2-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)苯酚 | 123532-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)苯酚
• 英文名称: 1-methyl-3-(2'-hydroxyphenyl)pyrazole
• 英文别名: 3-(2-hydroxyphenyl)-1-methylpyrazole；2-(1-Methyl-1H-pyrazol-3-YL)phenol；2-(1-methylpyrazol-3-yl)phenol
• CAS: 123532-18-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• 分子量: 174.202
• InChiKey: NYHQEXCUPFTZHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)苯酚 在 potassium phosphate 、 NiCl₂(PCy₃)2 、 sodium hydride 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-Methyl-3-(2-phenylphenyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Catalyzed Suzuki–Miyaura Couplings in Green Solvents

  摘要：

  The nickel-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling of aryl halides and phenol-derived substrates with aryl boronic acids using green solvents, such as 2-Me-THF and tert-amyl alcohol, is reported. This methodology employs the commercially available and air-stable precatalyst, NiCl2(PCy3)(2), and gives biaryl products in synthetically useful to excellent yields. Using this protocol, bis(heterocyclic) frameworks can be assembled efficiently.

  DOI：

  10.1021/ol401727y
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  二氧钼（VI）与吡唑基芳氧基配体的配合物：烯烃的合成，表征及在环氧化中的应用

  摘要：

  合成，表征，和四个新的二氧合钼的环氧化化学（VI）络合物[的MoO 2（L）2 ]（1 - 4）与芳醚吡唑配位体L = L1 - L4进行说明。催化剂1 - 4是空气和水分稳定，易于在良好的收益率只有三个步骤合成。所有四个复合物均由两个二齿配体以不对称方式配位，其中一个酚盐和一个吡唑分别被反式转化为氧代原子。这与相关芳基氧化物-恶唑啉配位的Mo（VI）二氧杂配合物5的结构相反。这证实了复合物的分子结构的确定1 - 3通过X射线衍射分析。化合物1 - 4示出了各种烯烃的环氧化中的高催化活性。环辛烯（S1）以高活性转化成其环氧化物，而苯乙烯（S2）的环氧化是非选择性的。内烯烃（S3和S4）以及非常具有挑战性的烯烃1-辛烯（S5）也是可接受的底物。）。催化剂的负载量可以降低到0.02 mol％，并且催化剂可以循环使用多达十次，而不会显着降低活性。为了获得对Mo原子周围电子态的更深入了解，已经进行了辅助DFT计算。

  DOI：

  10.1021/ic300648p
• 作为试剂：
  描述：

  4-氯苯甲醇 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 双氧水 、 2-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)苯酚 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 对氯苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  铁催化的苄醇氧化为苯甲酸†

  摘要：

  将二齿N，O-配体苯酚-吡唑（HL1），萘酚-吡唑（HL2）和市售的配体5-甲基苯酚-苯并三唑（HL3）用于合成新型铁（III）配合物。单核铁配合物[FeCl（L1）2 ]（1），[FeCl（L2）2 ]（2）和[FeCl（L3）2 ]（3）对空气和湿气都稳定，也处于固态像在溶液中一样，而双核，μ-氧化桥联的复合物[{Fe（L1）2 } 2（μ-O）]（ 1a）对空气敏感。所有四个复合物1， 2， 3和1a中进行了调查在伯醇的直接一锅氧化碳酸用30％水溶液它们的催化活性。过氧化氢（H 2 O 2）作为氧化剂。将分离出的单核复合物1-3与原位制备的类似物IS1-3的氧化反应活性进行了进一步比较。实验获得的结果表明原位氧化伯醇的活性更高准备的配合物。总之，在H 2 O 2存在下，使用分离的铁（III）配合物和原位生成的配合物将芳族伯醇氧化为羧酸，可得到高至高收率。该反应简单明了，干净并且产生水作为唯一的副产物。

  DOI：

  10.1039/c8dt00819a

文献信息

• A facile access to a novel bidentate enantiomerically pure P,N-donor ligand
  作者：Christoph K. Seubert、Yu Sun、Werner R. Thiel

  DOI：10.1039/b822144h

  日期：——

  The synthesis of a new chiral P,N-donor ligand containing a phosphite and a pyrazole site and its coordination chemistry with transition metals are described.

  描述了一种新的含有亚磷酸酯和吡唑位点的手性P，N-供体配体的合成及其与过渡金属的配位化学。
• [EN] SULFONAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS SULFONAMIDES
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2010079443A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  The present invention relates to compounds of the formula (I) and pharmaceutically acceptable salts, solvates or tautomers therof, to processes for the preparation of, intermediates used in the preparation of, and compositions containing such compounds, and the uses of such compounds, in particular for the treatment of pain.

