2-(1-羟基环己基)环己-1-酮 | 28746-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(1-羟基环己基)环己-1-酮
• 英文名称: 1'-hydroxy-bicyclohexyl-2-one
• 英文别名: 2-(1'-hydroxycyclohexyl)cyclohexanone；2-(1-Hydroxycyclohexyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 28746-99-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: AERVJOBGBMEFDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914400090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-羟基环己基)环己-1-酮 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-(1-环己烯基)环己酮
  参考文献：
  名称：

  Vit, Zdenek; Nondek, Lubomir; Malek, Jaroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1982, vol. 47, # 8, p. 2235 - 2245

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-环己烯基)环己酮 在 水 、 氢气 作用下， 150.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 2-(1-羟基环己基)环己-1-酮
  参考文献：
  名称：

  用于烯烃和环氧烷烃在 Co-N 受阻路易斯对表面上水合的氢催化酸转化

  摘要：

  氢气 (H 2 ) 广泛用作许多加氢反应的还原剂；然而，它尚未被认为是固体表面活性位点酸转化的催化剂。在这里，我们通过酸碱位点的转化机制报告了烯烃（如苯乙烯和环烯烃）和环氧烷烃在单原子共分散氮掺杂碳（Co-NC）上的 H 2促进水合。具体而言，每微摩尔酸，Co-NC 的特定催化活性和选择性优于经典固体酸（酸性沸石和树脂），而水合催化不在氮气氛下进行。详细研究表明，H 2可以在 Co-N 键上杂解形成 H δ−–Co–N–H δ+然后通过 H 2 O 介导的路径转化为 OH δ− –Co–N–H δ+伴随着 H 2 的生成，这显着降低了水合反应的活化能。这项工作不仅为水合反应提供了一种新的催化方法，而且还消除了加氢和酸催化之间的概念障碍。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c08259

文献信息

• Highly Controlled Chemoselectivity of Tin Enolate by Its Hybridization State. Anionic Complex of Tin Enolate Coordinated by Tetrabutylammonium Bromide as Halo Selective Reagent
  作者：Makoto Yasuda、Keiko Hayashi、Yasuhiro Katoh、Ikuya Shibata、Akio Baba

  DOI：10.1021/ja972190s

  日期：1998.2.1

  bromide (Bu4NBr) to neutral four-coordinated tin(IV) enolates 1(e). The highly coordinated enolates which attained a marked change in chemoselectivity have higher nucleophilicity to organic halides. In addition, they showed low nucleophilicity toward carbonyl moieties by the coordination of the bromide anion, whereas carbonyl addition readily proceeds using the usual four-coordinated tin enolate. NMR studies

  有机锡 (IV) 烯醇化物的反应性和/或选择性的控制已通过有效改变锡的杂化状态的高配位方法进行了研究。阴离子锡络合物，五配位锡烯醇化物 1(h)，是通过溴化物阴离子从四丁基溴化铵 (Bu4NBr) 与中性四配位锡 (IV) 烯醇化物 1(e) 配位形成的。化学选择性发生显着变化的高度配位的烯醇化物对有机卤化物具有更高的亲核性。此外，它们通过溴化物阴离子的配位对羰基部分显示出低亲核性，而使用通常的四配位锡烯醇盐很容易进行羰基加成。核磁共振研究揭示了 HMPA 或溴化物阴离子配位锡烯醇化物在四配位烯醇化物 1c(e) 和五配位烯醇化物 1c(h) 之间的平衡中的生成，显示出相当大的高场位移 δ(119Sn) 和增加的值耦合常数 1J(119Sn-13C)。在详细...
• Reactivity of Lithium β-Ketocarboxylates: The Role of Lithium Salts
  作者：Mateo Berton、Rossella Mello、Paul G. Williard、María Elena González-Núñez

