2,7-二羟基-2H-1,4-苯并噁嗪-3(4H)-酮 | 69804-59-7

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 2,7-二羟基-2H-1,4-苯并噁嗪-3(4H)-酮
• 英文名称: 2,7-dihydroxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one
• 英文别名: 2,7-dihydroxy-4H-1,4-benzoxazin-3-one
• CAS: 69804-59-7
• 化学式: C₈H₇NO₄
• 分子量: 181.148
• InChiKey: HDRDOKTYPONKPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-hydroxy-2-methoxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one 在 水 、 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以44%的产率得到2,7-二羟基-2H-1,4-苯并噁嗪-3(4H)-酮
  参考文献：
  名称：

  首次合成具有2,7-二羟基-2 H -1,4-苯并恶嗪-3（4 H）-一骨架的天然产物

  摘要：

  2,7-二羟基-2 H -1,4-苯并恶嗪-3（4 H）-一11（DHBOA）和2,4,7-三羟基-2 H -1,4-苯并恶嗪-3（4 H）-通过两种途径首次合成了代表在禾本科中发现的天然存在的缩醛葡糖苷型等位化学物质的葡聚糖的一个14（TRIBOA），这两种途径都涉及适当的7-苄氧基-2-硝基苯酚衍生物作为前体的选择性还原环化。已经发现TRIBOA 14及其具有生物活性的天然存在的7-甲基醚DIMBOA经历了迄今未知的转化为相应的2,6-二溴取代的内酰胺形式20和21 在乙酸中存在溴化氢时，这对于更好地了解可能的生物活性模式具有重要意义。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320204

文献信息

• First syntheses of natural products with the 2,7-dihydroxy-2<i>H</i>-1,4-benzoxazin-3(4<i>H</i>)-one skeleton
  作者：Michael Kluge、Holger Hartenstein、Achim Hantschmann、Dieter Sicker

  DOI：10.1002/jhet.5570320204

  日期：1995.3

  2,7-Dihydroxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one 11 (DHBOA) and 2,4,7-trihydroxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one 14 (TRIBOA) representing aglucones of naturally occurring acetal glucoside type allelo chemicals found in Gramineae have been for the first time synthesized by two pathways both involving selective reductive cyclizations of appropriate 7-benzyloxy-2-nitrophenol derivatives as precursors. TRIBOA 14

  2,7-二羟基-2 H -1,4-苯并恶嗪-3（4 H）-一11（DHBOA）和2,4,7-三羟基-2 H -1,4-苯并恶嗪-3（4 H）-通过两种途径首次合成了代表在禾本科中发现的天然存在的缩醛葡糖苷型等位化学物质的葡聚糖的一个14（TRIBOA），这两种途径都涉及适当的7-苄氧基-2-硝基苯酚衍生物作为前体的选择性还原环化。已经发现TRIBOA 14及其具有生物活性的天然存在的7-甲基醚DIMBOA经历了迄今未知的转化为相应的2,6-二溴取代的内酰胺形式20和21 在乙酸中存在溴化氢时，这对于更好地了解可能的生物活性模式具有重要意义。