中的应用

  摘要：

  设计，合成和表征了四种含有苯并[ c ]噻吩-N-十二烷基-4,5-二羧酸酰亚胺（DIITN）单元的新型聚合物，包括三种均聚物和三种供体-受体共聚物。对于这些共聚物，选择带隙低的DIITN单元作为电子受体，而5,5'-（2,7-双噻吩-2-基）-9（2-癸基十四烷基）-9H-咔唑），5,5 ′-（3,3′-di- n辛基甲硅烷基-2,2'-联噻吩）和5,5'-（2,7-双噻吩-2-基-9,9-双辛基-9H-芴-7-基）被选择为调整共聚物的最高占据分子轨道/最低最低未占据分子轨道（HOMO / LUMO）含量，以实现更好的光收集。这些聚合物在可见光和近红外范围内表现出扩展的吸收能力，可溶于常见的有机溶剂。这些聚合物的相对较低的HOMO保证了良好的空气稳定性和高开路电压（V oc）用于光伏应用。通过将共聚物与[6,6]-苯基-C61-丁酸甲酯或[6,6]-苯基-C71-丁酸甲酯（PC71BM）

  DOI：

  10.1002/pola.25021

文献信息

• A conjugated polymer based on 5,5′-bibenzo[c][1,2,5]thiadiazole for high-performance solar cells
  作者：Haifeng Wang、Pei Cheng、Yao Liu、Jianming Chen、Xiaowei Zhan、Wenping Hu、Zhigang Shuai、Yongfang Li、Daoben Zhu

  DOI：10.1039/c2jm14283j

  日期：——

  Based on a new n-type building block 5,5′-bibenzo[c][1,2,5]thiadiazole (BBT), we designed and synthesized a carbazole–BBT D–A copolymer (P1), and compared it with its carbazole–benzo[c][1,2,5]thiadiazole (BT) analog P2. P1 has good solubility in common organic solvents, while P2 has poor solubility. In films, P1 and P2 exhibit absorption maxima at 565 and 614 nm, respectively. The HOMO level of P1 is −5.51 eV, 0.18 eV lower than that of P2, while the LUMO level of P1 is −3.56 eV, slightly lower than that of P2. The low-lying energy levels and blue-shifted absorption of P1 are attributed to the stronger electron-withdrawing ability of BBT and the twisted main chain of P1. The field-effect hole mobility of P1 is 2 × 10−3 cm2 V−1 s−1. Polymer solar cells based on P1:PC71BM (1 : 3, w/w) exhibit a power conversion efficiency up to 3.7% with a high open circuit voltage of 0.98 V under an AM 1.5 simulated solar light at 100 mW cm−2.

  基于新型n型构建单元5,5'-联苯并[c][1,2,5]噻二唑(BBT),我们设计并合成了一种咔唑-BBT给体-受体共聚物(P1),并将其与其咔唑-苯并[c][1,2,5]噻二唑(BT)类似物P2进行了比较。P1在常见有机溶剂中具有良好的溶解性,而P2溶解性较差。在薄膜中,P1和P2的吸收峰分别位于565和614 nm。P1的HOMO能级为-5.51 eV,比P2低0.18 eV,而P1的LUMO能级为-3.56 eV,略低于P2。P1较低的能级和蓝移的吸收归因于BBT较强的吸电子能力和P1扭曲的主链。P1的场效应空穴迁移率为2×10⁻³ cm²V⁻¹s⁻¹。基于P1:PC71BM(1:3,重量比)的聚合物太阳能电池在AM 1.5模拟太阳光100 mW cm⁻²下表现出高达3.7%的能量转换效率,开路电压达0.98 V。
• Conjugated polymers based on dicarboxylic imide-substituted isothianaphthene and their applications in solar cells
  作者：Hairong Li、Shuangyong Sun、Teddy Salim、Swarnalatha Bomma、Andrew C. Grimsdale、Yeng Ming Lam

