2,7-二甲基-3,5-辛二炔-2,7-二醇 | 5929-72-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 炔烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,7-二甲基-3,5-辛二炔-2,7-二醇
• 英文名称: 2,7-dimethyl-octa-3,5-diyne-2,7-diol
• 英文别名: 2,7-dimethyl-3,5-octadiyne-2,7-diol；2,7-dihydroxy-2,7-dimethyl-3,5-octadiyne；2,7-Dimethylocta-3,5-diyne-2,7-diol
• CAS: 5929-72-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• mdl: MFCD00004469
• 分子量: 166.22
• InChiKey: CKVWIEREOYIKNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-134 °C(lit.)
• 稳定性/保质期：
  常温常压下，该物质保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 储存条件：
  常温下应存放在避光、阴凉干燥处，并密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 2,7-二甲基-3,5-辛二炔-2,7-二醇
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H14O2
分子式
: 166.22 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2,7-Dimethylocta-3,5-diyne-2,7-diol
-
CAS 号 5929-72-6
EC-编号 227-670-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 132 - 134 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法：

• 将搅拌器、回流冷凝器和通气导管安装在反应瓶中，加入2-甲基丁炔-2-醇(2)17.4g（0.207mol）、甲醇20mL、干燥的吡啶6mL以及氯化亚铜1g。
• 搅拌下通入氧气至液面以下，确保每小时不低于10升的通氧速度，并持续2小时。反应过程中放热并迅速变成暗绿色。
• 反应完成后使用冰水浴进行冷却，加入10mL浓盐酸以中和吡啶，并使铜盐溶解于水中。
• 再次加入50mL饱和氯化钠溶液继续冷却，滤出析出的固体，用少量冷水洗涤。最后通过干燥的甲苯重结晶得到无色结晶状2,7-二甲基-3,5-辛二炔-2,7-二醇(1)，总重量为12g，熔点132～133℃，收率为70%。[1]

合成制备方法与上述步骤相同。

用途简介：此处未提供具体信息。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-二甲基-3,5-辛二炔-2,7-二醇 在 potassium carbonate 作用下， 以55%的产率得到2-methyl-3,5-hexadiyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应中的1-碘代-1,3-二炔类化合物：一步法合成4-乙炔基-5-碘-1,2,3-三唑

  摘要：

  发现使用碘化三（三苯基膦）铜（I）作为催化剂，将铜与有机叠氮化物催化碘代二乙炔与有机叠氮化物的1，3-偶极环加成反应是制备5-碘-4-乙炔基三唑的有效一步合成途径。该反应耐受丁二炔和叠氮化物部分中的各种官能团。还评估了所得的5-碘-4-乙炔基三唑的合成应用：Sonogashira与炔烃的偶联导致不对称取代的三唑稠合的二炔体系，而Suzuki反应产生了相应的5-芳基-4-乙炔基三唑。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02916
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 正丁胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到2,7-二甲基-3,5-辛二炔-2,7-二醇
  参考文献：
  名称：

  聚丙烯腈纤维在端基炔均偶联反应中作为聚合物负载铜催化剂的新型载体的应用

  摘要：

  提出了一种商业上可获得的合成聚丙烯腈纤维，其能够在末端炔烃均偶联反应中用作聚合物负载的铜催化剂的新型载体。通过电感耦合等离子体（ICP）分析，傅立叶变换红外光谱（FTIR）和扫描电子显微镜（SEM）进行的详细表征证实了纤维催化剂在改性和利用过程中的变化和稳定性。此外，催化反应在室温下进行，使用空气作为绿色氧化剂，可提供接近定量的收率（95-99％）。纤维催化剂具有出色的活性和优异的可回收性（超过16个循环）；该过程操作简单，并且适合连续流处理中的克量级。此外，突出特点（强度高，

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2016.01.022

文献信息

• Coordinated 1,3‐Diyne Diols as Organometallic Building Blocks for Large Macrocycles Containing Oxygen and Unsaturated Donor Units
  作者：Louisa J. Hope‐Weeks、Martin J. Mays、Gregory A. Solan

  DOI：10.1002/ejic.200700113

  日期：2007.7

  acid-catalysed reaction of [(Co 2 (CO) 6 (μ-η 2 -HOCH 2 C 2 -)} 2 ] (la) with a range of alkyl diols has been examined as means of preparing large crown-type macrocycles (up to twenty eightmembered) containing at least one coordinated 1,3-diyne unit, multiple oxygen atoms and a variety of soft donor units. Thus, interaction of la with HOCH 2 (CH 2 ) n CH 2 OH, allows access to the monomeric cyclised

  专门提供单体 [Co 2 (CO) 6 } 2 环-μ-η 2 :μ-η 2 -CH 2 C 2 C 2 CH 2 O(CH 2 -CH 2 O) n }] (5a: n = 3, 5b: n = 4)。另一方面，用 1,3-二炔连接的烷基二醇 HOCR 2 C≡CC≡ CCR 2 OH 处理 la，提供更刚性的单体 [Co 2 (CO) 6 } 2 -(环-μ -η 2 :μ-η 2 -CH 2 C 2 C 2 CH 2 ΟCR 2 C 2 C 2 CR 2 Ο)] [6a: R = H, 6b: R = Me] 和二聚大环 [(Co 2 (CO ) 6 } 2 环-μ-η 2 :μ-η 2 -CH 2 C 2 C 2 CH 2 ΟCR 2 C 2 C 2 CR 2 Ο}] 2 [7a: R = H, 7b: R = Me] ，而使用炔基-或芳基-连接的烷基二醇，HOCH 2 (L)CH
• SUBSTITUTED IMIDAZOLECARBOXYLATE DERIVATIVES AND THE USE THEREOF
  申请人：CHENGDU MFS PHARMA. CO., LTD.

