2-((叔丁氧基羰基)氨基)-3-(1H-吲哚-3-基)丙酸甲酯 | 141215-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-((叔丁氧基羰基)氨基)-3-(1H-吲哚-3-基)丙酸甲酯
• 英文名称: Boc-Trp-OMe
• 英文别名: methyl 3-(1H-indol-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 141215-69-2
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₄
• 分子量: 318.373
• InChiKey: QXLOVPXUZAOKBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((叔丁氧基羰基)氨基)-3-(1H-吲哚-3-基)丙酸甲酯 在 molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 甲基色氨酸
  参考文献：
  名称：

  使用三氟化硼醚合物对 N-叔丁氧羰基 (BOC) 脱保护

  摘要：

  摘要 描述了在室温下在二氯甲烷中使用三氟化硼醚合物和分子筛去除叔丁氧基羰基 (BOC) 基团的温和有效的程序。该程序的范围是探索各种胺（包括氨基酸衍生物）的脱保护。

  DOI：

  10.1080/00397919708006783
• 作为产物：
  描述：

  DL-色氨酸 在 盐酸 、 3 A molecular sieve 、 TEA 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-((叔丁氧基羰基)氨基)-3-(1H-吲哚-3-基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  A Simple, High-Yielding Synthesis of N-t-Butoxycarbonyl α-Amino Esters: Precursors for α-Amino Aldehydes

  摘要：

  A general one-pot, two-stage procedure is described for the preparation of the title compounds from the free amino acids in near quantitative yields.

  DOI：

  10.1080/00397919208019286

文献信息

• Photocatalytic Oxidative C–H Thiolation: Synthesis of Benzothiazoles and Sulfenylated Indoles
  作者：Andrew N. Dinh、Ashley D. Nguyen、Ernesto Millan Aceves、Samuel T. Albright、Mario R. Cedano、Diane K. Smith、Jeffrey L. Gustafson

  DOI：10.1055/s-0039-1690107

  日期：2019.9

  sulfenylated indoles via an intermolecular reaction. Cyclic voltammetry (CV) and density functional theory studies suggest that benzothiazole formation proceeds via a mechanism that involves an electrophilic sulfur radical, while the indole sulfenylation likely proceeds via a nucleophilic sulfur radical adding into a radical cationic indole. These conditions were successfully extended to several thiobenzamides

  我们报告了光催化形成 C-S 键以通过分子内环化形成苯并噻唑和通过分子间反应形成磺基化吲哚的研究。循环伏安法 (CV) 和密度泛函理论研究表明，苯并噻唑的形成通过涉及亲电硫自由基的机制进行，而吲哚磺基化可能通过亲核硫自由基加入自由基阳离子吲哚进行。这些条件已成功扩展到几种硫代苯甲酰胺和吲哚底物。
• [EN] A CONJUGATE OF AN AMANITA TOXIN WITH BRANCHED LINKERS<br/>[FR] CONJUGUÉ D'UNE TOXINE D'AMANITE AVEC DES LIEURS RAMIFIÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020155017A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  Provided herein is the conjugation of an amanita toxin compound to a cell-binding molecule with branched linkers for having better targeted treatment of abnormal cells. It also relates to a branched-linkage method of conjugation of an amanita molecule to a cell-binding ligand, as well as methods of using the conjugate in targets treatment of cancer, infection and autoimmune disease.

  本文提供了一种将鹅膏菌毒素化合物与具有分支连接物的细胞结合分子结合，以实现更好地针对异常细胞进行治疗。它还涉及将鹅膏菌分子与细胞结合配体结合的分支连接方法，以及在癌症、感染和自身免疫疾病治疗中使用该结合物的方法。
• Ruthenium-Catalyzed Direct C–H Bond Arylations of Heteroarenes
  作者：Lutz Ackermann、Alexander V. Lygin

  DOI：10.1021/ol2010648

  日期：2011.7.1

  Ruthenium-catalyzed C–H bond arylations of indoles, thiophenes, and pyrroles were accomplished in a highly chemo- and site-selective manner through the use of removable directing groups.

  钌催化的吲哚，噻吩和吡咯的C H键芳基化是通过使用可移动的导向基团以高度化学和位点选择性的方式完成的。
• Selective Removal of <i>N</i> ‐Boc Protecting Group from Aromatic Amines Using Silica Gel‐Supported Sodium Hydrogen Sulfate and HY‐Zeolite as Heterogeneous Catalysts ^[1]
  作者：N. Ravindranath、C. Ramesh、M. Ravinder Reddy、Biswanath Das

  DOI：10.1002/adsc.200303108

  日期：2003.11

  Silica gel-supported sodium hydrogen sulfate and HY-zeolite were found to be efficient catalysts for the selective removal of the N-Boc protecting group from aromatic amines keeping intact the aliphatic N-Boc amines. HY-zeolite was used as a reusable catalyst.

  发现硅胶负载的硫酸氢钠和HY-沸石是从保持完整的脂族N- Boc胺的芳族胺中选择性除去N- Boc保护基的有效催化剂。HY沸石用作可重复使用的催化剂。
• Mimicking enzymatic transaminations: attempts to understand and develop a catalytic asymmetric approach to chiral α-amino acids
  作者：Stephan Bachmann、Kristian Rahbek Knudsen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/b404381b

  日期：——

  bridge between asymmetric catalysis and enzymatic reactions by mechanistic investigations and the development of a catalytic and enantioselective approach to amination of alpha-keto esters by primary amines catalyzed by chiral Lewis acids as a model for transamination enzymes. Different Lewis acids can catalyze the half-transamination of alpha-keto esters using primary amine nitrogen sources such as pyridoxamine

  试图通过机理研究和在不对称催化与酶促反应之间架起桥梁，并发展了一种手性路易斯酸催化的伯胺催化α-酮基酯的催化和对映选择性方法的氨基化反应，作为氨基转移酶的模型。使用伯胺氮源（例如吡nitrogen胺和4-吡啶甲基胺），不同的路易斯酸可以催化α-酮基酯的半氨基转移。使用氘标记的化合物对路易斯酸催化的半反式氨基转移的机理研究表明，氘原子在α-氨基酸衍生物的多个位置上掺入，表明α-酮酯的烯醇在其中起着重要的作用。反应路径。催化对映选择性反应取决于溶剂的pKa值，因为对映选择性仅在相对于甲醇具有高pKa值的溶剂中获得。但是，较强的酸性条件通常可提供较好的收率，但对映选择性差。筛选了一系列手性路易斯酸作为对映选择性半氨基转移反应的催化剂，并获得了中等收率和高达46％ee的对映选择性。