法罗培南酯 | 141702-36-5

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - β-内酰胺酶抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 法罗培南酯
• 中文别名: (5R,6S)-6-[1(R)-羟基乙基]-2-[2(R)-四氢呋喃基]-2-培南-3-甲酸5-甲基-2-氧代-1,3-二氧杂环戊烯-4-基甲酯；(5R,6S)-6-[1(R)-羟基乙基]-2-[2(R)-四氢呋喃基]-2-培南-3-甲酸 5-甲基-2-氧代-1,3-二氧杂环戊烯-4-基甲酯
• 英文名称: faropenem medoxomil
• 英文别名: (5-methyl-2-oxo-1,3-dioxolene-4-yl)methyl (5R,6S)-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-3-[(R)-2-tetrahydrofuryl]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate；(5-methyl-2-oxo-1,3-dioxolen-4-yl)methyl (5R,6S)-6-((R)-1-hydroxyethyl)-7-oxo-3-((R)-2-tetrahydrofuryl)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate；(5-methyl-2-oxo-1,3-dioxolen-4-yl)methyl(5R,6S)-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-2-[(R)-2-tetrahydrofuryl]-penem-3-carboxylate；faropenem daloxate；(5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl (5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-3-[(2R)-oxolan-2-yl]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 141702-36-5
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₈S
• 分子量: 397.406
• InChiKey: JQBKWZPHJOEQAO-DVPVEWDBSA-N

物化性质

• 沸点：
  622.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

法罗培南钠是一种非典型的β-内酰胺抗生素，属于青霉烯类衍生物。它是由日本Suntory公司开发并于1986年在日本获得专利。1990年和1992年，日本山之内制药公司和美国Wyeth-Ayerst公司分别获得了临床许可证，并共同进行了临床研究。法罗培南钠于1997年首先在日本上市，商品名为Farom。

这种药物通过阻断细菌细胞壁的合成发挥作用，与青霉素结合蛋白（PBP）具有很强的亲合力，从而发挥杀菌作用。其抗菌谱广且对β-内酰胺酶稳定，对肾肽酶(DHP-I)也很稳定。除了不抑制铜绿假单胞菌外，法罗培南钠对厌氧菌特别有效，能有效抑制葡萄球菌、链球菌以及许多革兰阴性菌，包括流感杆菌、淋球菌和卡他布汉菌，其效果甚至优于碳青霉烯类抗生素。

作为国内第一个上市的口服青霉烯类抗生素，法罗培南钠在青霉烯母核的2-位上接有一个4氢呋喃基团，化学结构较为稳定。它属于非典型β-内酰胺类抗生素，具有广谱抗菌活性，不亚于注射用严胺培南西司他丁钠；对需氧性革兰氏阳性菌、需氧性革兰氏阴性菌及厌氧菌具广泛抗菌谱；尤其是对需氧性革兰氏阳性菌中的葡萄球菌、莫拉杆菌、链球菌、肺炎球菌、肠球菌，以及需氧性革兰氏阴性菌中的柠檬酸杆菌、肠杆菌、克雷白菌、变形杆菌、流感菌、消化链球菌、丙酸杆菌和百日咳噬血杆菌，还有厌氧菌中的消化链球菌和拟杆菌等显示了较强的杀菌效力。因此，它被视作医院重度感染患者的最佳选择用药。

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生物活性 法罗培南钠Daloxate是口服的β-内酰胺类抗生素。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  以77.8的产率得到法罗培南酯
  参考文献：
  名称：

  Method of desilylating silylether compounds

  摘要：

  公开号：

  EP0612749B1

文献信息

• Pharmaceutical hard capsule containing inorganic substance
  申请人：Nomura Masaaki

  公开号：US20050169984A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  The objective of the present invention is to improve the preservation stability of drugs filled within the hard capsule. Especially, the objective of the present invention is to improve the preservation stability of drugs filled within the hard gelatin capsule which base material is gelatin. The present invention provides a capsule which improvement is that inorganic substance is comprised within the capsule. The present invention also provides the hard capsule wherein the inorganic substance comprised therein is any one or more than one selected from the group consisting hydrated aluminum silicate, synthetic aluminum silicate, light anhydrous silicic acid, hydrated silicon dioxide and magnesium aluminometasilicate.

  本发明的目的是提高硬胶囊中药物的保存稳定性。特别是，本发明的目的是提高填充在以明胶为基材的硬胶囊中的药物的保存稳定性。本发明提供了一种胶囊，其改进之处在于胶囊内含有无机物质。本发明还提供了硬胶囊，其中所含的无机物是从水合硅酸铝、合成硅酸铝、轻质无水硅酸、水合二氧化硅和铝硅酸镁中任选一种或多种。
• PROCESS FOR PRODUCING (DIOXOLENON-4-YL)METHYL ESTER DERIVATIVE
  申请人：NIPPON SODA CO., LTD.

  公开号：EP1375492B1

  公开（公告）日：2011-08-17
• EP1548017
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• COMBINATION COMPRISING ZIDOVUDINE AND AN ANTIMICROBIAL COMPOUND
  申请人：Helperby Therapeutics Limited

  公开号：US20220117991A1

  公开（公告）日：2022-04-21

  The invention provides a combination comprising zidovudine or a pharmaceutically acceptable derivative thereof and an antimicrobial compound selected from nitrofurantoin, mecillinam, fosfomycin, cephalexin and faropenem, or a pharmaceutically acceptable derivative or prodrug thereof. These combinations are particularly useful for the treatment of microbial infections.
• US7358356B2
  申请人：——

  公开号：US7358356B2

  公开（公告）日：2008-04-15