2-(1-羟基环己基甲基)丙烯腈 | 138664-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(1-羟基环己基甲基)丙烯腈
• 英文名称: 2-(1-hydroxycyclohexylmethyl)acrylonitrile
• 英文别名: 2-[Cyclohexyl(hydroxy)methyl]prop-2-enenitrile
• CAS: 138664-39-8
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: LXWRBBNDHYVZFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-羟基环己基甲基)丙烯腈 、 乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-cyano-1-cyclohexylprop-2-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Baylis-Hillman 加合物与氟化硅烷的反应

  摘要：

  已经研究了带有腈、酯或酮基团的酰化 Baylis-Hillman 加合物与 C6F5 取代的硅试剂 MenSi(C6F5)4-n (n = 1-3) 的反应。反应在温和条件下由 MeCN 或 DMF 中的 Bu4NOAc (5 mol-%) 引发，并以良好的收率提供乙酰氧基被 C6F5 碳负离子的烯丙基取代的产物。在所有情况下都观察到主要或唯一形成一种几何异构体（Z 表示腈，E 表示酯和酮）。对于含有羰基的底物，C6F5 碳负离子的亲核攻击化学选择性地发生在 C=C 键上。发现酰化 Baylis-Hillman 加合物与 Me3SiCF3 的反应效率低下，因为 CF3 碳负离子倾向于用酯或酮取代基攻击底物的 C=O 键。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001051
• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 、 环己烷基甲醛 在 三乙烯二胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 2-(1-羟基环己基甲基)丙烯腈
  参考文献：
  名称：

  Baylis-Hillman 加合物与氟化硅烷的反应

  摘要：

  已经研究了带有腈、酯或酮基团的酰化 Baylis-Hillman 加合物与 C6F5 取代的硅试剂 MenSi(C6F5)4-n (n = 1-3) 的反应。反应在温和条件下由 MeCN 或 DMF 中的 Bu4NOAc (5 mol-%) 引发，并以良好的收率提供乙酰氧基被 C6F5 碳负离子的烯丙基取代的产物。在所有情况下都观察到主要或唯一形成一种几何异构体（Z 表示腈，E 表示酯和酮）。对于含有羰基的底物，C6F5 碳负离子的亲核攻击化学选择性地发生在 C=C 键上。发现酰化 Baylis-Hillman 加合物与 Me3SiCF3 的反应效率低下，因为 CF3 碳负离子倾向于用酯或酮取代基攻击底物的 C=O 键。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001051

文献信息

• Imagawa, Takeshi; Uemura, Koichi; Nagai, Zen'ei, Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 13, p. 1267 - 1274
  作者：Imagawa, Takeshi、Uemura, Koichi、Nagai, Zen'ei、Kawanisi, Mituyosi

  DOI：——

  日期：——
• IMAGAWA, TAKESHI;UEMURA, KOICHI;NAGAI, ZENEI;KAWANISI, MITUYOSI, SYNTH. COMMUN., 1984, 14, N 13, 1267-1273
  作者：IMAGAWA, TAKESHI、UEMURA, KOICHI、NAGAI, ZENEI、KAWANISI, MITUYOSI

  DOI：——

  日期：——