  DOI：10.1002/pola.25021

  日期：2012.1.15

  Four new polymers containing a benzo[c]thiophene‐N‐dodecyl‐4,5‐dicarboxylic imide (DIITN) unit including the homopolymer and three donor–acceptor copolymers were designed, synthesized, and characterized. For these copolymers, DIITN unit with low bandgap was selected as an electron acceptor, whereas 5,5′‐(2,7‐bisthiophen‐2‐yl)‐9‐(2‐decyltetradecyl)‐9H‐carbazole), 5,5′‐(3,3′‐di‐n‐octylsilylene‐2,2′‐bithiophene)

  设计，合成和表征了四种含有苯并[ c ]噻吩-N-十二烷基-4,5-二羧酸酰亚胺（DIITN）单元的新型聚合物，包括三种均聚物和三种供体-受体共聚物。对于这些共聚物，选择带隙低的DIITN单元作为电子受体，而5,5'-（2,7-双噻吩-2-基）-9（2-癸基十四烷基）-9H-咔唑），5,5 ′-（3,3′-di- n辛基甲硅烷基-2,2'-联噻吩）和5,5'-（2,7-双噻吩-2-基-9,9-双辛基-9H-芴-7-基）被选择为调整共聚物的最高占据分子轨道/最低最低未占据分子轨道（HOMO / LUMO）含量，以实现更好的光收集。这些聚合物在可见光和近红外范围内表现出扩展的吸收能力，可溶于常见的有机溶剂。这些聚合物的相对较低的HOMO保证了良好的空气稳定性和高开路电压（V oc）用于光伏应用。通过将共聚物与[6,6]-苯基-C61-丁酸甲酯或[6,6]-苯基-C71-丁酸甲酯（PC71BM）
• Copolymers Comprising 2,7-Carbazole and Bis-benzothiadiazole Units for Bulk-Heterojunction Solar Cells
  作者：Jonggi Kim、Myoung Hee Yun、Piyush Anant、Shinuk Cho、Josemon Jacob、Jin Young Kim、Changduk Yang

  DOI：10.1002/chem.201101258

  日期：2011.12.16

  a series of donor (D)–acceptor (A) conjugated polymers based on bis‐benzothiadiazole (BBT). A PPP‐type copolymer of electron‐rich 2,7‐carbazole (CZ) and electron‐deficient BBT units poly[N‐(2‐decyltetradecyl)‐2,7‐carbazole‐co‐7,7′‐4,4′‐bis‐(2,1,3‐benzothiadiazole)}] (PCZ‐BBT), a PPV‐type copolymer poly[N‐(2‐decyltetradecyl)‐2,7‐carbazolevinylene‐co‐7,7′‐4,4′‐bis‐(2,1,3‐benzothiadiazolevinylene)}]

  基于分子内电荷转移（ICT）效应的理论考虑，我们设计了一系列基于双苯并噻二唑（BBT）的供体（D）-受体（A）共轭聚合物。富电子的2,7-咔唑（CZ）和缺电子的BBT单元的PPP型共聚物聚[ N-（2-癸基十四烷基）-2,7-咔唑-co-7,7'-4,4 '-双-（2,1,3-苯并噻二唑）}]（PCZ-BBT），PPV型共聚物聚[ N-（2-癸基十四烷基）-2,7-咔唑亚乙烯基-co -7,7'- 4,4'-双-（2,1,3-苯并噻二唑亚乙烯基）}（PCZV-BBTV），以及一种基于咔唑，噻吩和BBT的三元共聚物聚[ N-（2-癸基十四烷基）-2,7-（二-2-噻吩基）咔唑-co- 7,7'-4,4'-bis-（2,1,3-苯并噻二唑）}]（PDTCZ-BBT已合成），以了解BBT受体结构和键合对所得材料的光伏特性的影响。发现所得聚合物的HOMO和LUMO比苯并噻二唑基聚合物的HOM