2-(1-乙基-1H-吲哚-3-基)-乙胺 | 100253-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(1-乙基-1H-吲哚-3-基)-乙胺
• 英文名称: 2-(1-ethyl-1H-indol-3-yl)-ethylamine
• 英文别名: 2-(1-ethyl-indol-3-yl)-ethylamine；2-(1-Aethyl-indol-3-yl)-aethylamin；2-(1-ethyl-1H-indol-3-yl)ethylamme；1-ethyl-3-(2-aminoethyl)-indole；1H-Indole-3-ethanamine, 1-ethyl-；2-(1-ethylindol-3-yl)ethanamine
• CAS: 100253-20-1
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂
• 分子量: 188.272
• InChiKey: DAHZNRLDSGNWPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170-171 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-乙基-1H-吲哚-3-基)-乙胺 在 trans-N,N'-dimethyl-1,2-cyclohexyldiamine 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 四磷十氧化物 、 sodium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 9-ethyl-2-(4-methylpyridin-3-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] 17a-HYDROXYLASE/C17,20-LYASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA 17?-HYDROXYLASE/C17,20-LYASE

  摘要：

  本发明提供了式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A和n如本文所定义。还提供了式（I）化合物的氘代衍生物。

  公开号：

  WO2012035078A1
• 作为产物：
  描述：

  1-乙基-1H-吲哚-3-甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-(1-乙基-1H-吲哚-3-基)-乙胺
  参考文献：
  名称：

  17a-HYDROXYLASE/C17,20-LYASE INHIBITORS

  摘要：

  本发明提供了式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A和n如本文所定义。还提供了式（I）化合物的氘代衍生物。

  公开号：

  US20140045872A1

文献信息

• Access to Enantioenriched Spiro‐ <i>ϵ</i> ‐Lactam Oxindoles by an N‐Heterocyclic Carbene‐Catalyzed [4+3] Annulation of Flexible Oxotryptamines with Enals
  作者：Dehai Liu、Zhouli Hu、Yuxia Zhang、Minghua Gong、Zhenqian Fu、Wei Huang

  DOI：10.1002/chem.201903144

  日期：——

  Oxotryptamines were firstly used as flexible four-atom synthons in an NHC-catalyzed formal [4+3] annulation, providing a novel enantioselective method to access structurally diverse spiro-ϵ-lactam oxindoles with excellent enantioselectivities. This metal-free reaction features a broad substrate scope, excellent functional-group tolerance and proceeds under mild reaction conditions. Importantly, enantiopure

  Oxotryptptamines首先在NHC催化的正式[4 + 3]环空中用作柔性的四原子合成子，提供了一种新的对映选择性方法，可利用具有优异对映选择性的结构多样的螺-内酰胺基吲哚。这种无金属的反应具有广泛的底物范围，出色的官能团耐受性，并且可以在温和的反应条件下进行。重要的是，对映体纯的特权六氢吡咯并吲哚可以很容易地通过一锅法从所得的螺-β-内酰胺基吲哚制备。
• 17α-hydroxylase/C17,20-lyase inhibitors
  申请人：Bock Mark Gary

  公开号：US08946260B2

  公开（公告）日：2015-02-03

  The present invention provides compounds of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where R1, R2, R3, R4, R5, R6, A and n are as defined herein. A deuteriated derivative of the compound of Formula (I) is also provided.

  本发明提供了化合物(I)的衍生物或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A和n的定义如本文所述。还提供了化合物(I)的氘代衍生物。
• [EN] COMPLEXING AGENT SALT FORMULATIONS OF PHARMACEUTICAL COMPOUNDS<br/>[FR] FORMULATIONS SALINES DE COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES À BASE D'AGENTS COMPLEXANTS
  申请人：BEXSON BIOMEDICAL INC

  公开号：WO2022109050A1

  公开（公告）日：2022-05-27

  Provided herein are pharmaceutical formulations and pharmaceutical compound salts which utilize complexing agents as counterions. Such formulations and salts are useful for treating a variety of disease and disorders.