  DOI：10.1021/jacs.7b08450

  日期：2017.12.6

  Lithium β-ketocarboxylates 1(COOLi), prepared by the reaction of lithium enolates 2(Li+) with carbon dioxide, readily undergo decarboxylative disproportionation in THF solution unless in the presence of lithium salts, in which case they are indefinitely stable at room temperature in inert atmosphere. The availability of stable THF solutions of lithium β-ketocarboxylates 1(COOLi) in the absence of carbon

  β-酮基羧酸锂 1(COOLi)，由烯醇锂 2(Li+) 与二氧化碳反应制备，在 THF 溶液中很容易发生脱羧歧化反应，除非在锂盐存在的情况下，在这种情况下，它们在室温下无限稳定惰性气氛。在不存在二氧化碳的情况下，β-酮基羧酸锂 1(COOLi) 的稳定 THF 溶液的可用性允许与氮碱和烷基卤化物 3 发生反应，在酸性水解后得到 α-烷基酮 1(R)。因此，该序列代表使用二氧化碳作为可去除的导向基团，用于烯醇化锂 2(Li+) 的选择性单烷基化。
• Bis(amido)magnesium mediated aldol additions: first structural characterisation of an amidomagnesium aldolate intermediate
  作者：John F. Allan、Kenneth W. Henderson、Alan R. Kennedy

  DOI：10.1039/a903784e

  日期：——

  Bis(hexamethyldisilazido)magnesium has successfully been used to mediate aldol additions of selected ketones and aldehydes in hydrocarbon media, and the structure of an intermediate amido(aldolate), [(Me3Si)2NMg[µ-OC(Me)- ButCH2C(But)=O]}2] 17, produced by the self-coupled reaction of pinacolone has been characterised by X-ray crystallography.

  双(六甲基二硅氮烷)镁已成功用于在碳氢介质中促进选定的酮和醛的羟醛加成反应，并且通过联烯酮的自偶联反应生成的中介氨基(醛缩醇)结构，[(Me3Si)2NMg[μ-OC(Me)-ButCH2C(But)=O]}2] 17，其结构通过X射线晶体学进行了表征。
• Reactions of carbonyl compounds with Grignard reagents in the presence of cerium chloride
  作者：Tsuneo Imamoto、Nobuyuki Takiyama、Kimikazu Nakamura、Toshihiko Hatajima、Yasuo Kamiya

  DOI：10.1021/ja00194a037

  日期：1989.6

  The addition of Grignard reagents to ketones is significantly enhanced by cerium chloride with remarkable suppression of side reactions, particularly enolization. Some esters, which are prone to side reactions, also react readily with Grignard reagents in the presence of cerium chloride to give normal reaction products in reasonable to high yields.

  氯化铈显着增强了格氏试剂向酮中的添加，显着抑制了副反应，尤其是烯醇化。一些易于发生副反应的酯在氯化铈存在下也很容易与格氏试剂反应，以合理到高产率得到正常反应产物。
• Chemoselective aldol condensation in 5 mol dm−3 lithium perchlorate–nitromethane. A comparison with lithium perchlorate–diethyl ether medium
  作者：R. Sudha、S. Sankararaman

  DOI：10.1039/a900095j

  日期：——

  Aldol reactions of silyl enol ethers with aldehydes proceed in 5 mol dm–3 lithium perchlorate–nitromethane medium at ambient temperature. The reaction is highly chemoselective such that only aldehydes and cyclic ketones reacted while acyclic and aromatic ketones failed to react. The same reaction is not promoted in 5 mol dm–3 lithium perchlorate–diethyl ether medium. The difference between these two

  甲硅烷基烯醇醚与醛的醛醇缩合反应在环境温度为5 mol dm –3高氯酸锂–硝基甲烷的介质中进行。该反应是高度化学选择性的，使得仅醛和环状酮反应而无环和芳族酮不能反应。相同的反应不是在5摩尔分米促进-3的高氯酸锂-乙醚平台。两种介质之间的差异可通过与在乙醚中相比，在硝基甲烷中锂离子的路易斯酸酸度增加来解释。