2-(1-甲基吲哚-3-基)喹啉 | 16575-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(1-甲基吲哚-3-基)喹啉
• 英文名称: 2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)quinoline
• 英文别名: 2-(1-methylindol-3-yl)quinoline
• CAS: 16575-92-1
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂
• 分子量: 258.323
• InChiKey: BFVPVQCHDBEIAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-183 °C
• 沸点：
  473.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喹啉 在 copper diacetate 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(1-甲基吲哚-3-基)喹啉
  参考文献：
  名称：

  铜介导和钯催化的吲哚和 N-甲基吡啶鎓盐交叉偶联：制备 3-(吡啶-2-基)吲哚的实用方法

  摘要：

  在此，描述了通过无痕保护基策略的 Pd/Cu 双金属催化吡啶的直接 C-H 杂芳基化。一系列N-甲基活化的吡啶和1-甲基吲哚以高区域选择性偶联，以中等至良好的收率生成相应的3-(吡啶-2-基)吲哚，其中相关的富电子杂环(例如吲哚、1 -甲基吡咯、苯并呋喃、苯并[ b ]噻吩)也是适用的。简化的操作、良好的官能团耐受性和后期修饰使这种双重 C-H 激活方案成为合成 3-(吡啶-2-基)吲哚衍生物的有吸引力的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01624

文献信息

• Synthesis of <i>N-</i>Biheteroarenes via Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Benzocyclic Amines with Indole Derivatives
  作者：Xiuwen Chen、Yibiao Li、Lu Chen、Zhongzhi Zhu、Bin Li、Yubing Huang、Min Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00200

  日期：2019.3.15

  dehydrogenative coupling of benzocyclic amines with indole derivatives that enables to access various quinoline-indole linked N-biheteroarenes in an efficient manner. The catalytic transformation is characteristic of operational simplicity, a readily available catalyst system, good substrate and functional compatibility, mild conditions, high atom efficiency, and no need for oxidant and halogenated coupling agents

  在这里，通过原位捕获部分脱氢的环胺基序的策略，我们提出了苯并环胺与吲哚衍生物的无受体脱氢偶联，该偶联能够以有效方式访问各种喹啉-吲哚连接的N-双杂芳烃。催化转化的特征在于操作简单，催化剂体系容易获得，良好的底物和功能相容性，温和的条件，高原子效率以及不需要氧化剂和卤化偶联剂。
• [EN] BINDING FUNCTION3 (BF3) SITE COMPOUNDS AS THERAPEUTICS AND METHODS FOR THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE SITE DE (BF3) AYANT UNE FONCTION 3 DE LIAISON UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS THÉRAPEUTIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV BRITISH COLUMBIA

  公开号：WO2015154169A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  This invention provides compound having a structure of Formulas: Uses of such compounds for treatment of various indications, including prostate cancer as well as methods of treatment involving such compounds are also provide.

  这项发明提供了具有以下结构的化合物：这些化合物的用途包括治疗各种症状，包括前列腺癌，还提供了涉及这些化合物的治疗方法。
• A facile, metal- and solvent-free, autoxidative coupling of quinolines with indoles and pyrroles
  作者：Mikaël Brasse、Jonathan A. Ellman、Robert G. Bergman

  DOI：10.1039/c1cc10507h

  日期：——

  A simple, solvent-free, one-pot autoxidative coupling reaction between quinoline and indoles or pyrroles is reported. This atom economic method requires only a stoichiometric amount of inexpensive hydrochloric acid and does not require a catalyst.

  报道了喹啉与吲哚或吡咯之间的简单、无溶剂、一锅自氧化偶联反应。这种原子经济方法仅需要化学计量的廉价盐酸并且不需要催化剂。
• Metal‐Free Arylation of Pyridine/Quinoline N‐Oxides with Indoles
  作者：Ryo Tsunokawa、Yukiko Karuo、Atsushi Tarui、Kazuyuki Sato、Takaaki Hosoya、Tomohiro Agou、Kentaro Kawai、Masaaki Omote

  DOI：10.1002/ejoc.202300885

  日期：2023.12.13

  Arylation of pyridines/quinolines to nitrogen-adjacent position was achieved by SNAr type reaction between pyridine/quinoline N-oxides and indoles with the help of Tf2O for the generation of highly electrophilic intermediate. The reaction proceeded in a short reaction time, open-air condition and without the use of any transition metals, affording various coupling products.

  通过吡啶/喹啉 N-氧化物与吲哚之间的 S N Ar 型反应，在 Tf 2 O 的帮助下，将吡啶/喹啉向氮相邻位置芳基化，生成高亲电子中间体。该反应在短反应时间、露天条件下进行，不使用任何过渡金属，得到各种偶联产物。
• Binding function 3 (BF3) site compounds as therapeutics and methods for their use
  申请人：THE UNIVERSITY OF BRITISH COLUMBIA

  公开号：US10351527B2

  公开（公告）日：2019-07-16

  This invention provides compound having a structure of Formulas: Uses of such compounds for treatment of various indications, including prostate cancer as well as methods of treatment involving such compounds are also provide.

  本发明提供了具有式结构的化合物：本发明还提供了此类化合物在治疗包括前列腺癌在内的各种适应症方面的用途，以及涉及此类化合物的治疗方法。