  本文提供了药物制剂和药物化合物盐，其使用络合剂作为反离子。这些制剂和盐对治疗各种疾病和障碍有用。
• Discovery of novel tryptamine derivatives as GluN2B subunit-containing NMDA receptor antagonists via pharmacophore-merging strategy with orally available therapeutic effect of cerebral ischemia
  作者：Jishun Quan、Huali Yang、Fengyun Qin、Yeli He、Jiao Liu、Ying Zhao、Chao Ma、Maosheng Cheng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115318

  日期：2023.3

  been designed and synthesized as novel GluN2B subunit-containing NMDA receptor (GluN2B-NMDAR) antagonists, which could simultaneously manifest the receptor-ligand interactions of representative GluN2B-NMDAR antagonists ifenprodil (1) and EVT-101 (3). In the present study, the neuroprotective potential of these compounds was explored through chemical synthesis and pharmacological characterization. Compound

  设计并合成了一系列色胺衍生物作为新型含 GluN2B 亚基的 NMDA 受体 (GluN2B-NMDAR) 拮抗剂，可同时表现出代表性 GluN2B-NMDAR 拮抗剂艾芬地尔 ( 1 ) 和 EVT-101 ( 3)的受体-配体相互作用). 在本研究中，通过化学合成和药理学表征探索了这些化合物的神经保护潜力。化合物Z25的神经保护活性明显优于阳性对照药物（保护百分比：55.8 ± 0.6%对41.0 ± 2.7%），被认为是人 GluN2B-NMDA 受体的有效拮抗剂。从体外判断药理学分析表明，Z25可下调 NMDA 诱导的细胞内 Ca 2+浓度升高，Z25还可上调 NMDA 诱导的细胞内 p-ERK 1/2 表达降低，这表明Z25是 GluN2B-NMDA 受体的拮抗剂。此外，化合物Z25的类药性质的体外初步评价显示出显着的血浆稳定性。基于C57 小鼠的体内药代动力学和药效学研究，化合物Z25表现出相对较短的半衰期和较低的
• [DE] SUBSTITUIERTE 2-OXO-ALKANSÄURE-[2-(INDOL-3-YL)-ETHYL]AMIDE<br/>[EN] SUBSTITUTED 2-OXO-ALKANOIC ACID-[2-(INDOL-3-YL)-ETHYL] AMIDES<br/>[FR] ACIDE ALCANE-2-OXO-[2-(INDOL-3-YL)-ETHYL]AMIDES SUBSTITUES
  申请人：BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1999054301A1

  公开（公告）日：1999-10-28

  (DE) Die Erfindug betrifft neue substituierte 2-Oxo- alkansäure-[2- (indol-3-yl) ethyl]-amide der allgemeinen Formel (I), in welcher R1 für gegebenenfalls verzweigtes C1-C8-Alkyl oder C4-C8-Cycloalkyl steht, R2 unabhängig von R3 für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Thioalkyl, Phenyl oder Halogen steht, R3 für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder Halogen steht und R4 für gegebenenfalls verzweigtes C1-C6-Alkyl, C4-C6-Cycloalkyl, gegebenenfalls ein- bis dreifach durch C1-C3-Alkyl, C1-C3-Alkoxy, C1-C3-Thioalkyl, Halogen, Nitro oder Amino substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls ein- bis dreifach durch C1-C3-Alkyl, C1-C3-Alkoxy, C1-C3-Thioalkyl, Halogen, Nitro oder Amino substituiertes Benzyl steht, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in antibakteriellen Mitteln.(EN) The invention relates to novel substituted 2-oxo- alkanoic acid-[2- (indol-3-yl)- ethyl] amides of general formula (I), wherein R1 represents optionally branched C1-C8-alkyl or C4-C8-cycloalkyl, R2 represents hydrogen, C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy, C1-C4-thioalkyl, phenyl or halogen independently of R3, R3 represents hydrogen, C1-C4-alkyl or halogen and R4 represents optionally branched C1-C6-alkyl or C4-C6-cycloalkyl, phenyl which has been optionally substituted once to three times by C1-C3-alkyl, C1-C3-alkoxy, C1-C3-thioalkyl, halogen, nitro or amino or benzyl which has been optionally substituted once to three times by C1-C3-alkyl, C1-C3-alkoxy, C1-C3-thioalkyl, halogen, nitro or amino. The invention also relates to methods for producing the inventive compounds and to the use of said compounds in antibacterial agents.(FR) L'invention concerne de nouveaux acide alcane-2-oxo[2-(indol-3-yl)-éthyl]amides correspondant à la formule générale (I), dans laquelle: R1 représente alkyle C1-C8 éventuellement ramifié ou cycloalkyle C4-C8; R2 représente, indépendamment de R3, hydrogène, alkyle C1-C4, alcoxy C1-C4, phényle ou halogène; R3 représente hydrogène, alkyle C1-C4 ou halogène; et R4 représente alkyle C1-C6 éventuellement ramifié, cycloalkyle C4-C6, phényle éventuellement substitué d'une à trois fois par alkyle C1-C3, alcoxy C1-C3, thioalkyle C1-C3, halogène, nitro ou amino, ou bien benzyle éventuellement substitué d'une à trois fois par alkyle C1-C3, alcoxy C1-C3, thioalkyle C1-C3, halogène, nitro ou amino. L'invention concerne également un procédé de production de ces composés et leur utilisation dans des agents antibactériens.