  公开号：US20200369621A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  A compound is shown in formula (I). The derivatives of the compound include a stereoisomer, a pharmaceutically acceptable salt, a solvate, a prodrug, a metabolite, a deuterated derivative. The compound is a structurally novel substituted imidazole formate derivative. Substituted imidazole formate derivatives are used in preparing a drug with sedative, hypnotic and/or anesthetic effects, as well as a drug that can control the state of epilepsy. The compound has a good inhibitory effect on the central nervous system, and provides a new option for clinical screening of and/or preparation of a drug with sedative, hypnotic and/or anesthetic effects and controlling the state of epilepsy.

  化合物在式（I）中显示。该化合物的衍生物包括立体异构体、药用可接受的盐、溶剂合物、前药、代谢物、氘代衍生物。该化合物是一种结构新颖的取代咪唑甲酸酯衍生物。取代咪唑甲酸酯衍生物用于制备具有镇静、催眠和/或麻醉作用的药物，以及可以控制癫痫状态的药物。该化合物对中枢神经系统具有良好的抑制作用，并为临床筛选和/或制备具有镇静、催眠和/或麻醉作用以及控制癫痫状态的药物提供了新选择。
• Generation of 1,2-oxathiolium ions from (arysulfonyl)- and (arylsulfinyl)allenes in Brønsted acids. NMR and DFT study of these cations and their reactions
  作者：Stanislav V Lozovskiy、Alexander Yu Ivanov、Olesya V Khoroshilova、Aleksander V Vasilyev

  DOI：10.3762/bjoc.14.268

  日期：——

  In strong Brønsted acids (CF3SO3H, FSO3H, D2SO4), (arysulfonyl)allenes (ArSO2-CR1=C=CR2R3) and (arylsulfinyl)allenes (ArSO-CR1=C=CR2R3) undergo cyclization into the corresponding stable 1,2-oxathiolium ions, which were studied by means of NMR and DFT calculations. Quenching of solutions of these cations with low nucleophilic media, aqueous HCl, leads to their deprotonation with a stereoselective formation

  在强布朗斯台德酸（CF3SO3H，FSO3H，D2SO4）中，（芳磺酰基）烯（ArSO2-CR1 = C = CR2R3）和（芳亚磺酰基）烯（ArSO-CR1 = C = CR2R3）环化成相应的稳定的1,2-氧杂硫鎓离子，通过NMR和DFT计算进行了研究。用低亲核介质（HCl水溶液）淬灭这些阳离子的溶液会导致它们的去质子化，并形成立体选择性的（芳磺酰基）丁二烯（例如，ArSO2-CR1 = CC（Me）= CH2，对于R2 = R3 = Me，收率的87-98％）。TfOH（0.1当量）-HFIP（六氟丙烷-2-醇）体系中的（芳磺酰基）丙二烯反应后水解生成烯丙醇（ArSO2-CR1 = CH-C（OH）R2R3，收率78-99％ ）。在（1当量）TfOH（1当量）存在下，（芳磺酰基）丙二烯溶液的回流导致环化成硫代色素1，1-二氧化物产量高。在TfOH或AlX 3（X ＝ Cl，Br）的作
• PMHS-Mediated Couplings of Alkynes or Benzothiazoles with Various Electrophiles:  Application to the Synthesis of (−)-Akolactone A
  作者：William P. Gallagher、Robert E. Maleczka

  DOI：10.1021/jo034463+

  日期：2003.8.1

  Polymethylhydrosiloxane (PMHS) in combination with CsF facilitates the cross-coupling of alkynes or benzothiazoles with an array of vinyl, styryl, and aryl halides or nonaflates as well as acid chlorides. Experimental and spectroscopic evidence indicates that these reactions involve the in situ generation of a siloxyl intermediate. These cross-couplings proceed relatively quickly at room temperature

  聚甲基氢硅氧烷（PMHS）与CsF的结合有助于炔烃或苯并噻唑与一系列乙烯基，苯乙烯基和芳基卤化物或壬二酸酯以及酰基氯的交叉偶联。实验和光谱证据表明，这些反应涉及甲硅烷氧基中间体的原位生成。这些交叉偶联在室温和无胺条件下进行得相对较快。为了证明该方法的适用性，进行了全细胞毒性丁醇内酯（-）-可可内酯A的合成。
• Palladium-catalyzed oxidative homocoupling reaction of terminal acetylenes using trans-bidentatable 1-(2-pyridylethynyl)-2-(2-thienylethynyl)benzene
  作者：Shingo Atobe、Motohiro Sonoda、Yuki Suzuki、Takuya Yamamoto、Haruna Masuno、Hiroyuki Shinohara、Akiya Ogawa

  DOI：10.1007/s11164-012-0654-2

  日期：2013.1

  Palladium-catalyzed oxidative homocoupling of terminal acetylenes, in air, occurred in the presence of 1-(2-pyridylethynyl)-2-(2-thienylethynyl)benzene as ligand, affording the corresponding conjugated diynes.

  在存在1-（2-吡啶基乙炔基）-2-（2-噻吩基乙炔基）苯作为配体的情况下，钯催化的末端乙炔在空气中的氧化均偶联发生，得到相应的共轭二炔。

表征谱图