2-(1-羟基环丙基)-1-苯基乙酮 | 89237-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(1-羟基环丙基)-1-苯基乙酮
• 英文名称: (hydroxy-1 cyclopropyl)-2 acetophenone
• 英文别名: 2-(1-Hydroxycyclopropyl)-1-phenylethanone
• CAS: 89237-79-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: VGTQVNBLTHLELA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dimethyl(oxo)-λ⁶-sulfaneylidene)- 1-phenylethan-1-one 、 2-(1-羟基环丙基)-1-苯基乙酮 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 作用下， 反应 16.0h， 以90%的产率得到1,5-二苯基-1,5-戊二酮
  参考文献：
  名称：

  钌催化的 α-酮亚砜叶立德和环丙醇的室温偶联用于 δ-二酮合成

  摘要：

  先前过渡金属催化的δ-二酮合成工艺受到铑催化剂成本高和反应条件苛刻的困扰。在此，基于 α-酮基亚砜叶立德与环丙醇的偶联，开发了一种低成本、室温的钌催化方法。温和的协议具有广泛的底物范围（47 个示例）和高产率（高达 99%）。机理研究反对自由基途径并支持环丙醇开环、亚砜叶立德衍生的类卡宾形成、迁移插入 C-C 键形成途径。

  DOI：

  10.1039/d1cc02576g
• 作为产物：
  描述：

  cyclopropylidene-2 acetophenone 在 水 、 草酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以62%的产率得到2-(1-羟基环丙基)-1-苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  练习曲的周期—XLIII：α-环亚丙基-醛与α-环亚丙基-醛的加成反应1

  摘要：

  α-环亚丙基酮和醛对在酸性或碱性介质，水和盐酸中的1,4-加成甲醇显示高反应活性，从而生成α-（1-甲氧基环丙基）酮和醛α-（1-羟基环丙基）酮和α -（1-氯环丙基）酮和醛。α-环亚丙基-酮与格氏试剂的反应除α-环亚丙基-甲醇（1,2-加成产物）外，主要产生α-环丙基酮（1,4-加成产物）。甲基锂和二甲基二甲基锂锂的加入分别导致了预期的1,2-和1,4-加成产物。将这些结果与对应于α-异亚丙基-酮的结果进行比较，证实了α-环亚丙基-酮产生1,4-加成产物的趋势更高；极谱还原电位的测量结果证实了这一点，在某些情况下，这种差异。HOBr（NBS，DMSO，H2 O）与α-环亚丙基酮一起生成α-羟基β-溴代酮，而相应的α-异亚丙基酮则生成β-羟基α-溴代酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91581-9

文献信息

• Etude des petits cycles—XLII
  作者：A. Lechevallier、F. Huet、J.M. Conia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91580-7

  日期：1983.1

  of α-keto- or α- formyl acetals by Witting reaction with cyclopropylidenetriphenyl-phosphorane leads to α cyclopropylidene-acetals, easily deacetalized by moist silicagel into the corresponding α-cyclopropylidene-ketone and α-cyclopropylidene-aldehydes. The conversion of the latter to the former is also easily carried out by reaction with Grignard reagents followed by oxidation with active manganese

  通过与环亚丙基三苯基苯基膦的润湿反应，使α-酮-或α-甲缩醛进行环丙基亚甲基化，生成α-环亚丙基-缩醛，容易被潮湿的硅胶缩醛化为相应的α-环亚丙基-酮和α-环亚丙基-醛。后者向前者的转化也很容易通过与格氏试剂反应，然后用活性二氧化锰氧化如此形成的环亚丙基-卡宾醇来进行。关于新的α，β-不饱和羰基化合物的构象，讨论了它们的光谱性质。
• Cleavage of Isoxazolines with Tricarbonyltris(acetonitrile)molybdenum and Silica Gel. Synthesis of 1-(2-Oxoalkyl)cyclopropanols from lsoxazoline-5-spirocyclopropanes
  作者：Antonio Guarna、Antonio Guidi、Andrea Goti、Alberto Brandi、Francesco De Sarlo

  DOI：10.1055/s-1989-27185

  日期：——

  An efficient synthesis of 1-(2-oxoalkyl)cyclopropanols [or (1-hydroxycyclopropyl)methyl ketones] from isoxazoline-5-spirocyclopropanes by selective N-O cleavage effected by Mo(CO)3(MeCN)3 and silica gel is described.