  (DE) 概括：本发明涉及一种新型的取代基2-羟基乙二醇酸-[2-(苯并imidazole-3-yl)-甲基]酰胺，其通用化学式为(I)，其中：R1表示可为分支C1-C8-烷基或C4-C8-环烷基的替代基团；R2表示氢、C1-C4烷基、C1-C4羟基、C1-C4硫代烷基、苯基或卤素（在R3中是独立的）；R3表示氢、C1-C4烷基或卤素；R4表示可为分支C1-C6-烷基或C4-C6-环烷基的替代基团，当苯基或甲苯基（这种基团如果有取代基，则为一次取代或三次取代的C1-C3-烷基、C1-C3羟基、C1-C3硫代烷基、卤素、硝基或氨基）；该发明还涉及制备此类化合物的方法，以及该类化合物在抗生素药物中的应用。(EN) This invention relates to novel substituted 2-oxo- alkanoic acid-[2- (indol-3-yl)- ethyl] amides of general formula (I), wherein R1 represents optionally branched C1-C8-alkyl or C4-C8-cycloalkyl, R2 represents hydrogen, C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy, C1-C4-thioalkyl, phenyl or halogen independently of R3, R3 represents hydrogen, C1-C4-alkyl, or halogen, and R4 represents optionally branched C1-C6-alkyl or C4-C6-cycloalkyl, phenyl which has been optionally substituted once to three times by C1-C3-alkyl, C1-C3-alkoxy, C1-C3-thioalkyl, halogen, nitro or amino or benzyl which has been optionally substituted once to three times by C1-C3-alkyl, C1-C3-alkoxy, C1-C3-thioalkyl, halogen, nitro or amino. The invention also relates to methods for producing the inventive compounds and to the use of said compounds in antibacterial agents. (FR) L'invention concerne de nouveaux acide alcane-2-oxo[2-(indol-3-yl)-éthyl]amides correspondant à la formule générale (I), dans laquelle: R1 représente alkyle C1-C8 éventuellement ramifié ou cycloalkyle C4-C8; R2 représente, indépendamment de R3, hydrogène, alkyle C1-C4, alcoxy C1-C4, phényle ou halogène; R3 représente hydrogène, alkyle C1-C4 ou halogène; et R4 représente alkyle C1-C6 éventuellement ramifié, cycloalkyle C4-C6, phényle éventuellement substitué d'une à trois fois par alkyle C1-C3, alcoxy C1-C3, thioalkyle C1-C3, halogène, nitro ou amino, ou bien benzyle éventuellement substitué d'une à trois fois par alkyle C1-C3, alcoxy C1-C3, thioalkyle C1-C3, halogène, nitro ou amino. L'invention concerne также un procédé de production de ces composés et leur utilisation dans des agents antibactériens.