  本发明涉及公式(I)的化合物及其药用可接受的盐、溶剂合物或互变异构体，以及用于制备该化合物的过程、用于制备的中间体和含有该化合物的组合物，以及该化合物的用途，特别是用于治疗疼痛。
• Oxorhenium(V) Complexes with Pyrazole Based Aryloxide Ligands and Application in Olefin Epoxidation
  作者：Pedro Traar、Jörg A. Schachner、Lisa Steiner、Anna Sachse、Manuel Volpe、Nadia C. Mösch-Zanetti

  DOI：10.1021/ic102455v

  日期：2011.3.7

  cis-cyclooctene in yields up to 64%. The ease of preparation and their tolerance to air and moisture, as well as the simple ligand modifications, make them an interesting class of novel catalysts. An attempted reduction of perchlorate ClO4− with complex 8 was unsuccessful. Molecular structures of complexes 1, 4, 6, 7, 8, 8a, 10, and 11 were determined by single crystal X-ray diffraction analyses.

  我们合成并表征了一套新的oxorhenium（V）配合物，该配合物由各种含苯酚的吡唑（L1 - L3）和萘酚配体（L4 - L7）协调。取决于起始材料，我们能够选择性地合成monosubstituded或二取代的类型的配合物[ReOBr 2 L（PPH 3）]（1 - 7 ; L = L1 - L7）和[ReOClL 2 ]（L = L1 8 ; L2 9 ; L4 10 ; L6 11）， 分别。所有复合物在固态和溶液中均对空气和湿气稳定。此外，通过用三氟甲磺酸银从8中提取氯，获得了阳离子氧化or（V）络合物[ReO（L1）2（NCMe）]（OTf）（8a）。所有新的配合物都能够催化顺式-环辛烯的环氧化，产率高达64％。易于制备及其对空气和湿气的耐受性，以及简单的配体修饰，使其成为一类有趣的新型催化剂。高氯酸盐CLO的试图还原4 -复杂8是不成功的。配合物的分子结构1，4，6，7，8，图
• Regioselective Synthesis of C3-Hydroxyarylated Pyrazoles
  作者：Leonie O’Sullivan、Ketul V. Patel、Ben C. Rowley、Duncan K. Brownsey、Evgueni Gorobets、Benjamin S. Gelfand、Jeffrey F. Van Humbeck、Darren J. Derksen

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02518

  日期：2022.1.7

  report the first regioselective route to C3-hydroxyarylated pyrazoles obtained through reaction of pyrazole N-oxides with arynes using mild conditions. Importantly, this method does not require the C4 and C5 positions of the pyrazole to be functionalized to observe regioselectivity. Using this method, we completed the synthesis of a recently reported JAK 1/2 inhibitor. Our synthesis produces the desired

  吡唑是药物化学中普遍存在的结构。我们报告了通过吡唑N-氧化物与芳烃在温和条件下反应获得的 C3-羟基芳基化吡唑的第一个区域选择性途径。重要的是，该方法不需要对吡唑的 C4 和 C5 位置进行功能化以观察区域选择性。使用这种方法，我们完成了最近报道的 JAK 1/2 抑制剂的合成。我们的合成从市售的起始材料分 4 个步骤生产所需的产品。
• New ultraviolet stabilizers: 3- and 5-(2'-hydroxyphenyl)pyrazoles
  作者：Javier Catalan、Fernando Fabero、Rosa M. Claramunt、M. Dolores Santa Maria、M. de la Concepcion Foces-Foces、Felix Hernandez Cano、Martin Martinez-Ripoll、Jose Elguero、Roberto Sastre

  DOI：10.1021/ja00039a014

  日期：1992.6

  A new class of ultraviolet stabilizers, the C-(2'-hydroxyphenyl)pyrazoles, is described. The combined use of X-ray crystallography [3(5)-(2'-hydroxyphenyl)pyrazole (5), 1-methyl-3-(2'hydroxyphenyl)pyrazole (7), and 1-methyl-5-(2'-hydroxyphenyl)pyrazole (8)], NMR ( 1 H and 13 C), and UV spectroscopies allows the determination of the major tautomers, the coplanarity of both rings if present, and the

  描述了一类新的紫外线稳定剂 C-(2'-羟基苯基) 吡唑。X射线晶体学[3(5)-(2'-羟基苯基)吡唑(5)、1-甲基-3-(2'羟基苯基)吡唑(7)和1-甲基-5-(2 '-羟基苯基)吡唑 (8)]、NMR（ 1 H 和 13 C）和紫外光谱可以确定主要互变异构体、两个环（如果存在）的共面性以及氢键的存在。具有分子内氢键 (IMHB) 的化合物 5 和 7 在环己烷中不发出荧光。溶剂和温度实验证明，这些化合物在环己烷中的质子转移发生在激发单线态而不是三线态（磷光），并且后者高于前者