methyl 2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(1H-indol-3-yl)-3-oxopropanoate | 1357913-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(1H-indol-3-yl)-3-oxopropanoate
• 英文别名: Methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(1H-indol-3-yl)-3-oxopropanoate；methyl 3-(1H-indol-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropanoate
• CAS: 1357913-58-6
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₅
• 分子量: 332.356
• InChiKey: BNZNZZJZLBECBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  97.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(1H-indol-3-yl)-3-oxopropanoate 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 (R,S)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(1H-indol-3-yl)-7-methyl-6,7-dihydro[1,3]oxazolo[3,4-a]pyrazine-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  DERIVATIVES OF 6,7-DIHYDRO-3H-OXAZOLO[3,4-a]PYRAZINE-5,8-DIONE

  摘要：

  本发明描述了6,7-二氢-3H-噁唑并[3,4-a]吡嗪-5,8-二酮的一系列衍生物、它们的混合物和药学上可接受的盐，这些化合物是PDE-5抑制剂，具有扩血管和放松作用。特别地，本发明描述了(R)-3-(1,3-苯并二氧杂环[5,6-c]戊-1-基)-1-(1H-吲哚-3-基)-7-甲基-6,7-二氢[1,3]噁唑并[3,4-a]吡嗪-5,8-二酮及其对映体(S)-3-(1,3-苯并二氧杂环[5,6-c]戊-1-基)-1-(1H-吲哚-3-基)-7-甲基-6,7-二氢[1,3]噁唑并[3,4-a]吡嗪-5,8-二酮。此外，本发明还描述了制备这些化合物的过程、包含这些化合物的制药组合物以及它们作为磷酸二酯酶5型（PDE-5）的抑制剂在治疗勃起功能障碍和可治疗的PDE-5抑制剂相关疾病中的用途。

  公开号：

  US20120040988A1
• 作为产物：
  描述：

  2-((叔丁氧基羰基)氨基)-3-(1H-吲哚-3-基)丙酸甲酯 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 methyl 2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(1H-indol-3-yl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  DERIVATIVES OF 6,7-DIHYDRO-3H-OXAZOLO[3,4-a]PYRAZINE-5,8-DIONE

  摘要：

  本发明描述了6,7-二氢-3H-噁唑并[3,4-a]吡嗪-5,8-二酮的一系列衍生物、它们的混合物和药学上可接受的盐，这些化合物是PDE-5抑制剂，具有扩血管和放松作用。特别地，本发明描述了(R)-3-(1,3-苯并二氧杂环[5,6-c]戊-1-基)-1-(1H-吲哚-3-基)-7-甲基-6,7-二氢[1,3]噁唑并[3,4-a]吡嗪-5,8-二酮及其对映体(S)-3-(1,3-苯并二氧杂环[5,6-c]戊-1-基)-1-(1H-吲哚-3-基)-7-甲基-6,7-二氢[1,3]噁唑并[3,4-a]吡嗪-5,8-二酮。此外，本发明还描述了制备这些化合物的过程、包含这些化合物的制药组合物以及它们作为磷酸二酯酶5型（PDE-5）的抑制剂在治疗勃起功能障碍和可治疗的PDE-5抑制剂相关疾病中的用途。

  公开号：

  US20120040988A1

文献信息

• DERIVATIVES OF 6, 7-DIHYDRO-3H-OXAZOLO [3, 4-A]PYRAZINE-5, 8- DIONE
  申请人：Biolab Sanus Farmacêutica Ltda.

  公开号：EP2603512A1

  公开（公告）日：2013-06-19
• US8338432B2
  申请人：——

  公开号：US8338432B2

  公开（公告）日：2012-12-25
• [EN] DERIVATIVES OF 6, 7-DIHYDRO-3H-OXAZOLO [3, 4-A] PYRAZINE-5, 8- DIONE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 6,7-DIHYDRO-3H-OXAZOLO[3,4-A]PYRAZINE-5,8-DIONE
  申请人：BIOLAB SANUS FARMACEUTICA LTDA

  公开号：WO2012019254A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The present invention describes a series of derivatives of 6, 7-dihydro-3H-oxazolo [3, 4-a] pyrazine-5, 8-dione, mixtures thereof, their pharmaceutically acceptable salts, which are inhibitors of PDE-5, possessing vasodilatator properties and relaxing effects. In particular, the derivative (J¾)-3-(l,3- benzodioxol-5-yl ) -1- ( lH-indol-3-yl ) -7-methyl-6, 7- dihydro [1, 3] oxazolo [3, 4-a] pyrazine-5, 8-dione, its enantiomer (S) -3- (1, 3-benzodioxol-5-yl) -1- ( lH-indol-3-yl ) -7-methyl-6, 7- dihydro [1,3] oxazolo [3, 4-a] pyrazine-5, 8-dione. The present invention describes, additionally, processes for the preparation of said compounds, pharmaceutical compositions containing them, as well as uses as inhibitors of the enzyme phosphodiesterase type 5 (PDE-5) in the treatment of the erectile dysfunction and PDE-5 inhibitor treatable disorders.
• DERIVATIVES OF 6,7-DIHYDRO-3H-OXAZOLO[3,4-a]PYRAZINE-5,8-DIONE
  申请人：SACURAI Sérgio Luiz

  公开号：US20120040988A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The present invention describes a series of derivatives of 6,7-dihydro-3H-oxazolo[3,4-a]pyrazine-5,8-dione, mixtures thereof, their pharmaceutically acceptable salts, which are inhibitors of PDE-5, possessing vasodilatator properties and relaxing effects. In particular, the derivative (R)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(1H-indol-3-yl)-7-methyl-6,7-dihydro[1,3]oxazolo[3,4-a]pyrazine-5,8-dione, its enantiomer (S)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)- 1 -(1H-indol-3-yl)-7-methyl-6,7-dihydro[1,3]oxazolo[3,4-a]pyrazine-5,8-dione. The present invention describes, additionally, processes for the preparation of said compounds, pharmaceutical compositions containing them, thereof, as well as uses as inhibitors of the enzyme phosphodiesterase type 5 (PDE-5) in the treatment of the erectile dysfunction and PDE-5 inhibitor treatable disorders.

  本发明描述了6,7-二氢-3H-噁唑并[3,4-a]吡嗪-5,8-二酮的一系列衍生物、它们的混合物和药学上可接受的盐，这些化合物是PDE-5抑制剂，具有扩血管和放松作用。特别地，本发明描述了(R)-3-(1,3-苯并二氧杂环[5,6-c]戊-1-基)-1-(1H-吲哚-3-基)-7-甲基-6,7-二氢[1,3]噁唑并[3,4-a]吡嗪-5,8-二酮及其对映体(S)-3-(1,3-苯并二氧杂环[5,6-c]戊-1-基)-1-(1H-吲哚-3-基)-7-甲基-6,7-二氢[1,3]噁唑并[3,4-a]吡嗪-5,8-二酮。此外，本发明还描述了制备这些化合物的过程、包含这些化合物的制药组合物以及它们作为磷酸二酯酶5型（PDE-5）的抑制剂在治疗勃起功能障碍和可治疗的PDE-5抑制剂相关疾病中的用途。