2-((叔丁氧基羰基)氨基)-2-氰基乙酸叔丁酯 | 130892-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-((叔丁氧基羰基)氨基)-2-氰基乙酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-cyanoacetate
• 英文别名: tert-butyl 2-cyano-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetate
• CAS: 130892-40-9
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₄
• 分子量: 256.302
• InChiKey: QGFWEMSKFGZLRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((叔丁氧基羰基)氨基)-2-氰基乙酸叔丁酯 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 tert-butyl 2-((2,3-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidino)methyl)-2-((tert-butoxycarbonyl)-(methyl)amino)-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARGINASE INHIBITORS AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATIONS
  [FR] INHIBITEURS D'ARGINASE ET LEURS APPLICATIONS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  这些创新化合物是小分子治疗药物，是较为强效的精氨酸酶1和精氨酸酶2活性抑制剂。该发明还提供了用于治疗或预防与精氨酸酶活性相关的疾病或症状的药物组合物和方法。

  公开号：

  WO2016108707A1
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 tert-butyl 2-amino-2-cyanoacetate 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-((叔丁氧基羰基)氨基)-2-氰基乙酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Selective C-tert-Butoxycarbonylation Using Di-tert-butyl Dicarbonate for the Synthesis of Multifunctional Carbon Compounds

  摘要：

  研究人员考察了二碳酸二叔丁酯（Boc2O）在酰化催化剂 4-二甲氨基吡啶（DMAP）存在下与 N-叔丁氧羰基或 N-酰基氰基甘氨酸的反应。研究发现，Boc2O/DMAP 夫妇是一种高效的选择性 C-叔丁氧羰基化剂，可生成多功能碳化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219826

文献信息

• Electrophilic amination of enolates with oxaziridines: effects of oxaziridine structure and reaction conditions
  作者：Alan Armstrong、Ian D. Edmonds、Martin E. Swarbrick、Nigel R. Treweeke

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.085

  日期：2005.8

  A range of N-alkoxycarbonyl- and N-carboxamido-oxaziridines has been prepared to test the effects of oxaziridine structure on yields of enolate amination product. Side-products arising from reaction of aldehyde-derived oxaziridines with base were identified, while a ketone-derived oxaziridine afforded moderate yields of amination product with stabilised carbanions.

  已经制备了一系列的N-烷氧基羰基-和N-羧酰胺基-恶唑烷，以测试恶唑烷结构对烯醇化胺产物的产率的影响。鉴定了醛衍生的恶唑烷与碱反应产生的副产物，而酮衍生的恶唑烷提供了中等产率的胺化产物和稳定的碳负离子。
• 一种氨基葡萄糖衍生配体化合物及制备方法、 三羰基锝-99m标记的配合物、制备方法及用途
  申请人：中国科学院高能物理研究所

  公开号：CN105001274B

  公开（公告）日：2018-01-19

  本发明提供了一种氨基葡萄糖衍生配体化合物及其制备方法。本发明还提供了一种三羰基锝‑99m标记的配合物，其具有如通式(B)所示结构，本发明还提供了三羰基锝‑99m标记配合物的制备方法以及用途。本发明的氨基葡萄糖衍生配体化合物以2,3‑二氨基丙酸偶联氨基葡萄糖，原料易得、制备方法简便。本发明的三羰基锝‑99m标记配合物由所述氨基葡萄糖衍生配体化合物与放射性三羰基锝‑99m形成，化学稳定性强、制备简单、化学纯度高、生物性能好，可以用于制备新型的肿瘤SPECT显像剂。
• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Versatile γ-Lactams
  作者：Thomas B. Poulsen、Gustav Dickmeiss、Jacob Overgaard、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/anie.200800329

  日期：2008.6.9
• Discovery and Pharmacokinetics of Sulfamides and Guanidines as Potent Human Arginase 1 Inhibitors
  作者：Roman Blaszczyk、Joanna Brzezinska、Barbara Dymek、Paulina S. Stanczak、Marcin Mazurkiewicz、Jacek Olczak、Julita Nowicka、Karolina Dzwonek、Agnieszka Zagozdzon、Jakub Golab、Adam Golebiowski

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00508

  日期：2020.4.9

  We designed and synthesized a series of arginase inhibitors as derivatives of the well-known 2-(S)-amino-6-boronohexanoic acid (ABH) with basic and neutral side chains in the a-position relative to the amino acid group. In an effort to improve the pharmacokinetic profile of literature examples and retain potent enzymatic activity, sulfamido moieties were introduced to generate hydrogen bond interaction with the aspartic acid residue in the arginase active site. The compounds with basic guanidine-containing side chains were even more potent arginase inhibitors. Both groups of compounds, as designed, demonstrated low clearance in their pharmacokinetic profile. The most active inhibitor 15aa showed high nanomolar potency with IC50 = 32 nM toward human arginase 1 and demonstrated low clearance (4.2 mL/min/kg), long t(1/2), and moderate volume of distribution in rat pharmacokinetic studies.
• Synthese de structures á carbone multifonctionnalise derivees de cyano-2 glycinates N-proteges
  作者：P. Hudhomme et、G. Duguay

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87833-9

  日期：1990.1