2-(1,3-二甲基-2,6-二羰基-1,2,3,6-四氢-7H-嘌呤-7-基)-N-[(1R)-1-(羟甲基)丙基]乙酰胺 | 73977-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(1,3-二甲基-2,6-二羰基-1,2,3,6-四氢-7H-嘌呤-7-基)-N-[(1R)-1-(羟甲基)丙基]乙酰胺
• 英文名称: methyl 3,6-anhydro-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl-3,6-anhydro-β-D-galactopyranoside；methyl-(3,6-anhydro-β-D-galactopyranoside)；Methyl-(3,6-anhydro-β-D-galactopyranosid)；3,6-Anhydro-methyl-β-D-galactopyranosid；Methyl 3,6-anhydro-beta-d-galactopyranoside；(1R,3R,4R,5S,8S)-3-methoxy-2,6-dioxabicyclo[3.2.1]octane-4,8-diol
• CAS: 73977-55-6
• 化学式: C₇H₁₂O₅
• 分子量: 176.169
• InChiKey: LYLSUYCOHWVOFS-IBISWUOJSA-N

物化性质

• 熔点：
  119 °C (decomp)(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  378.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-二甲基-2,6-二羰基-1,2,3,6-四氢-7H-嘌呤-7-基)-N-[(1R)-1-(羟甲基)丙基]乙酰胺 在 盐酸 、 甲醇 、 丙酮 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 O2,O4-Dimethyl-3,6-anhydro-D-galactose-dimethylacetal
  参考文献：
  名称：

  Haworth et al., Journal of the Chemical Society, 1940, p. 620,629

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基-Β-D-吡喃半乳糖苷 在 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到2-(1,3-二甲基-2,6-二羰基-1,2,3,6-四氢-7H-嘌呤-7-基)-N-[(1R)-1-(羟甲基)丙基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthese de nouveaux tensioactifs glycosidiques par l'intermediaire de sucres halogenes. Thioethers et sulfones derives de l'α-d-glucoside et l'α-d-mannoside de methyle.

  摘要：

  We describe an efficient synthesis of methyl 6-halogeno-6-deoxyglycosides which was performed using Ph3P-X2 in DMF solution. Carbohydrate halides could thus be isolated in high yields without preliminary protection of the secondary hydroxyl groups, and were used as intermediates for the preparation of 6-alkylthio- and 6-alkylsulfonyl-6-deoxy glycosides. These derivatives are new non-ionic chiral surfactants.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87130-1

文献信息

• Rhodium catalysed asymmetric hydroformylation with diphosphite ligands based on sugar backbones
  作者：Godfried J.H. Buisman、Marti E. Martin、Eric J. Vos、Angélique Klootwijk、Paul C.J. Kamer、Piet W.N.M. van Leeuwen

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00068-z

  日期：1995.3

  used in the rhodium catalysed asymmetric hydroformylation of styrene. Enantioselectivities up to 64% have been obtained with stable hydridorhodium diphosphite dicarbonyl catalysts (HRhPP(CO)2). High regioselectivities (up to 97%) to the branched aldehyde were found at relatively mild reaction conditions (T = 25–40°C, 9–45 bar of syngas pressure). The solution structures of HRhPP(CO)2 catalysts have been

  从（2,2'-联苯-1,1'-二基）制备的手性二亚磷酸酯配体（PP），（4,4'，6,6'-四-吨-丁基-2,2'-联苯1 1,1'-二基），4,4'-二-吨-丁基-6,6'-二甲氧基-2,2'-联苯-1,1'-二基）和二（2-吨丁基，6-甲基苯基）} phosphorochloridites和糖骨架1,2- ö异亚丙基d呋喃木糖，甲基-2,3- ö异亚丙基α -D-吡喃甘露糖苷和（甲基-3,6-脱水）-α-D-甘露吡喃糖苷，α-D-吡喃葡萄糖苷和β-D-吡喃半乳糖苷}已用于铑催化的苯乙烯的不对称加氢甲酰化反应。使用稳定的亚磷酸氢二钠二羰基催化剂（HRhPP（CO）2）。在相对温和的反应条件下（T = 25–40°C，合成气压力为9–45 bar），发现对支链醛的区域选择性高（高达97％）。通过31 P和1 H NMR光谱研究了HRhPP（CO）2催化剂的溶液结构。二亚磷酸酯配体与铑中
• Conformational Effects on Glycoside Reactivity:  Study of the High Reactive Conformer of Glucose
  作者：Ciaran McDonnell、Oscar López、Paul Murphy、José G. Fernández Bolaños、Rita Hazell、Mikael Bols

  DOI：10.1021/ja047476t

  日期：2004.10.1

  The effect of conformation on glycoside reactivity was investigated by studying the hydrolysis of a selection of 3,6-anhydroglucosides as models for glucose in the highly reactive (1)C(4) conformation. Methyl 3,6-anhydro-beta-D-glucopyranoside was found to hydrolyze 200-400 times faster than methyl glucosides in the (4)C(1) conformation, while methyl 3,6-anhydro-beta-D-galactopyranoside, which is in

  构象对糖苷反应性的影响通过研究作为高反应性 (1)C(4) 构象中葡萄糖模型的 3,6-脱水糖苷的选择的水解来研究。发现甲基 3,6-脱水-β-D-吡喃葡萄糖苷比 (4)C(1) 构象中的甲基葡萄糖苷水解快 200-400 倍，而甲基 3,6-脱水-β-D-吡喃半乳糖苷，处于 B(1,4) 构象中，反应性低于甲基 β-D-吡喃半乳糖苷。甲基(3,6-脱水-β-D-吡喃葡萄糖基)-(1 --> 6)-α-D-吡喃葡萄糖苷，甲基(3,6-脱水-α-D-吡喃葡萄糖基)-(1 --> 6 )-α-D-吡喃葡萄糖基-(1 --> 6)-α-D-吡喃葡萄糖苷和甲基(3,6-脱水-β-D-吡喃葡萄糖基)-(1 --> 6)-α-D-吡喃葡萄糖基-(1 --> 6)-α-D-吡喃葡萄糖苷被制备并且发现在脱水残基处选择性地反应。糖苷的 (1)C(4) 构象异构体是高活性物种的发现符合并支持先前的结果，表明轴向
• Classon, Bjoern; Garegg, Per J.; Samuelsson, Bertil, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 339 - 343
  作者：Classon, Bjoern、Garegg, Per J.、Samuelsson, Bertil

  DOI：——

  日期：——
• 379. Studies on agar-agar. Part II. The isolation of derivatives of 3 : 6-anhydro-1-galactose from agar and the synthesis of their enantiomorphs
  作者：I. A. Forbes、E. G. V. Percival

  DOI：10.1039/jr9390001844

  日期：——
• Oxidation of the methyl-3,6-anhydro-D-galactopyranoside acetates and agarose by chromic anhydride
  作者：A. I. Usov、V. V. Deryabin

  DOI：10.1007/bf00961769

  日期：1980.2