2,7-二甲基-2H-吡喃并[4,3-b]吡喃-5-酮 | 92405-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 2,7-二甲基-2H-吡喃并[4,3-b]吡喃-5-酮
• 英文名称: 2,7-dimethyl-2H,5H-pyrano<3,2-c>pyran-5-one
• 英文别名: 2,7-Dimethyl-2H-pyrano[4,3-B]pyran-5-one
• CAS: 92405-72-6
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• mdl: MFCD08752367
• 分子量: 178.188
• InChiKey: ZNMBPOUUWQQGDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 、 巴豆醛 在 2,4,8,10-tetra-tert-butyl-6-hydroxydibenzo[d,f][1,3,2]dioxaphosphepine 6-oxide 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以99%的产率得到2,7-二甲基-2H-吡喃并[4,3-b]吡喃-5-酮
  参考文献：
  名称：

  无金属布朗斯台德酸催化的正[3 + 3]环空。直接合成二氢-2 H - Chromenones，吡喃酮和四氢喹啉酮

  摘要：

  布朗斯台德酸通过形式化的[3 + 3]在温和的反应条件下催化将可烯化的β-二酮，β-酮酸酯和乙烯基酰胺添加到α，β-不饱和醛中，从而以高收率生成取代的色农酮，吡喃酮和四氢喹啉酮。环加成。

  DOI：

  10.1021/jo901238y

文献信息

• Brønsted Acid‐Catalyzed Synthesis of Pyrans <i>via</i> a Formal [3+3] Cycloaddition
  作者：Claudie Hubert、Julie Moreau、Jessika Batany、Agathe Duboc、Jean‐Pierre Hurvois、Jean‐Luc Renaud

  DOI：10.1002/adsc.200700375

  日期：2008.1.4

  Brønsted acids catalyze the addition of enolizable β-keto esters to α,β-unsaturated aldehydes leading to substituted 2H-pyrans in good yields under mild conditions via a formal [3+3] cycloaddition.

  布朗斯台德酸通过正规的[3 + 3]环加成反应，在温和的条件下以高收率催化将可烯化的β-酮酯加成到α，β-不饱和醛上，从而以高收率生成取代的2H-吡喃。
• A Lewis Acid-Catalyzed Formal [3 + 3] Cycloaddition of α,β-Unsaturated Aldehydes with 4-Hydroxy-2-Pyrone, Diketones, and Vinylogous Esters
  作者：Aleksey V. Kurdyumov、Nan Lin、Richard P. Hsung、Glen C. Gullickson、Kevin P. Cole、Nadiya Sydorenko、Jacob J. Swidorski

  DOI：10.1021/ol0523042

  日期：2006.1.1

  A Lewis acid-catalyzed formal cycloaddition of alpha,beta-unsaturated aldehydes with 6-methyl-4-hydroxy-2-pyrone, 1,3-diketones, and vinylogous silyl esters is described here.
• A Formal [3 + 3] Cycloaddition Reaction. Improved Reactivity Using α,β-Unsaturated Iminium Salts and Evidence for Reversibility of 6π-Electron Electrocyclic Ring Closure of 1-Oxatrienes
  作者：Hong C. Shen、Jiashi Wang、Kevin P. Cole、Michael J. McLaughlin、Christopher D. Morgan、Christopher J. Douglas、Richard P. Hsung、Heather A. Coverdale、Aleksey I. Gerasyuto、Juliet M. Hahn、Jia Liu、Heather M. Sklenicka、Lin-Li Wei、Luke R. Zehnder、Craig A. Zificsak

  DOI：10.1021/jo020688t

  日期：2003.3.1

  A detailed account regarding a formal [3 + 3] cycloaddition method using 4-hydroxy-2-pyrones and 1,3-diketones is described here. This formal cycloaddition reaction or annulation reaction is synthetically useful for constructing 2H-pyranyl heterocycles. The usage of alpha,beta-unsaturated iminium salts is significant in controlling competing reaction pathways to give exclusively 2H-pyrans. Most significantly, experimental evidence is provided to support the mechanism of this reaction that involves a sequential Knoevenagel condensation and a reversible 6pi-electron electrocyclic ringclosure of 1-oxatrienes.
• Sequential 1,2-Addition−Electrocyclic Ring Closures Involving Acyclic α,β-Unsaturated Iminiums:  A Formal [3 + 3] Cycloaddition Strategy to Unique Pyranyl Spirocycles
  作者：Richard P. Hsung、Hong C. Shen、Christopher J. Douglas、Christopher D. Morgan、Shane J. Degen、Letitia J. Yao

  DOI：10.1021/jo982165k

  日期：1999.2.1
• March, P. de; Moreno-Manas, M.; Casado, J., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, # 1, p. 85 - 89
  作者：March, P. de、Moreno-Manas, M.、Casado, J.、Pleixats, R.、Roca, J. L.、Trius, A.

  DOI：——

  日期：——