  介绍了一种通过 Mo(CO)3(MeCN)3 和硅胶的选择性 N-O 裂解作用，从异噁唑啉-5-螺环丙烷高效合成 1-(2-氧代烷基)环丙醇[或 (1-羟基环丙基)甲基酮]的方法。
• GUARNA, ANTONIO;GUIDI, ANTONIO;GOTI, ANDREA;BRANDI, ALBERTO;DE, SARLO FRA+, SYNTHESIS,(1989) N, C. 175-178
  作者：GUARNA, ANTONIO、GUIDI, ANTONIO、GOTI, ANDREA、BRANDI, ALBERTO、DE, SARLO FRA+

  DOI：——

  日期：——
• Ruthenium-catalyzed room-temperature coupling of α-keto sulfoxonium ylides and cyclopropanols for δ-diketone synthesis
  作者：Lili Fang、Shuaixin Fan、Weiping Wu、Tielei Li、Jin Zhu

  DOI：10.1039/d1cc02576g

  日期：——

  Previous transition metal-catalyzed synthesis processes of δ-diketones are plagued by the high cost of the rhodium catalyst and harsh reaction conditions. Herein a low-cost, room temperature ruthenium catalytic method is developed based on the coupling of α-keto sulfoxonium ylides with cyclopropanols. The mild protocol features a broad substrate scope (47 examples) and a high product yield (up to 99%)

  先前过渡金属催化的δ-二酮合成工艺受到铑催化剂成本高和反应条件苛刻的困扰。在此，基于 α-酮基亚砜叶立德与环丙醇的偶联，开发了一种低成本、室温的钌催化方法。温和的协议具有广泛的底物范围（47 个示例）和高产率（高达 99%）。机理研究反对自由基途径并支持环丙醇开环、亚砜叶立德衍生的类卡宾形成、迁移插入 C-C 键形成途径。
• Etude des petits cycles—XLIII
  作者：A. Lechevallier、F. Huet、J.M. Conia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91581-9

  日期：1983.1

  α-cyclopropylidene carbinols (the 1,2-addition product). Addition of methyl-lithium and lithium dimethylcuprate lead to the expected 1,2- and 1,4-addition products, respectively. The comparison of these results and those corresponding to α-isopropylidene-ketones confirms the higher tendency of α-cyclopropylidene-ketones to give 1,4-addition products; the measurement of polarographic reduction potentials confirms

  α-环亚丙基酮和醛对在酸性或碱性介质，水和盐酸中的1,4-加成甲醇显示高反应活性，从而生成α-（1-甲氧基环丙基）酮和醛α-（1-羟基环丙基）酮和α -（1-氯环丙基）酮和醛。α-环亚丙基-酮与格氏试剂的反应除α-环亚丙基-甲醇（1,2-加成产物）外，主要产生α-环丙基酮（1,4-加成产物）。甲基锂和二甲基二甲基锂锂的加入分别导致了预期的1,2-和1,4-加成产物。将这些结果与对应于α-异亚丙基-酮的结果进行比较，证实了α-环亚丙基-酮产生1,4-加成产物的趋势更高；极谱还原电位的测量结果证实了这一点，在某些情况下，这种差异。HOBr（NBS，DMSO，H2 O）与α-环亚丙基酮一起生成α-羟基β-溴代酮，而相应的α-异亚丙基酮则生成β-羟基α-溴代酮。