2-(1-羟基环己基甲基)丙烯腈 | 138664-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(1-羟基环己基甲基)丙烯腈
• 英文名称: 2-(1-hydroxycyclohexylmethyl)acrylonitrile
• 英文别名: 2-[Cyclohexyl(hydroxy)methyl]prop-2-enenitrile
• CAS: 138664-39-8
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: LXWRBBNDHYVZFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-羟基环己基甲基)丙烯腈 、 乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-cyano-1-cyclohexylprop-2-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Baylis-Hillman 加合物与氟化硅烷的反应

  摘要：

  已经研究了带有腈、酯或酮基团的酰化 Baylis-Hillman 加合物与 C6F5 取代的硅试剂 MenSi(C6F5)4-n (n = 1-3) 的反应。反应在温和条件下由 MeCN 或 DMF 中的 Bu4NOAc (5 mol-%) 引发，并以良好的收率提供乙酰氧基被 C6F5 碳负离子的烯丙基取代的产物。在所有情况下都观察到主要或唯一形成一种几何异构体（Z 表示腈，E 表示酯和酮）。对于含有羰基的底物，C6F5 碳负离子的亲核攻击化学选择性地发生在 C=C 键上。发现酰化 Baylis-Hillman 加合物与 Me3SiCF3 的反应效率低下，因为 CF3 碳负离子倾向于用酯或酮取代基攻击底物的 C=O 键。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001051
• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 、 环己烷基甲醛 在 三乙烯二胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 2-(1-羟基环己基甲基)丙烯腈
  参考文献：
  名称：

  Baylis-Hillman 加合物与氟化硅烷的反应

  摘要：

  已经研究了带有腈、酯或酮基团的酰化 Baylis-Hillman 加合物与 C6F5 取代的硅试剂 MenSi(C6F5)4-n (n = 1-3) 的反应。反应在温和条件下由 MeCN 或 DMF 中的 Bu4NOAc (5 mol-%) 引发，并以良好的收率提供乙酰氧基被 C6F5 碳负离子的烯丙基取代的产物。在所有情况下都观察到主要或唯一形成一种几何异构体（Z 表示腈，E 表示酯和酮）。对于含有羰基的底物，C6F5 碳负离子的亲核攻击化学选择性地发生在 C=C 键上。发现酰化 Baylis-Hillman 加合物与 Me3SiCF3 的反应效率低下，因为 CF3 碳负离子倾向于用酯或酮取代基攻击底物的 C=O 键。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001051

文献信息

• Imagawa, Takeshi; Uemura, Koichi; Nagai, Zen'ei, Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 13, p. 1267 - 1274
  作者：Imagawa, Takeshi、Uemura, Koichi、Nagai, Zen'ei、Kawanisi, Mituyosi

  DOI：——

  日期：——
• IMAGAWA, TAKESHI;UEMURA, KOICHI;NAGAI, ZENEI;KAWANISI, MITUYOSI, SYNTH. COMMUN., 1984, 14, N 13, 1267-1273
  作者：IMAGAWA, TAKESHI、UEMURA, KOICHI、NAGAI, ZENEI、KAWANISI, MITUYOSI

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of Baylis-Hillman Adducts with Fluorinated Silanes
  作者：Artem A. Zemtsov、Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman、Marina I. Struchkova、Pavel A. Belyakov、Vladimir A. Tartakovsky、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/ejoc.201001051

  日期：2010.12

  Reactions of acylated Baylis–Hillman adducts bearing nitrile, ester, or ketone groups with C6F5-substituted silicon reagents MenSi(C6F5)4–n (n = 1–3) have been studied. The reactions are initiated by Bu4NOAc (5 mol-%) in MeCN or DMF under mild conditions and afford products of allylic substitution of the acetoxy group by the C6F5 carbanion in good yields. Predominant or exclusive formation of one geometrical

  已经研究了带有腈、酯或酮基团的酰化 Baylis-Hillman 加合物与 C6F5 取代的硅试剂 MenSi(C6F5)4-n (n = 1-3) 的反应。反应在温和条件下由 MeCN 或 DMF 中的 Bu4NOAc (5 mol-%) 引发，并以良好的收率提供乙酰氧基被 C6F5 碳负离子的烯丙基取代的产物。在所有情况下都观察到主要或唯一形成一种几何异构体（Z 表示腈，E 表示酯和酮）。对于含有羰基的底物，C6F5 碳负离子的亲核攻击化学选择性地发生在 C=C 键上。发现酰化 Baylis-Hillman 加合物与 Me3SiCF3 的反应效率低下，因为 CF3 碳负离子倾向于用酯或酮取代基攻击底物的 C=O 键。