2-(1-羟基环己基)-1-苯基丙烷-1-酮 | 82105-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(1-羟基环己基)-1-苯基丙烷-1-酮
• 英文名称: 1-phenyl-3-(1'-hydroxycyclohexyl)-2-methylpropan-1-one
• 英文别名: 3-cyclohexyl-3-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-1-propanone；2-(1-hydroxycyclohexyl)-1-phenylpropan-1-one；α-(1-hydroxycyclohexyl)propiophenone；1-Propanone, 2-(1-hydroxycyclohexyl)-1-phenyl-
• CAS: 82105-27-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: KSWLTWDBKKOLQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 苯丙酮 在 N-乙基哌啶 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以83%的产率得到2-(1-羟基环己基)-1-苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸亚锡：通过二价锡烯醇酸盐在两个酮之间进行轻松的交叉醛醇反应

  摘要：

  由三氟甲磺酸亚锡和酮形成的二价锡烯醇化物在温和条件下与第二个酮反应，以良好到优异的产率提供相应的交叉羟醛产物。在与芳香酮交叉偶联的情况下，观察到增强的苏氨酸选择性。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1459

文献信息

• Synthetic control leading to chiral compounds
  作者：Teruaki Mukaiyama、Nobuharu Iwasawa、Rodney W. Stevens、Toru Haga

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82423-6

  日期：1984.1

  A highly diastereoselective cross aldol reaction is developed using divalent tin enolates formed from stannous trifluoromethanesulfonate and carbonyl compounds. The reaction is extended to a highly enantioselective cross aldol reaction employing chiral diamines derived from (S)-proline as ligands.

  使用由三氟甲烷磺酸亚锡和羰基化合物形成的二价烯醇锡开发了高度非对映选择性的交叉醇醛缩合反应。使用衍生自（S）-脯氨酸的手性二胺作为配体，将反应扩展至高度对映选择性的交叉羟醛反应。
• STANNOUS TRIFLATE: A FACILE CROSS-ALDOL REACTION BETWEEN TWO KETONES VIA DIVALENT TIN ENOLATES
  作者：Rodney W. Stevens、Nobuharu Iwasawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1982.1459

  日期：1982.9.5

  Divalent tin enolates, formed from stannous triflate and ketones, react with a second ketone under mild conditions to afford the corresponding cross-aldol products in good to excellent yields. In the case of the cross-coupling with aromatic ketone, enhanced threo-selectivity was observed.

  由三氟甲磺酸亚锡和酮形成的二价锡烯醇化物在温和条件下与第二个酮反应，以良好到优异的产率提供相应的交叉羟醛产物。在与芳香酮交叉偶联的情况下，观察到增强的苏氨酸选择性。
• TiCl₄−<i>n</i>-Bu₄NX (X = I, Br, and Cl) Combination-Induced Coupling of α,β-Unsaturated Ketones with Aldehydes
  作者：Zhenfu Han、Shigeki Uehira、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/jo016054o

  日期：2001.11.1

  three-component coupling reaction between vinyl ketones, aldehydes, and halides has been developed with TiCl(4)-n-Bu(4)NX combined reagents. Treatment of vinyl ketones with a TiCl(4)-n-Bu(4)NI combination followed by an addition of a variety of aldehydes provides syn-alpha-iodomethyl-beta-hydroxy ketones with high stereoselectivity. Methyltriphenylphosphonium iodide as well as n-Bu(4)NI acts efficiently

  TiCl（4）-n-Bu（4）NX组合试剂已开发出乙烯基酮，醛和卤化物之间的三组分偶联反应。用TiCl（4）-n-Bu（4）NI组合处理乙烯基酮，然后添加多种醛，可提供具有高立体选择性的合成α-碘甲基-β-羟基酮。甲基三苯基碘化碘以及n-Bu（4）NI可以有效地用作卤化物源。TiCl（4）-n-Bu（4）NBr的组合以良好的产率提供相应的溴化合物。用TiCl（4）-n-Bu（4）NCl组合获得合成的α-氯甲基-β-羟基酮。竞争性实验表明，组合的相对反应性顺序为TiCl（4）-n-Bu（4）NI> TiCl（4）-n-Bu（4）NBr> TiCl（4）-n-Bu（4 NCl。
• A new aldol reaction via cerium enolates
  作者：Tsuneo Imamoto、Tetsuo Kusumoto、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88405-1

  日期：1983.1

  Cerium enolates formed from cerium (III) chloride and lithium enolates undergo aldol reaction with ketones or sterically crowded aldehydes to afford the corresponding β-hydroxyketones in high yields.

  由氯化铈（III）和烯酸锂形成的烯醇铈与酮或在空间上拥挤的醛发生醛醇缩合反应，以高收率提供相应的β-羟基酮。
• A NEW METHOD FOR THE REGIO- AND STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF ALDOLS FROM α-BROMOKETONE AND CARBONYL COMPOUNDS BY USING METALLIC TIN
  作者：Taira Harada、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1982.467

  日期：1982.4.5

  Tin(II) enolates, generated in situ by the oxidative addition of α-bromoketones to metallic tin, react with a variety of carbonyl compounds under mild conditions to give the corresponding aldols in good yields. In the case of reactions of the enolate resulted from α-substituted α-bromoketone with aldehydes, remarkably high erythro-selectivities are attained.

  锡 (II) 烯醇化物通过 α-溴酮与金属锡的氧化加成原位生成，在温和条件下与各种羰基化合物反应，以良好的收率得到相应的醛醇。在由 α-取代的 α-溴酮与醛产生的烯醇反应的情况下，获得了非常高的赤型选择性。